有兩次出仕的機會，孔子都曾躍躍欲試，雖然都被他好提意見的學生子路所阻止，卻也反映了孔子急於出仕的心情，尤其是當他年屆五十、有了雄厚的出仕資本而又時不我待的時候。
一次是魯國季氏家臣公山弗擾（即前麵提到的公山不狃）盤據費邑背叛季氏，請孔子去參加，孔子準備去。這時直率的子路很不高興，帶點質問地說：“老師你沒地方去就算了，為什麼一定去公山氏那裏呢？”孔子肯定有難言之處無法向自己的學生全講出來，但是這畢竟是一個原則問題，不回答是不行的。他向子路解釋說：“那個叫我去的人，難道是白白召我去嗎？假如有人真能用我，我就會將周文王、周武王和周公的事業在東方複興起來。”（“如有用我者，吾其為東周乎？”《論語陽貨》）這一次大約是在公元前502年（魯定公八年），其時孔子五十歲。
在孔子流亡列國的途中，還發生過類似的事情。那是晉國的佛肸在中牟（在今河北邢台與邯鄲之間）抗拒趙簡子，請孔子去參加，孔子仍然準備去，還是子路表示反對，並阻止了他。別看子路魯直，卻總能一語中的。他單刀直入地問老師：“從前我聽老師說過，‘君子決不到做壞事的人那裏去’。如今佛肸盤據中牟謀反，您卻要去，這怎麼能說得過去呢？”孔子是從心裏喜歡好提意見的子路的，他不僅沒有惱怒的意思，還認真地向子路說：“對，我是說過這樣的話。但是，你不知道嗎？最堅固的東西是磨不薄的，最潔白的東西是染不黑的。我難道是匏瓜嗎？哪裏能夠隻是被懸掛著而不給人吃呢？”這些都反映了孔子對於出仕的渴望。
終於，機會來了。由陽虎反叛季氏而引發的魯國內亂被平息，魯國期待著一個能夠將這種穩定局麵保持並發展的人。魯定公與季桓子，同時想到了已經有著很高威望的孔子。公元前501年（魯定公九年），五十一歲的孔子被任命為中都宰。
有人說孔子的被任用，主要得力於其學生、也是魯國三家之一的孟孫氏（孟懿子）的推薦。其實，孔子的出仕，與魯定公、孟懿子都沒有決定性的關係。真正想到任用孔子的，還是實際執掌魯國大權的季桓子。季氏家臣陽虎的作亂一直延續了多年。直至公元502年（魯定公八年），他又想殺死季氏篡奪全部權力，被打敗而逃奔齊國，後又被齊國所棄而奔晉。表麵上看陽虎之亂已平，但是魯國的政局並沒有真正安定下來，費邑的公山不狃、郈邑的公若藐等家臣仍有很大的實力，對於魯國公、卿都存在著很大的威脅。在周邊關係上，又與大國齊不斷發生著摩擦關係而日趨緊張。此時，繼任國卿不久的季桓子，麵對這樣的局麵不免有力不從心之感。先不要說孔子少見的博學多識與巨大的社會聲望，單是他堅定的維護公室權威、渴望安定和平的政治態度，就引起了季氏的重視。尤其是孔子反對“陪臣執國政”的立場，以及孔子對於陽虎與公山不狃的拒絕，才是季氏最終選中孔子的根本原因。
孔子任小司空的時間很短，即就任大司寇。說到大司寇任上孔子的作為，這裏需要首先弄清楚一件曆來糾纏不清的公案，即孔子是否誅殺大夫少正卯一事。
記載孔子誅殺少正卯一案，其源頭是《荀子宥坐篇》，後來在《呂氏春秋》、《說苑》、《孔子家語》、《史記孔子世家》等書中均有記載，說孔子為政七天就殺了“魯之聞人”少正卯。為了將孔子誅殺少正卯事做實，更找出了孔子誅殺少正卯的深層理由，即少正卯與孔子素來有隙，在孔子講學的時候，少正卯也授徒講學，而且學生很多，曾使孔子的講課處“三盈三虛”，以至於孔子的學生除了顏回盡皆跑到少正卯處聽課。現代學者蔡尚思認為：荀況是離孔子最近且最崇拜孔子的思想，他的記載應當是忠實的；漢以後許多學者都作了同樣的論述；清末尊孔子的梁啟超也不得不認為誅少正卯是孔子的一個汙行；孔子與少正卯不僅是學敵教敵，還是政敵，而且主張“道不同不相為謀”、“攻乎異端斯害也已”，並舉《左傳》中子產的兒子先寬後嚴將盜“盡殺之”而被孔子讚美為“善哉”的例子，說明孔子殺少正卯確有其事。（《不宜抬高孔子--評匡亞明的〈孔子評傳〉》）特別是我國當代“文革”時期，更是把孔子誅殺“法家少正卯”作為孔子的一條罪狀。
