一門風雅屬商家，
姑侄聯吟顯才華。
家學淵源祖訓慈，
洞庭民賈遍天涯。
根據史料可以推定，洞庭商幫在明朝嘉靖、萬曆年間已經形成。
其實早在唐宋時期，曆史上就已經有了洞庭人經商的活動記載。北宋神宗元豐年間，洞庭西山就出了一位名叫夏元富的豪商巨賈，他“年十六賈於四方，三十八而資產豐積，於是置第宅，置舟舫”，死後葬在西山仰洪灣。
到了元代，洞庭兩山出了不少名震全國的大商人，如王彥祥、王惟貞、陸子敬、陸道源等人。其中王惟貞名敏，是王彥祥的三子，“自小曆覽江湖，深諳積蓄之術。江湖豪雄，尊為客師。今言善理財者，必曰惟貞”，他是當時商界公認的理財大師。元末，洞庭巨賈陸道源“貨甲吳下，為甫裏書院山長，一時名士鹹與之相處。暮年對其治財者二人以資產付之，曰：‘吾產皆為汝，惜為汝禍耳！’道源遂為‘黃冠師’。”陸道源既是一個大商人，又是一個頗有名氣的大文人，這種儒商身份使他能清醒地認識到了自己身處的環境，擺正自己的位置，獨善其身。
明代以後，洞庭人家經商者日益增多，活動範圍不斷擴大，並常在與其他商幫的商業競爭中取勝。明末“鑽天洞庭遍地徽”的諺語已經廣為流傳。終於在萬曆年間，洞庭幫真正崛起了。
洞庭商人的商業活動主要是販賣洞庭土特產。開始，他們的貿易活動範圍主要在太湖流域的各大城鎮，如蘇州、鬆江、嘉興、湖州等地。洞庭商人利用便捷的水路交通，將鮮花、水果、水產等迅速地運送至江南各地市場高價出售，獲利頗豐，為他們日後擴大經營領域作了前期的資本積累。到了明代中葉，隨著洞庭商人商業資本的擴大，其經營範圍也由原先的專門經營本地土特產轉為經營棉紗、布匹、絲綢、糧食、刻書等利潤更為豐厚的大宗商品行業。他們的活動範圍也迅速擴大，其經營方式也由原先單一的水路販運發展為坐賈或多層次批發零售。他們的活動區域也沿著南北大運河延伸至長江以北的廣大北方地區。
此時洞庭東山商人中出現了一些實力雄厚的經商世家，如著名的翁氏、許氏、席氏、嚴氏、劉氏，世稱“五大家族”，以及葛氏、葉氏等家族。這些經商世家或父子相繼、或兄弟齊心、或親眷合營，結成一個個商業經營的聯合體，爭先搶占市場。東山翁氏家族以山西中部的清源為經營基地與轉運中心，進行大規模的商貿活動。例如：“明中葉的翁籩，號少山，自幼就在清源經商，開了多家店鋪，各地商賈紛紛前來進貨”，“以布縷（棉紗）、青靛、棉花貨賂，往來荊襄、建鄴、閩、粵間，甚至遼左江北，聞其名，非翁少山布勿衣勿被。”