陳平的離間詭計能夠成功實施，項羽“功不可沒”。
項羽是楚國貴族的後裔，在秦末以反對暴秦號召百姓起兵，之後身先士卒、功勳卓越。秦朝軍隊的主力就是在巨鹿戰役中被項羽消滅的。項羽因此威震四方，成為秦末最大的實力派。應該說，項羽是在群雄逐鹿的過程中最有希望勝出、再次統一天下的。可惜的是，最後統一天下的不是項羽而是勢力較弱、沛縣流氓出身的劉邦。項羽輸在什麼地方呢？
是輸在人品上嗎？肯定不是。就算貴族出身的項羽人品再差，也不會比貪酒好色的流氓劉邦更差。況且，項羽的人品並不差。他沒有為了自己逃命，狠心地拋棄子女；他也沒有劉邦那麼好色，妻妾成群；他更不會在政治上耍流氓手段--相反，項羽頭腦簡單，在政治鬥爭中相當守規矩。項羽的輸，是輸在他的政治思維、政治眼光和領導才能上。
著名曆史學家黎東方在《細說秦漢》中列舉了項羽政治舉措的糟糕。首先，在大一統已經被天下人接受的情況下，項羽主持分封諸侯，把天下重新回歸到戰國紛爭的時代。而且，“項羽分封天下，有欠公平，鑄成大錯。在西方，令章邯、董翳、司馬欣，分王三秦；令劉邦僻處漢中，不僅為劉邦本人所恨，亦為三秦父老所恨；三秦的子弟，未死於討平陳涉之時，亦死於項羽盡坑降卒於新安之時，這筆賬，全算在章邯的身上；董翳、司馬欣無名之輩，毫無聲望，隻是項羽的私人，自然也連同章邯為三秦父老所恨。三秦的父老，的確很思念那滅秦而不殺子嬰、取鹹陽而不燒宮屠城、除秦苛法而約法三章的劉邦”。
其次，項羽缺乏全局眼光和統籌兼顧的政治能力，“一碗水端不平”。“在東方，項羽不該遷逐齊王、趙王、燕王。這三位崛起的諸侯，都不曾有罪，都曾經派兵遣將來助項羽入關。現在項羽卻分封這些遣來的將官--田都、張耳、臧榮，各自回國為齊王、常山王、燕王，而驅逐原有的國王，使之屈身為膠東王、代王、遼東王。這不僅令人不平，而且助長叛亂。項羽在山東、河北、遼東，都一一種下了叛亂之苗。在中部，魏王變成了西魏王。魏國的東部變成了西楚霸王的領域。項羽不讓韓王回任，於是韓國的舊壤無形中也成了西楚霸王的采邑。”
最能體現項羽“政治水平”的事例就是殺戮義帝。秦末群雄起義，是在楚國王室後裔楚懷王的名義領導下進行的。秦朝滅亡後，楚懷王被尊為“義帝”。“義帝原都彭城，項羽要他將彭城讓出，作為西楚霸王的都城。義帝被流放到郴縣；走至中途，又遭項羽暗殺。”項羽完全沒有必要公然地負義帝，更不應該殺害義帝。義帝的死讓項羽成了輿論指責的焦點，聲望大跌。劉邦就勢扛起“為義帝報仇”的大旗，糾集諸侯討伐項羽--雖然劉邦不見得真的效忠義帝，如果義帝在他手裏也不見得能有什麼好下場。
項羽疾惡如仇，打起仗來衝鋒在前，奮不顧身。加上“力拔山兮氣蓋世”的個人武力，項羽的形象完全稱得上是雄姿勃發、氣衝霄漢--這和老是倉皇逃命的劉邦形成了鮮明對比。可項羽把愛憎分明的個性轉移到了政治鬥爭上來，那就不對了，不能起到團結中間力量、孤立敵對力量的效果。需要指責的是，項羽把這種愛憎分明給極端化了，對敵人格殺勿論。他手刃過阻礙起義的吳郡太守和不思進取、坐觀成敗的上級宋義，殺害了秦王子嬰和全部嬴氏皇族，更有多次令人發指的屠城記錄。第一次是坑殺襄城全城平民。第二次是殺光了城陽輔助秦軍抵抗的全城平民。第三次是在新安坑殺秦軍降卒20萬（整整20萬人啊！）。第四次是占領鹹陽後展開大屠殺，殺人之外還放火燒了鹹陽和阿房宮，大火三月不滅。對於統治殘暴的秦始皇，項羽指揮軍隊要對他掘墓鞭屍，將秦始皇陵的地麵建築破壞殆盡。第五次是打敗齊王田榮後，坑殺了齊軍降卒。以上種種暴行，讓人對項羽避猶不及，即便是同一戰壕中的友軍也膽戰心驚。
總之，項羽是個勇敢的將軍，也許還是個不錯的同事，可就不是一個好的政治領導人。
曆史挑選領袖人物，並非看一個人的能力與品格，而是看他能否成功地領導一個群體，能否成功地戰勝對手。這是對結果的追認，與過程和手段無關。在楚漢戰爭中，曆史挑選了劉邦。
劉邦的個人品行的確不太好。秦末政治場上還相當講究出身，劉邦的大多數對手和部下不是戰國諸侯後裔就是官宦世家子弟。劉邦出身低微，為了在臉上貼金，甚至不惜編造了自己母親和神龍孕育自己的神話。這個謊言還堂而皇之地被正史記錄。剛進入鹹陽城的時候，劉邦一度飄飄然起來。他以“關中王”自居，流連於秦朝富麗堂皇的宮殿和百花爭豔的後宮。劉邦本來就是好色貪玩之人，現在有了這麼好的享樂條件，準備就此住下，享受勝利果實。然而劉邦的可貴之處就在於他腦袋複雜，明白為了達到目標必須學會克製、改正和必要的偽裝。謀士張良勸劉邦以事業為重。劉邦馬上認識到了問題的嚴重性，所以能夠依然封存秦朝府庫，率領軍隊撤退到了鹹陽郊外的灞上。劉邦能在數不盡的金銀財寶和美女珍饈中不動聲色、秋毫無犯，可見他的自製力之強、誌向之大。