他的這種廣泛的求知興趣更延伸到學校。除了從教授們那裏獲得新知識，以及與同學們辯論切磋以外，他更感興趣的是那些實驗。興趣歸興趣，他卻常在這過程中受到“傷害”。因為自己近視，行動起來笨手笨腳，和其他同學們一比，自己的結果往往很難令人滿意。看著身邊的同學一個個都成功了，再看看自己，他好勝求強的心常常很痛苦。
其實，在做實驗上，他有自己的優點。他往往能不受教授們指點的局限，獨辟蹊徑，用最快速簡潔的方法取得成功。認識到這點以後，他們就幾個人聯合成一個組，由他當軍師出謀劃策，由別人動手操作，果然，他們經常最先勝利。智慧的人會從不同的途徑走向成功的終點的。
他還偷偷地在家做一些實驗，由小玩伴們幫忙。一次，他們做了一個電學實驗，用手搖發電機發電來製造膠質金和膠質銀，以驗證他頭腦中的想法：憑借不受方向支配的磁場作用，把一堆鐵屑和碳粉壓緊，使它的電阻發生變化，從而提供無線電通訊用的電磁粉末檢波器。他們還曾試製過一台變壓器。雖然受視力和其他不利因素的局限，但他還是努力做到邊思考邊實踐，把一切想法落到實處。
一邊讀書，維納一邊深化著自己的思考。在大學二年級前後，他讀了許多文學著作。父親發現，兒子已經理解了許多深奧的哲學名詞，而且能熟練地把它們運用到具體表達中，心裏十分高興，便一邊引導兒子讀一些哲學著作，一邊鼓勵他，增強學習信心。雖然父親這次沒強令自己學哲學，維納心裏感覺仍是被人牽著走的不自由。好在他的哲學興趣正濃，也就沒因這種朦朧的逆反心理耽誤什麼。接著的那學期，他選修了庫什曼教授的幾門哲學和心理學課程。同時，他更加廣泛地涉獵這方麵的作品，尤其對斯賓諾沙和萊布尼茲這兩位大學者的作品，他不但深入學習，而且心有體會，思想受到他們很大的影響。維納認為：“斯賓諾沙的泛神論，和在倫理中所使用的類似數學的語言，掩蓋了他的著作是曆史上最偉大的宗教書籍之一的事實。如果把它從頭到尾讀完而不把它分成各種原理和定理，那麼就可以知道，它體現了一種高尚典雅的風格，有助於發揚宇宙和人類的尊嚴。”對於萊布尼茲，維納一方麵讚揚他是一位“偉大的多才多藝的哲學天才”，同時也公正客觀地認為他是一個“善於奉承、追求名利和諂上欺下”的人。由此可見，維納不僅學習他們的觀點，更學習他們的人格和品行。
也是在這一年，維納又對生物學產生了更大興趣。自從他接觸到塔夫茨學院的生物博物館和實驗室以後，被那些具體生動的生物學實物吸引和激發，加之從文獻中對這方麵的知識的把握，他從心裏感到，生物學是一門令人幸福、使人豐富、讓人明智的科學。父親一方麵發現了兒子的愛好，一方麵也是從自己的興趣出發，總是希望兒子把生物學當做自己的最主要專業。
大學二年級以後，13歲的維納自己也說不清是為什麼——心裏常常對父親的“說法”感到不服氣。有時是無意中惹得父親特別生氣，有時又是他幾乎在有意的情況下和父親對抗。
其實，自從維納上大學以後，父親對他放鬆了限製。這一方麵是因為父親工作太忙，沒時間像小時候那樣教育他；另一方麵父親認為，孩子已經長大，沒有必要處處由自己過目，應該漸漸地叫他自己養成一種能力；還有一個很重要的方麵，上大學以後，維納對生物學、哲學和數學等方麵已經進行了較為深入細致的學習，與以前相比，父親的權威性大大削弱，有時很難再對兒子作出有價值的指導。作為兒子，他首先為自己超過父親而感到幸福，同時他更驚訝，不禁孩子氣地想：原來父親也不是無所不能的啊！隨之而來的，就是因為不再奉若神明地崇拜而帶來的相對輕視。父親幾乎對這些變化難以適應和承受，兒子在享受自由的同時，也從父親的“敵對”中感到痛苦和疑惑。
