丘吉爾在1893年8月考入了著名的桑德赫斯特皇家軍事學院。在考取軍事院校之前，丘吉爾就很喜愛部隊生活，他熱衷騎馬、射擊、擊劍、遊泳，還有他那1500個令人難忘的玩味無窮的小錫兵，他還有那特有的軍人氣質——堅強、必勝、勇敢、無畏，從這些方麵已經可以看出他是一個十足的軍人材料。
在哈羅公學期間，雖然科目有些枯燥、令人苦悶，但他還是發現，學校還有另外一些令人喜歡的活動，當然就是前麵所說的那些活動項目了。在哈羅公學時，學校要求學生到步槍隊中接受操練和射擊訓練。在操練過程中，嚴格要求姿勢和動作，要求學生步調一致。在射擊訓練中，要求學生達到中等以上水平，這樣才算得上達標。另外，學校的步槍隊還組織學生進行以別的學校為假想敵人的“演習”，這種類型的演習戰，步槍隊要求學生們有的背上背包，有的帶上行李和帳篷，有的運用醫藥箱進行戰場救護，有的負責阻擊敵人，有的要求為求生而風餐露宿，跋山涉水，過溝越壑，麵對雪山、草地、荒漠及被俘等險境進行真實的實戰演習。這樣的活動令丘吉爾興奮不已，他一馬當先，一下子便成了演習戰的中心人物。麵對戰鬥，丘吉爾更是謀略百出，辦法繁多地對付演習中出現的一切場麵。學校除了進行這種活動外，還進行戰術拉練，在拉練過程中，既有難以克服的沙漠、荒山，也有小溪、河流、大川等，拉練時還要開火設炊。這些活動十二分地適合丘吉爾的口味，因為從七歲開始丘吉爾就在“指揮”“操練”著一支1000多人的小型部隊，他一直練習戰鬥中如何調兵遣將，進行各種戰鬥演習。十五歲前，他對軍事饒有興趣，這使得他的爸爸愈加相信，兒子對學術問題並無多大愛好，從而決定了溫斯頓·丘吉爾下一步求學的目標應該是皇家軍事學校，以便將來當一名軍官。於是，溫斯頓為進入哈羅公學成立的軍事專修班，準備入學考試。這個軍事專修班，一方麵對準備報考軍校的學生加強補習文化課，一方麵加強他們的軍事化訓練。然而正如丘吉爾在哈羅的一位同窗所說，這個軍事專修班被其他學生們視為“笨蛋的樂園”。
溫斯頓·丘吉爾十分厭煩他的學校生活，隻有假期他才是最快樂最自由的人。這時沒有校長的命令和禁令了，他仿佛是得到了真正的解脫，因為隻有這時他才可以想幹什麼就幹什麼。每個假期丘吉爾都度假休息，玩得十分盡興。然而1893年的暑假丘吉爾無論如何也玩不盡興，隻因為丘吉爾報考軍校已迫在眉睫，還需要占用假期時間準備，這對丘吉爾來說真是件令人頭痛的事。
丘吉爾報考軍校，法文科目對他來說是不成問題的。因為丘吉爾為了學好法文，在十七歲那年，在聖誕節被家裏安排隻身去法國。丘吉爾來到法國的凡爾賽城後，在一個法國人家裏住了下來。在法國，雖然一切都很陌生，但新奇的一切使丘吉爾興奮和欣喜，就是丘吉爾自己也感到奇怪，他相當喜歡這段法國之行。在法國的一個月中，他與居住在一起的法國人家相處得很好，他媽媽珍妮夫人還給他介紹了許多巴黎朋友，他時常與自己結識的一些法國朋友往來。在給媽媽寫信時，他把法國的情況全部真實地告訴給媽媽，並且用法語寫信。尤其值得一提的是，丘吉爾在信中還使用了相當多的法文成語，至於是否符合語法規則我們暫且不管，隻是丘吉爾大膽使用法語、大膽講法語的習慣在這時已經養成，這一良好習慣對於丘吉爾日後政治生涯極有好處，法國之行更令他眼界大開。盡管丘吉爾做出了一些努力，可他的拉丁文很差，第一次報考桑德赫斯特軍校還是失敗了。十八歲的他，麵對自己的名落孫山，很無奈，隻好聽從父親倫道夫的建議，決定離開哈羅公學的那個“笨蛋的樂園”，到臨陣磨槍地進行學生輔導的“補習教師”那裏去上學。不論花費多大的力量、花費多少精力和財力，麵對已選中的軍事院校桑赫斯特皇家軍事學院，丘吉爾及父親是誌在必得，所以請“專業化”的補習教師進行補習。給丘吉爾補習的W。H。詹姆斯上尉，是哈羅公學的校長向丘吉爾的父親倫道夫推薦的，這位教師在肯辛頓的一所房子裏給丘吉爾輔導課程。
