同丘吉爾年歲差不多的最親密的夥伴，就是他的弟弟傑克和他的堂兄森尼。
丘吉爾的弟弟傑克，比丘吉爾小五歲，生於1880年，全名叫約翰·丘吉爾。由於父親對他們的忽視，兩個小兄弟成了相依相伴的好夥伴，隻有他們的保姆愛維莉斯特太太才是他們哥兒倆忠實的保護者。弟弟傑克雖然比哥哥小五歲，但他的性格與頑皮好動、爭強好勝的丘吉爾卻截然不同。他很小時就顯得文靜、忠實、親切、溫馴、謹慎而正直，或許是因為哥哥丘吉爾的帶動和影響，他從來都是溫馴地聽從哥哥指揮，傑克沒有哥哥丘吉爾那種好動的性格、充沛的精力、勃勃的雄心，沒有哥哥的雄辯口才，也沒有哥哥那樣敏銳的思想。他仿佛是哥哥這個大保護傘下的小孩，不管是遊戲還是出遊，都甘居哥哥之後，聽從哥哥擺布。然而他沒有一絲遺憾，他經常在自己心中感到驕傲，感到自豪，因為人家都稱他為“溫斯頓的弟弟”。從這裏，我們也會感受到：丘吉爾在少年時可以說有一定的“影響力”和“知名度”的。
溫斯頓·丘吉爾和弟弟傑克始終是相親相愛，他們生活的鏈條使得兩人更加親密。在丘吉爾隻有九歲弟弟隻有四歲時，漂亮多情的母親珍妮產生婚外戀，為了追隨年輕的外交家她竟離家出走，獨自到奧地利，與金斯凱伯爵相見。而兩個孩子則在缺乏母愛的情況下再一次被遺忘到一邊，母親讓保姆把孩子帶到他們的嬸嬸家。他們的嬸嬸家雖然沒有丘吉爾家豪華優裕，但整個莊園也還是風景秀美，曲徑流水，有較大的空間供兩個小男孩玩耍，使他們忘卻想家的煩惱。這時的丘吉爾雖然頑皮，但也表現出哥哥的樣兒，帶著小弟弟一道捉迷藏，一道蹚水玩。尤其是保姆愛維莉斯特太太的細心照料，使得他們無憂無慮地度過這個難熬的暑假。
丘吉爾與弟弟傑克彼此關係始終融洽，他們在一起很愉悅，直到後來長大，在第一次世界大戰期間，他們雖然都已各自有了自己的家庭，但他們仍合住一所房子，彼此和睦相處，手足之情甚濃。在第二次世界大戰期間，溫斯頓臨危受命，出任英國首相，在世界政治舞台上馳騁，然而不論溫斯頓·丘吉爾到何處，他的弟弟傑克都幾乎跟著同去。傑克的充分理由是：有他在身邊，偶爾衝動的丘吉爾可以被製止，他可以起到一般秘書等人起不到的作用。而丘吉爾也願意讓傑克陪行，這樣他心中仿佛有了依靠，覺得幹起事情既如意順手又沒有心理負擔，這個作用可以說是千金難買，無人可比。令人十分遺憾的是，丘吉爾的弟弟傑克隻是陪同他在英國轉悠，他沒有隨哥哥到國外去過。異國風情、景致傑克沒有與哥哥丘吉爾共享共賞，從這點來看，我們也可以看出身為英國首相的丘吉爾公私分明、不謀私利的品格。
同丘吉爾年齡差不多的最親密的朋友和夥伴，就是他的堂兄森尼。森尼堂兄即是丘吉爾家族的第九代馬爾勃羅公爵，他們年齡相差很小，從小就在一起玩耍，而森尼堂兄從小就與丘吉爾非常要好。
堂兄森尼自小就長得漂亮喜人，這無疑更加增添了他成為第九代馬爾勃羅公爵繼承者的能力，尤其是丘吉爾的祖母更是對其他倍加寵愛，這也養成了森尼長大以後驕傲、目中無人、狂妄自大，經常是咄咄逼人，有時又是隨隨便便的個性。在小時候，因為這位堂兄的性格咄咄逼人，丘吉爾又不屈服地反抗，他遭受了多少來自祖父祖母等人的白眼。尤其是偏愛堂兄、輕視“早產兒”的祖母，甚至在因為玩耍、遊戲出現了孩子們的爭執口角時，理所當然地不管對錯都將丘吉爾列入遭受訓斥者之列。多麼的不公平！但是這種環境成長起來的丘吉爾比正常的同齡人更敏捷、更適應環境、更適應生活。不管頑童時的情況怎樣，丘吉爾還是把森尼堂兄和弟弟傑克當作童年最好的夥伴。在他成為偉大人物之後，仍然懷著深厚的感情把這個比他大三歲的堂兄描繪成自己“最老的最親愛的朋友”。
森尼因為是馬爾勃羅公爵的第九代繼承人，自然就是這個大家族的一家之主。在他們逐漸長大之後，森尼也確實是表現出他作為第九代馬爾勃羅公爵持家的本領和風度。在丘吉爾後來將要進入議會到其中的一個郡進行競選演說時，家族的主人森尼得知丘吉爾競選費用不足後，十分善解人意地、豁達地拿出家族的2000英鎊資助丘吉爾的競選活動。我們試想，如果在資金不足時沒有這及時的2000英鎊，丘吉爾能成為議員並成為一代偉大的政治家嗎？當然，曆史是不容假設的。
丘吉爾競選中森尼堂兄不僅在資金上鼎力相助，而且應丘吉爾的邀請，欣然與他一道駛入選區，為他競選助威。森尼堂兄的堂堂儀表、瀟灑的風度、高貴的爵位、驕傲高貴的氣質，無疑也贏得了選民的賞識，受到眾人的注目，自然也幫助了競選者丘吉爾。他的這次參與，自然也成為初出茅廬的丘吉爾強有力的後盾，這種支持不比金錢，勝過金錢，使得丘吉爾終生難忘。即便是丘吉爾成功之後，他也一直對這個一家之主的堂兄非常敬重，認為他是英國最值得自豪的姓氏的擁有者。