解讀李叔同的作品文本，於“淡雅”藝術形式和“清真”情感的審美韻致中，可以領悟到其內蘊的情思主題之一，即人生之“真”與“幻”的詠歎。
“黑龍王氣黯然消”，是對清王朝腐敗無能，內憂外患加劇，清末社會衰微的現實寫照。1898年9月，慈禧太後發動政變，曆時103天的戊戌“維新變法”失敗，令憂國憂民的新進“士人”充滿了失望、痛苦、沮喪和無奈……1898年10月，為避“康梁餘黨”之嫌疑及家族內部矛盾，李叔同攜母、妻、兒南下上海。身處如此時代格局，淡然高潔之士的日常生活方式自有其應對之術。到滬後，他以文會友，加入了袁仲濂、許幻園等人組織的“城南文社”，加上社中的張小樓、蔡小香，五人締結“金蘭之誼”，號稱“天涯五友”。“五友者，雖人五道五，而其誌趣則一。”“酒酣詩思湧如泉，直把杜陵呼小友”是許幻園之妻宋貞在《天涯五友圖》上為李叔同寫的題詠。經常雅集於城南草堂的“天涯五友”，於社會變遷、轉型、動蕩時局外之一隅，過著一種類似傳統士大夫的詩酒生活，李叔同常與許幻園之妻宋貞（字夢仙）唱和，1900年夏天作有《步原韻和宋貞題〈城南草堂圖〉》。
宋貞的原詩為：
花落花開春複春，城市小築寄閑身。
硯前寫畫身猶壯，莫為繁華失本真。
李叔同的和詩為：
門外風花各自春，空中樓閣畫中身。
而今得結煙霞侶，休管人生幻與真。
宋貞詩之“本真”，意在寄語眾聲喧嘩亂世中之“士人”，應守持住心性中最為根本的“真”，這一人性最本質的東西。李叔同的《步原韻和宋貞題〈城南草堂圖〉》詩中，其句尾“休管人生幻與真”句，出自張友蒲題許幻園20歲自述詩“天真非幻，無幻非真”。“天真”，為自然天成之人性的童真、本真。“幻”，意味著非現實的幻想、空幻，或理想主義的憧憬，抑或耽於虛無縹緲的虛幻。“天真非幻”，指出這一自然天成的本真人性，如未泯童心，有別於虛妄之空幻或虛幻，其本質區別正在於稟有“本真”特質；而“無幻非真”道出人性的率真天成秉性，仍必須具有對人生理想、對非現實存在的美好事物等的追求，同樣稟有浪漫性質的幻想色彩，蘊含著幾多人生哲理之意味。這裏的“本真”，亦蘊含儒家理學“立誠”的意味。有理學“開山”之譽的周敦頤，將人性天道化，將天道倫理化，提出了“立誠”一說。他繼承《孟子》、《中庸》“誠者，天之道；誠之者，人之道”思想，認為“無妄則誠”。在其《太極圖說》中，他提出了作為人之本性的“無極之真”。有學者認為，這直接來源於唐代僧人杜順的《華嚴經·法界觀》。周敦頤把“誠”本體化，是直接、間接地受到佛教人性、心性本體論影響的結果。
李叔同的這首奉和詩，立足於超然獨立的精神生活追求，意欲超越“門外風花各自春”之現實社會的紛擾。他認為，可暫且放棄有關人生“幻”、“真”意義的辨析。花開花落，年複一年，“門外風花各自春”隱喻的反諷意味，當是在“空中樓閣畫中身”這一私人性的藝術生活之外，即晚清——最後的封建末世王朝——社會方方麵麵的分崩離析、紛擾不寧，衰頹垂暮的社會世相。“而今得結煙霞侶”，指有了“天涯五友”之金蘭結誼，關於人生生存理念“幻”與“真”的領悟思辨，可忽略不計！由此，中國傳統“士人”於亂世常常秉持之“獨善其身”守持信條的應對姿態，亦凸顯出來，恰如魯迅之“躲進小樓成一統，管他冬夏與春秋”，又如“商山四皓”、“竹林七賢”、蘭亭“曲水流觴”……皆悠哉林泉，超然世事之外。
在《清平樂·贈許幻園》（1899年春作於城南草堂）詞中，李叔同這樣描述：
城南小住，情適閑居賦。文采風流合傾慕，閉戶著書自足。陽春常駐山家，金樽酒進胡麻。籬畔菊花未老，嶺頭又放梅花。
通觀此詞，真可謂桑麻田園亦自足，千古高情“閑居賦”。籬邊秋菊嶺上梅，季換花改香如故！從中頗能品味出李叔同對城南草堂情適意逸生活的自賞。
超越時代、社會語境對社會個體獨立的生存選擇的鉗製，守持個體精神生活的心性獨立，個體私人生活取向的暢想隨意，個體意誌自由的有限保留……皆蘊含其中。然而，李叔同是否已經徹底跳出了“空幻”、“本真”等人生終極精神寄寓的難解之思？
十多年以後的1914年夏，李叔在杭州作《題〈夢仙花卉〉橫幅》，追憶了城南草堂這一時期的生活，於懷舊之情結中，流露出對時空交錯之幻與真的切膚喟歎：
人生如夢耳，哀樂到心頭。
灑剩兩行淚，吟成一夕秋。
慈雲渺天末，明月下南樓。
（今春過城南草堂舊址，樓台楊柳，大半荒蕪矣！）
壽世無長物，丹青片羽留。
在此詩文本中，他特意在“明月下南樓”後，加了敘述文字，明示今之城南草堂之凋敝景象。在所題詩前，還有一段較詳細的題序：
夢仙大姐幼學於王弢園先輩，能文章詩詞。又就靈鶼京卿學，畫宗七薌家法而能得其神韻，時人以出藍譽之。是畫作於庚子九月，時餘方奉母城南草堂，花晨月夕，母輒召大姊說詩評畫。引以為樂。大姊多病，母為治藥餌，視之如已出。壬寅荷花生日，大姊逝。越三年乙巳，母亦棄養。餘乃亡命海外，放浪無賴。回憶曩日家庭之樂，唱和文雅，恍惚殆若隔世矣。今歲幻園姻兄示此幅索為題辭，餘恫逝者之不作，悲生者之多艱，聊賦短什，以誌哀思！