初涉世事
這段生活，給了蕭伯納充分認識社會現實的機會，使他對勞動人民的困苦生活有了最切身的體會。
送走母親告別童年
蕭伯納的母親貝西比父親小二十來歲。就在蕭伯納逐漸長大時，他的母親對家庭和丈夫卻越來越失望：卡爾酗酒成性，由於不善經營，磨坊和麵粉批發行的生意一天天敗落。
這個天真、清純、不諳世事的少婦，隻有依靠音樂來尋求解脫，尋求快樂和安慰。
貝西的音樂素養很高，她不但鋼琴彈奏得相當出色，而且嗓音甜潤，音域寬廣。音樂家李，為她打開了通往樂土的大門，使她信心倍增，演唱技巧也日漸嫻熟，成為都柏林一帶小有名氣的業餘歌唱家。
但是，李卻不想一直呆在都柏林，他夢想著離開愛爾蘭到英國倫敦去，開創一片新的天地。
當時，隻要能在倫敦音樂界搶得一席之地，就意味著獲得財富和地位。
1870年的一天，李終於辭別蕭伯納一家前往倫敦。臨行之時，他難舍地擁抱著蕭伯納，意味深長地說：“愛爾蘭太小了，倫敦才是藏龍臥虎之地。小喬治，不走出去，永遠看不到外麵的大世界！”
送行的時候，蕭伯納緊緊拉著李的手，他看著幾年來朝夕相處的父親一般的李，乘上火車，“哢嗒、哢嗒”地消失在遠方，他回味著李的話裏麵“外麵的大世界”，而且李還告訴他，要到倫敦，還要轉乘輪船，在海上航行很久才能到達倫敦。
李走後，蕭伯納一家無法獨立承擔房租，隻好搬遷到小一點的一所公寓房裏住。再加上父親的生意倒閉，日子過得更艱難了。蕭伯納隻好輟學了，從此，認為自己具有某種特殊天份的蕭伯納，再也沒有接受過正規教育。
蕭伯納已經13歲了，而家境日見窘迫。無奈之下，母親通過熟人，給他介紹了一份工作以增加家庭收入，就這樣他來到了一家服裝公司。老板對他進行了麵試，簡單談了幾句話就決定留用他了。
沒想到好事多磨，恰在此時另一位老板走了進來。他覺得蕭伯納年齡太小不宜留用。雖然工作沒找成，但蕭伯納本人卻從心底感激那個老板，因為他心裏壓根兒就不想來工作。
過了不久，李就從倫敦給他們寄信來了，他說：“我在倫敦獲得了成功，我用自己開創的‘發聲法’教授學生聲樂課，並且在倫敦的音樂雜誌上發表了好幾篇評論文章，這裏的音樂會讓我應接不暇，我在派克街租了一所房子。”
貝西和蕭伯納的姐姐們想到，也許可以跟隨李到倫敦去，那樣，還有可能在他的讚助下進入倫敦社交圈，或許對以後的音樂道路也更有意義。
在當時，女人出去謀生還是非常稀奇的事，因為社會上所有的職業幾乎都是為男子專有，女子就業的機會極其稀少。除了當演員、老師、酒店女服務員之外，別的行業都拒絕女性參與。而做演員、老師、服務員又會被人看不起，人們認為，隻有下等人家的女人才會去做這些社會地位很低的工作。
但是貝西決定了。由於生意始終沒有起色，蕭卡爾終日將自己淹沒在了酒杯裏，企圖用經常醉得人事不省的方式逃避現實，貝西已經忍受了多年，她不得不下定決心離開他。她寧肯離開家庭獨自去倫敦謀生，也不想再看這個無能窩囊的男人一眼。
母親要離開他，蕭伯納連著好幾個晚上就痛苦得無法入睡。他在黑夜裏，無助地睜著兩隻大眼睛，這時，完全沒有了當年等候魔鬼莫菲斯特的愉快心情，而是非常孤獨、恐懼。
蕭伯納流著眼淚想著：“今後我就不能和媽媽、姐姐在一起了，家裏再也聽不到她們說話、唱歌了。”
倔強的蕭伯納，這次再也無法忍受親人分別的痛苦。畢竟，他才是一個14歲的孩子啊！麵對家庭的分崩離析，他又有什麼辦法呢？
蕭伯納忽然感覺到有人走了進來，而且他馬上就感覺到那是母親。他忙伸手去擦臉上的淚：因為以往他是從來不流淚的，不管他多麼難受，都是咬緊嘴唇，倔強地挺下來。
貝西一下摟緊了自己的小兒子：“上帝呀！我的孩子！”
蕭伯納聽出母親也在哭，他知道母親也舍不自己呀！他努力控製住自己不再哭，頭靠在母親的懷裏，嘴裏低聲呢喃著：“媽媽，媽媽！”
貝西哽咽著說：“喬治，媽媽和姐姐們明天就要走了。你千萬別送我們。我怕到時我會舍不得你而改變初衷。”
蕭伯納像個大人一樣安慰母親：“媽媽，你放心去吧！我和爸爸會把我們家的日子越過越好，我們永遠都會等你們回來。”
貝西聽到兒子這麼懂事的話，她更傷心了：“好孩子，喬治，希望你快快長大，能把家頂起來。”
貝西出身於名門，現在卻不得不去做當年她們家都瞧不起的工作，她的內心十分痛苦。但她的個性與兒子一樣倔強，這一點母子倆是心心相通的。