但是從朱熹以來，特別是自清人閻若璩、崔述、梁玉繩、江永等人以來，以至當代楊景凡、俞榮根、匡亞明、錢穆等專家學者，均對孔子誅少正卯一案，持否認態度。他們的觀點也相當有力，即：孔子誅少正卯事僅見以上所列書籍，而不見《論語》、《左傳》、《春秋》等經傳，以為像孔子誅少正卯如此大事，竟不留一點記載痕跡是說不過去的；二是孔子秉政七日，就以一大夫（孔子）而殺另一大夫（少正卯），這樣的事情發生在春秋時代的孔子身上，是不可設想的。因為孔子的核心思想就是“仁”，並且他堅決反對輕易殺人。如季康子提出“殺無道以就有道”的問題時，就遭到了孔子的反對，說“子為政，焉用殺”。孔子的後裔孔令朋，直到上個世紀90年代末還認為：“孔子在魯任官時，軍政大權操於季氏三卿之手。孔子雖任大司寇，仍須聽命於季桓子，不能想象越過季桓子任意殺人。”因此，他們得出了一致的結論：“七日而誅少正卯”，“非孔子所能為，非孔子時所需為”。更有尊孔者，甚至認為連少正卯這個人也是虛構的。還有的以為“誅”字在古代可以訓“責”字，孔子誅少正卯，實則是責少正卯。
對於這一問題做了開拓性、實質性貢獻的，是學者趙紀彬。雖然他的《關於孔子誅少正卯問題》一書，寫作出版於中國的“文化大革命”時期，有著明顯的那個時代的所謂“批儒崇法”的痕跡，但是一個學者的基本的以事實為依據的科學精神，還是使該書有著相當的學術價值。
趙紀彬認為，《荀子》畢竟為先秦著作，其所載人物、事件，其細小情節雖不可盡信，而重要的記載卻必須實有其人實有其事。而且《荀子》性質與《莊子》有著本質的不同，不能同科。《莊子》是寓言，而《荀子》則是嚴肅的學術爭鳴論著，“絕非子虛烏有的寓言”。因此，從戰國末至南宋初的一千四百餘年間，曆經東漢《王製》作者、韓嬰、劉安、司馬遷、劉向、王尊、王充、班固、李膺、應劭、王肅、《尹文子》作者、劉晝、孔穎達、蘇軾、鄭樵、胡宏等從各方麵反複稱述，雖因立場不同、學派不同，說法也各有出入，但卻共信實有其人、實有其事。尤其是其中的司馬遷，其家累世為太史公，“天下遺文古事，靡不畢集”；而其中的劉向，則是以皇帝宗室而“領校書中《五經》秘書”，都是見聞宏博，所記必有依據，是淵源所漸、傳習有素，絕非盲目抄襲《荀子》。因此，趙紀彬在反複考證之後認為：“凡此史實，已足證明偽造說不能成立。因而我的看法亦與偽造說相反，確信少正卯實有其人，孔子誅之亦實有其事。”
對於孔子誅殺少正卯之事第一個發出懷疑並予以否定的是宋之朱熹。他在《舜典象刑說》中雲：“若少正卯事，則予嚐疑之。蓋《論語》所不載，子思、孟子所不言……乃獨荀況言之。是必齊、魯陋儒，憤聖人之失職，故為此說，以誇其權耳；吾又安敢信其言，而遽稽以為決乎？聊並記之，以俟來者。”朱熹真是說到了天下儒生的難言之隱：正在大家都為孔子殺人而心存大大不安的時候，出來一個權威否定這個事，而且還明明期待著“以俟來者”，於是也必然就會有了那麼多的“後來者”隨聲附和。
豈不知，就連朱熹自己都覺得的心虛，就是在揣度之前加上“是必”，也畢竟隻是一廂情願的揣度。以至在朱熹晚年著述《四書集注》的時候，卻在這部書的《序說》中，不得不肯定孔子誅少正卯為確有其事。至於“否定說”和“偽造說”者所申述的孔子之“仁”，以及“焉用殺”的主張，顧準有著另一樣的認識。顧準分析說：“不過他（孔子）若真的當起權來，他的做法其實和管仲、商鞅是一樣的。殺少正卯，隨三都，已見端倪。他自己心裏明白，仁、恕是講給別人聽的，是教化芸芸眾生的，至於當權的人要成霸業，不心狠手辣、芟除異己是不行的。他對管仲的稱道，已經為我們當代人的‘大節小節論’做了榜樣了……後代曆家，說中國幾千年來的政治一直是內法（或荀）而外孔，以孔做羊肉，掛招牌，以荀或法做實際。這一套其實是開始於孔子本人。”（顧準《論孔子》）