在這次輔導補習中，麵對許多的科目丘吉爾深感壓力很大，這次已是第二次考試，一定要努力，一定要成功，簡直就是背水一戰，沒有絲毫退路。而他的補習教師詹姆斯上尉更是立下軍令狀：如果不能讓丘吉爾通過考試，那他就分文不得，勞而無功，並且承認誤人子弟。詹姆斯上尉畢竟是見過大風大浪的人，他給不少通常被認為是愚笨的學生進行過補習，有著出色的成功記錄，並且在周邊已是小有名氣。詹姆斯上尉對學生補習采取的措施是：首先把過去的考卷進行仔細的比較，據此列出可能考到的題目和範圍，然後指導學生有條理地回答這些問題，學生回答問題時，上尉再針對可能出現的錯誤，予以講解。這樣的教學方法無疑增加了學生的記憶力，加深了印象。果不出丘吉爾所料，詹姆期上尉並不認為他是一個令人滿意的學生，在給丘吉爾父親的信中他說，丘吉爾在學習時“漫不經心”“粗心大意”，還總想出場對他的指導教師指手畫腳。上尉認為，丘吉爾向他提出在曆史方麵沒有必要再接受輔導的建議實在過於放肆，盡管丘吉爾的這一建議反映的是事實，然而，詹姆斯上尉無法接受這個自信、孤僻的學生的建議。其實丘吉爾在哈羅公學的曆史成績出色是眾所周知的，並非狂妄自大。就是在這樣的情況下，在第二次接受桑德赫斯特的考試時，由於丘吉爾的不懈努力，他通過了考試。雖然他未能達到父親倫道夫勳爵所希望的考上步兵專業的分數標準，但卻大大高於要求不甚嚴格的騎兵專業的標準。
雖然在以前倫道夫勳爵不太關心丘吉爾的一切，可是隨著丘吉爾年齡的增長，隨著自己生活的不如意和婚姻不幸的發生，倫道夫勳爵倒是比以往更關心兒子丘吉爾了。丘吉爾在那個臨時抱佛腳的緊急補習學校中，聽課不專心，有時他課堂講的話比老師還多，好像是他在當老師，這引起了上尉的不滿。丘吉爾在運用上尉的那套猜題押題對比複習的辦法後，在最後這次考試中幸運地考入了自己想去的軍校，然而他的成績是剛剛及格，在報考的389名考生中，丘吉爾名列第95，按照當時的步兵和騎兵的分數，他沒有達到步兵專業所需求的分數。他的考試成績是：幾何繪圖72分，繪畫68分，英國曆史64分，數學62分，英文作文62分，法文61分，化學41分，拉丁文18分。在八個科目中，隻有幾何的成績稍好些，也難怪倫道夫勳爵不高興地對他大加訓斥。
就在這次考試完成後，倫道夫勳爵就已經安排好，委托伊頓公學年輕的校長帶著大兒子溫斯頓·丘吉爾和小兒子傑克前往瑞士進行一次徒步旅行。而對這樣令人欣慰快樂的安排，丘吉爾一無所知，就在他要越過英吉利海峽去國外之前，丘吉爾才得知爸爸的這一安排，他頓時興致勃勃。丘吉爾十分順利愉快地接受了這次旅行。在到達米蘭收到爸爸倫道夫勳爵從遠方寄來的祝賀信前，他一直都是興高采烈。可是美好的心情、愉快的興致卻被爸爸的信潑了一盆冷水。當丘吉爾的父親倫道夫勳爵得知兒子丘吉爾的考試成績不甚理想時，大為生氣，特別是當他了解到學習騎兵專業的費用要比步兵每年多花200英鎊時，更為惱火。因此在給兒子信中，氣勢洶洶，不但毫無同情之心、安慰之語，反而對丘吉爾痛加責備，並說自己的身心衰老也與丘吉爾有關。他在信中告訴丘吉爾，考試成績“丟人現眼”，無可辯駁地反映出“你懶懶散散、聽天由命、草率從事的工作作風”。倫道夫大為生氣地訓斥丘吉爾，認為他給家族丟了臉，是個蠢貨，將來隻能成為社會上的廢物。從這封信的內容可以看出倫道夫勳爵這時已經為兒子的前途擔憂了，同時也說明丘吉爾在父親臨去世的前兩年還是得到了一點父親的關懷與照顧。
說來也怪，倫道夫勳爵的這封信，並未使丘吉爾心灰意冷，雖然在接到信後他心裏也不太好受，但他還是快樂地度過他的假日。因為他知道，爸爸倫道夫是不會阻攔他去桑德赫斯特的。因此，他在給爸爸的的回信中，十分恭順地承認了自己過去行為上所犯的過錯，保證“將用我在桑德赫斯特的學習與行動力爭改變您對我的看法”。丘吉爾仍舊進行著他的度假旅行。然而，就在他度假歸來，回到倫敦，卻意外地得到通知，他被轉入父親希望的步兵專業學習。丘吉爾知道，他能進入這所皇家軍事學院無疑父親倫道夫起了很大的作用，尤其是轉入步兵專業。不管怎樣，丘吉爾不滿十九歲時，跨入了皇家軍事學院的大門，他向政府軍官的道路邁近了一步。也可以這樣說，選擇桑德赫斯特軍校對丘吉爾的一生起著十分重要的作用！
其實，就丘吉爾以往的學習成績和學業狀況看，他報考桑德赫斯特皇家軍事院校在389名考生中名列第95名，已經是很不錯的了，雖然他父親倫道夫勳爵不甚滿意，但丘吉爾的確是下了功夫的。就以往丘吉爾的成績，他是絕對無法考取的，然而考試結果卻出乎意料，因為許多人平時名次都排在丘吉爾的前麵（這丘吉爾也是承認的），但都失敗了。這次考試的成功通過，無疑大大地增強了丘吉爾的自信心和自信力，也增加了他的自豪感。可是在考試通過後，丘吉爾向眾人透露，他在考試前確是運用了詹姆斯上校的方法：在考試的前一天晚上，將地球儀上所有國家的名字都寫在紙條上，然後放在帽子裏，之後就像抽簽一樣從中抽出其中的一張紙條，結果這張紙條上寫有“新西蘭”的國名，接著丘吉爾便大用其功，將這個國家地理狀況背得滾瓜爛熟。不料，第二天考試的考卷中的第一道題就是“繪出新西蘭地圖”，這使丘吉爾受益匪淺。因此丘吉爾說，他是撞了好運的。