“喬治，我們靠自己的能力來生存，這算不上丟人的事。我們到倫敦去以後，爸爸賺的那點錢還是養活不了你們爺兒倆。孩子，你已經14歲了，要替爸爸多分擔一點，照顧好他的身體，最好去找一份合適的工作。”
這一刻，蕭伯納一下覺得自己長大了，肩上的擔子反而讓自己變得無比堅強，心中的孤獨、恐懼也一下都消散了。第二天，蕭伯納堅持與父親一塊，送走了母親和兩個姐姐。同時，他也送走了自己的童年。
父子倆肩並肩往回走，一路上都沒有說話。蕭伯納突然發覺，父親好像幾天時間就老了20歲，他的神情是如此悲涼。
蕭伯納在心裏默默地對自己說：“從此，就要撐起爸爸頭上的一片天空了。”
尋找工作自食其力
母親走了以後，蕭伯納與父親相依為命，他決定走出家門，開始尋找工作。
但是，他無法向人家說明自己到底會幹什麼。他知道：“我會彈鋼琴，能唱大段的歌劇，能唱漢德爾、海登、莫紮特、貝多芬、門德爾鬆、羅西尼、多尼澤蒂、貝利尼、維迪、古諾、邁耶比爾等作曲家的許許多多音樂作品，也能用口哨吹出他不能唱的歌曲。我還懂得繪畫和文學。但這些有什麼用呢？”
蕭伯納看到有公司貼出招聘信息，他就去應聘，但人家總是不相信他是應聘的，總是問他：“小家夥，你來這找誰？”
蕭伯納很有禮貌地回答：“先生您好，我是來應聘工作的。”
對方大吃一驚：“你？老板，這個孩子說是來應聘的。”
老板走過來，上下打量了他一下，搖著頭說：“孩子，我們招有工作經驗的人。對不起。”
蕭伯納走了好多家，結果都讓他很失望。
1871年，在蕭伯納15歲的時候，通過叔叔的關係，蕭伯納終於在一家一流的房地產公司，烏尼雅克·湯森地產公司當上了文員。年薪18鎊。
說起來，蕭家在都柏林畢竟還是一個大家族，蕭伯納有很多叔伯、哥哥們都很有作為。有的當牧師，有的成為男爵，有人經商等，因此，雖然蕭卡爾沒有本事，但靠著蕭家的聲望，蕭伯納找工作還是不難的。
頭一天上班前，蕭伯納站在鏡子前，挑剔地打量自己的造型：一個又高又瘦的大男孩，一臉的書卷氣。灰藍色的靈動的眼珠嵌在蒼白的麵頰上，衣服雖然舊了些，但是幹幹淨淨的，穿在挺直的身板上，依然顯出青春的朝氣。
剛開始上班的時候，蕭伯納對這裏的一切都感到陌生和壓抑，極不適應。他說：“這兒的規矩與我的天性相悖，到這兒來僅僅是為了掙錢生活。”
當時，能夠到一家房地產公司工作是許多人夢寐以求的事情，因為這種公司在愛爾蘭的商業圈裏是最賺錢的。
舉止文雅、聰明機靈的蕭伯納很快就博得了同事們的好感，他雖然年齡還小，但知識豐富，很快湯森公司上上下下都知道了這位“才華橫溢”的小同事。他又找到了當年在學校當“故事大王”時那種受人擁戴的感覺。
但對蕭伯納這個一心隻想成為男中音的青少年，卻並不意味著光明的前程。所以每當老板離開辦公室的時候，蕭伯納都要抓緊時間為同行夥伴們講解一段有關歌劇的知識，大家也都願意向他交點兒學費，學一些工作以外的藝術知識。在當時，人們的主要娛樂項目就是聽歌劇，唱歌劇。
有一次，同事史密斯興奮地問大家：“嘿！你們看過《費加羅的婚禮》嗎？那真不愧是名劇，太好看了。”
大家有的看過，有的沒看過。而蕭伯納也特別喜歡這部歌劇，他馬上說道：“嗯！這是莫紮特最有代表性的作品，音樂很有氣勢，特別有感染力。”
史密斯趁著蕭伯納在興頭上，就開口請求：“蕭先生，我想你肯定會唱費加羅那段著名的唱段，請你教我好不好？”
蕭伯納確實會唱，但他為難地說：“但這是在上班時間啊！唱歌不合適吧？”
但是，大家都鼓掌歡迎，尤其那幾個年輕人拍得最帶勁。因為他們早就不滿足於隻是聽聽，很想自己學會那些優美的曲子。
蕭伯納仍然有些猶豫：“但是……”
史密斯馬上打斷了他後麵的話：“要不這樣蕭先生，我提個建議，我們這些人合資請您當我們的音樂老師，您看怎麼樣？”
幾個人紛紛叫好，他們都是有錢人家的子弟，拿出了很高的報酬。
蕭伯納隻好半推半就地答應了。
有一天，這位不知深淺的文員完全投入到對於音樂的講解之中，沒有注意到老板已經走進了辦公室。其他人早就看見了老板而恢複了工作狀態，隻有蕭伯納因為根本沒發現任何異常而繼續有聲有色地講著音域的常識。
直到老板伸出的手快觸到他時，蕭伯納才反應過來。他像受驚嚇的兔子一樣跑進自己的辦公室，氣喘籲籲再也不敢出來了。
為了遷居倫敦，蕭伯納的母親將家裏的一切都變賣了，隻將鋼琴留下了。蕭伯納說：“我突然覺得自己生活在一個沒有音樂的屋子裏，仿佛隻有通過自己才能證明我的存在。”