對父親的語言學工作，維納也漸漸地有了一些較為客觀的理性認識。他承認父親的工作是極為專注和刻苦的，因此他的語言研究在語言曆史學這一大範疇內是特別先進的。但是，父親注重實踐性研究，這是其洞察力的主要來源，而另一個深入研究語言的要素呈滯後狀態，即缺少形式邏輯的過程，以至使語言學變成一項推理工作，幾乎成了一種迷人的文字遊戲。
基於這樣的認識，維納即使麵對父親在他拿手問題上的提問，也不再隻是一味地讚成和接受，而是用懷疑和思考的眼光去分析，有時直言不諱地說出自己的不同想法。麵對這樣的情況，父親利奧是絕對不能容忍的。在數學和生物學等其他方麵，維納可以超過父親，在語言上，父親就是絕對的權威，別說你小孩子，就是學術界的名流高手，對父親的觀點和研究也得以禮相待刮目相看。
每遇到這樣的情況，父親往往先勉強按捺住胸中的不快，強裝平和地聽兒子評說，之後進一步探聽他的看法，很快，兒子那貧乏的語言學知識就山窮水盡了。直到這個時候，父親的怒氣才積聚到頂點，開始了駭人的發泄和噴射。他先嘲笑著兒子的某些局限，壓住批評的陣腳和底火，越說越氣，到後來，那純粹是狂怒之下的訓誡甚至是謾罵了。一聲聲厲言快語，如刀子般刺進兒子的耳朵，而且還感到難以滿足，早已忘了自己為人為父應有的形象，讓兒子在痛苦中震驚和恐懼。父親很少發怒，更很少這樣發怒，終生為學者的他，正在極力用一切辦法維護自己終生的收獲。
出於對父親發怒的恐懼，也出於對自己知識的具體估計，有時，麵對父親的問題，維納表現出對父親的讚同和隨和。這樣的情況下，隻要父親聽出兒子沒用真心對待自己的回答，他仍然要大怒，因為他為兒子在學術上的虛偽而傷心，他一生著力對兒子施加的一個最大影響就是學術品格。他當然不忍心讓自己灑在兒子成長道路上的汗水白流了。
就這樣，麵對父親的問題，維納常處於兩難境地，進退維穀。每到這時候，他都仿佛要大難臨頭了。人無完人，這位利奧教授在這方麵給兒子帶來怎樣的影響呢？為人父母者常好犯這個錯誤，隻不過利奧表現得更充分罷了。
暴力的作用是有限的，維納當時懾服於父親，事後隻能更加滋長他的“叛逆”心理。好在當時他對父親的處境有個相對正確的認識，才避免了父子間的更大隔閡。
維納隱約感覺到，雖然父親在語言學界的名望很高，經常能聽到對父親研究成果的稱頌，也常有同行向他求教，但他還是個孤立的人。因為他不出生於哪位名師的門下，沒沾到哪位名人的“靈光”，父親又不願意沒有價值地參加一些隻為個人揚名的組織，他隻知道踏踏實實地學習和鑽研，最反對徒有虛名。所以，在語言學界各派的眼光中，父親都是位不受歡迎的學者，他們又不敢輕視他，又排擠他嫉妒他。他的處境是十分艱難的。
雖然這些問題維納是逐漸意識到的，但每當他對父親的理解加深一步的時候，他就為父親暗自鳴不平，也就從心理上諒解了他的許多“過錯”。他明白，父親把兒子看成最親近的人，兒子也應該是他的最佳擁護者和忠實的同盟軍，自己的兒子也想“叛離”自己，父親當然會相當傷心，當然會難以控製住感情。