東門慶遇到織田家的吉法師隻是他在日本遊曆期間的一段小小插曲，雖然吉法師對東門慶很感興趣，對於東門慶所擁有的海船槍炮十分羨慕，但東門慶卻隻當他是一個比較聰明的小孩，與他逗了一會趣之後，就勸他早日回尾張，免得親人擔心。吉法師卻不肯就這麼回去，繼續賴在東門慶身邊請他教自己開鐵炮。
由於南蠻闖入尾張一事被輿論解釋為“誤會”，界鎮重新恢複了平靜。齋藤家和織田家見吉法師平安都很承慶華祥的情，細川家見東門慶將事情處理得妥帖，又將邀他上洛相見一事提上了議事日程。
在出發之前的幾天裏，慶華祥內外是一片忙碌。
於不辭既要與今井宗久、千宗易商量開設三家聯號的事情，又要清點在界鎮新融到的貨款，這兩件事情都是紛繁複雜，加之環境陌生，許多事務都需要白手開拓，因此他是忙得日夜不得休息，東門慶見他連續三四天都是每天隻睡一兩個時辰，知道長此下去不是辦法，便派人去平戶調崔光南來幫忙。
唐秀吉則奉命去確定新航道。這次安德魯和次夫從平戶出發，從南繞過了九州島，越過四國島，中途碰碰磕磕，竟跑到伊勢灣去，聽吉法師說界鎮在伊勢的西邊之後才又折回，這番航路探險可謂曲折非常，不過也因此積累了不少經驗。安德魯出發之時，東門慶已安排了船隊中擅繪海圖的船工跟著，所以這次到了界鎮之後，船工將海路一一繪出，配合東門慶才從今井宗久那裏借到的日本地圖，拚出了一幅新的航路圖來。依照這幅航路圖的指引，慶華祥的船隻可以從平戶直抵界鎮、尾張，不需要再經過本州、四國、九州三島之間的海峽。唐秀吉甚至認為既然從平戶到界鎮、尾張的航路已定，那麼隻要將中國到平戶之間的航線在中途加以修改，大可建立一條由泉州、雙嶼直達界鎮、尾張的航路來，東門慶以為有理，便讓他主抓這件大事。
這兩件大事才上軌道，細川晴元的第三次邀請又到了，東門慶不好再推，當日動身上洛。
日本文化受大唐文化影響極深，在建設京都時模仿大唐兩京的意圖十分明顯，因其京都分為東西兩部分，東部模範洛陽，西部模仿長安，而日本國人也樂以洛陽稱呼東京，長安稱呼西京。在鐮倉幕府時期，小長安沒落，隻剩下小洛陽作為日本之京都，故大名上京都，常曰：“上洛”。
出發之前，尚在界鎮滯留的吉法師來送，這幾日裏東門慶已教會了他使用鐵炮，傳授學習過程中建立了友誼，吉法師哀東門慶請他送自己一門鐵炮，東門慶道：“我現在鐵炮無多，身邊急著用，再說你尚未元服，等你元服之後，我再送你十門鐵炮，為你祝賀。”
吉法師說：“空口無憑！”
東門慶笑道：“別人是空口無憑，我卻是一言既出駟馬難追！”
吉法師道：“那你可千萬不能忘記！你要是回去後忘記了，我會親率大軍，到中國來拿！”
東門慶哈哈大笑，道：“你要是有這個氣魄，我一定親率艦隊，將鐵炮送到尾張國去！”
因於不辭、唐秀吉都有要事，走不開，東門慶這次便隻帶了安東尼、李成泰與次夫前往。次夫在這次探險行動中頗有功勞，又在船上學會了開火槍，而且人也慢慢曆練得沉穩，東門慶便升了他職，讓他與李成泰一起作為新的衛隊隊長，又道：“你現在這個名字太沒氣概，又沒有姓。不如我送你一姓，再給你改個名字如何。”次夫自然樂意，便改姓趙，名承武，命李榮久統倭刀隊，李成泰統領弓箭隊，趙承武統火槍隊，每隊十人，加上安東尼等共三十六人，隨細川家的家臣朝小洛陽進發。
這次上洛，東門慶一改在界鎮時的商人形象，換上了儒生服裝，又花了重金購置了四匹陸奧名馬，拉著今井宗久贈送的大車，風風光光地前往小洛陽。一路不斷有日本高僧攔路問法，東門慶隨口應答，不落半點下風。他的底子雖然不錯，但畢竟年紀尚小，又不專心於學問，所學淺顯，和同一個文化體係內的高僧辯論，本來是有些吃力的。但幸而他此時見聞之廣在日本也算罕見，以博之餘補深之不足，便有了進退的餘地。加上在他有林希元這樣的大家、李彥直這樣的通人作背書，一些高僧就算看出了修為日短，也佩服他所在的學問體係。因此問法之人，無不有悟而返，歡喜而歸。
從界到京路途不遙，但東門慶卻足足走了十天，到了細川家，又參加了兩場花會，三場茶會，場場都有妙語逸事流傳出來，高僧名流對他的學問、見識、雅趣、修養均甚讚歎，若說東門慶在日本之武名奠定於肥前一戰，那這京都一行便成為他文名大播的重要契機。