1911年，大衛·奧格威出生在赫斯利，薩裏郡的一個小村子，在倫敦西南30英裏。在那個年代，瑟瑞仍是一塊樂土，充滿鵝蛋、立金花酒、燒炭人、吉賽人、蓋屋頂用的大幹草堆和女家庭教師的馬車。
對自己的家鄉，奧格威有著執著的愛。每逢演說談到興處，奧格威就會禁不住要提那個關於家鄉的典故：
我的一個祖先曾與當時的一個詩人聊天，當我的祖先讚美蘇格蘭時，竟與這位詩人爭吵起來，這位詩人指責說：“蘇格蘭人所見過的最壯觀景象，應該就是通往英格蘭的那條寬敞大道。”我第一次聽到這個故事時非常憤怒，但我還是忍不住要再說一遍，因為這說明我們奧氏家族，在誇讚蘇格蘭時是冒了多大的風險。
在奧格威奶媽南希·尼金斯的眼裏，他是個從不會犯錯誤的孩子。當哥哥姐姐都抱怨他令人無法忍受時，她總是為奧格威辯解：“乖乖小祖宗，他隻是餓了。”
在奧格威三歲的時候，英國向德國宣戰，他的父親破產了，傭人們紛紛被解雇，而他們必須搬到倫敦的外婆家去住。這件事情使奧格威的父親很長時間都鬱鬱不樂。
與外婆同住的生活讓奧格威感覺很糟糕，不止因為解雇傭人時奶媽的離開，還有“齊柏林飛船”的空襲。空襲一般在晚上，那是發生在1917年7月17日的第一次白天空襲——奧格威看見了那些轟炸機，它們就像一大群蜜蜂從天上湧來。
奧格威也是個天生好打聽別人事兒的人。8歲時，他便養成了一個嗜好，經常問他父親的朋友有多少財產，大部分人都被他嚇一跳，但是還是昏頭昏腦地告訴了他。不上學的時候，奧格威經常花一整天時間看大姐的情書。這種天生的間諜本領，讓他在第二次世界大戰期間派上了用場。
奧格威的父親是個仁慈、有耐性、和藹、直爽、無私、熱情，體格強壯得像頭牛一樣的人。父親打的噴嚏比任何人打的都響，他可以一口吞下一整匙的柯曼芥茉醬而麵不改色，而且爬樹快得像黑猩猩。他竭盡全力讓兒子變得跟他一樣強壯、聰明。6歲那年，父親要求奧格威每天喝一大杯生血。當他發現生血沒什麼用時，就要奧格威改喝啤酒，為了增強奧格威的心智，他命令兒子每周要吃三次小牛腦。
血、腦，還有啤酒，都是貴族式生活的試驗。
父親毫無保留地欣賞所有的孩子。一位男老師不知死活地在奧格威的家庭聯絡單上寫了批評他的話，父親說：“這家夥真是個傻瓜。”而在奧格威開始第一份廣告工作之後不久，寫信告訴父親說薪水增加了一倍，到了下一次回家看父親的時候，父親等在小屋的門口，大聲唱著：“瞧，咱們的大英雄勝利回來了！”
奧格威從父親那兒繼承了兩個特點——抽煙鬥以及他那即使遇到最討厭的事也丟不掉的幽默感。奧格威深愛父親，但是卻從未與他有過親密的交談，即使在長大以後。父親是古典式的學者，他的蓋爾語是自修學會的，卻說得和英語一樣好。他用絕頂哀傷的音調唱蓋爾語歌曲，並吹奏風笛——吹的不是普通的蘇格蘭舞曲或進行曲，而是變奏曲，那些複雜的變奏是風笛音樂的最高形式。他曾經是劍橋大學的橄欖球隊員，還是個神槍手，結婚前的所有假期，他都花在去比利牛斯山獵羚羊或去蘇格蘭獵鹿子，家裏的房子裏到處裝點著他的戰利品。但是到奧格威記事時，父親的自信已經被多年來對財務的憂慮侵蝕殆盡了。他自認是個失敗者，這個想法不斷地啃噬著他的生命力。父親在他母親的寵愛中長大，他們母子最喜歡的遊戲就是比賽利爾舞，看他跳舞跳得快，還是她彈琴彈得快。奧格威的父親直到35歲才結婚，當時他的母親19歲，是醫學院的學生。
父親把穿著蘇格蘭裙的奧格威送進倫敦的一家幼稚園。穿蘇格蘭裙對英國男孩來說，是非常娘娘腔的事。有個男孩一直欺負他，直到有一天奧格威一拳打在他的鼻梁上。後來老師向奧格威父母告狀，母親告訴他訴諸武力是懦夫的行為，下次如果有人惹惱他，應該用舌劍狠狠地修理他。奧格威把這番話謹記在心，而且很快就向母親彙報他已經“用我的唇槍舌劍把學校裏的那些家夥弄得如坐針氈”。
在奧格威5歲那年，第一次世界大戰爆發了。隨著大戰，萬事變遷，以前以製作精美花邊明信片著名的巴許佛，也劃歸到佛蘭德區。那段時間，奧格威一天到晚夢想著重新吃到冰淇淋，想著食糖短缺什麼時候才會結束。記得曾經跟一群正在療養的傷兵一起坐車，而且坐在一位澳洲軍人的斷肢上麵，他的腿從膝蓋以下全都被切除了。記得自己一路上被拖著，大喊大叫著去看平生第一場電影。記得隔壁屋子裏逃難的比利時小孩向自己丟石頭。記得自己假裝最喜歡的娃娃是一個鐵路局服務生，而不是德國士兵（其實他就是一個德國士兵娃娃）。他還記得被帶到特拉法爾加廣場去看正在展出的有史以來的第一輛坦克，而且還親口向發明坦克車的史威頓上校問問題。
在大戰進行了四年零三個月後，大家都到街上歡慶作戰日的到來，接著又在賀斯利塔前的廣場上慶祝和平，每個人都高唱著“K-K-K一凱蒂，美麗的凱蒂”。
一年後，奧格威就被送去寄宿學校。那年他9歲。他的父親其實負擔不起就讀的貴族學校聖賽普瑞恩，但是校長和他太太因為知道奧格威的父親曾是劍橋大學古典榮譽學位考試的榜首，就準備在奧格威身上下點賭注，希望奧格威也會有類似的傑出表現。學生優異的學業當然會提高學校的聲譽，然後帶動學生注冊率的上升，所以他們隻收一半的學費。
在聖賽普瑞恩的第一夜，奧格威看到其他學生在臨睡前都跪在床邊。他以為他們是在用尿壺，因為他以前從未見過任何人祈禱，因為他的祖父母們在赫肯黎發明了“無神論”這個名詞後的第二年，也就是1870年，就都變成了無神論者，從那之後，家中就沒有人再信奉任何宗教了。女舍監聽說奧格威沒有禱告，就把他帶到她的臥室，試圖對奧格威解釋具有啟示性的宗教的神秘之處。但是奧格威對宗教的懷疑惑實在太重了，最後女舍監不得不放棄這項吃力不討好的工作。