孫策時年不過二十歲而已，當初孫策隨父跨江擊劉表。衝鋒在前，“扯弓搭箭”射死陳生，大敗黃祖。後孫堅中箭身亡。他隻好用黃祖換回父親屍體，罷戰回江東，葬父於曲阿之原，整個家族的重負。全部壓在僅有十六歲的孫策身上。
葬父過後，沒有消沉下去，他率軍駐紮江都。“招賢納士，屈己待人。”四方英雄漸漸來投奔他。“後因陶謙與策母舅丹陽太守吳景不和，策乃移母並家屬居於曲阿，自己卻投袁術。”在袁術處，策更是英雄無比，攻涇縣，取陸康，所向披靡。連袁術也不得不歎道：“使術有子如孫郎，死複何恨！”後孫策借兵征江東，擊劉繇，驅王朗，大戰嚴白虎，收降太史慈，挾死於靡，喝死樊能。曹操也不得不讚歎道：“獅兒難與爭鋒！”
再說孫策的性格好強，仗著自己有勇力有武藝，每每行軍打仗常常身先士卒，說起來好聽，其實孫策雖力能扛鼎，卻不會用人，大小戰役，都要親自衝鋒陷陣，像神亭嶺大戰太史慈時，真是隻身拚命，那有主帥風度？諸將像程普、黃蓋、韓當、蔣欽等也反對他這種輕率之舉，孫策卻堅持己見，諸將也隻好慢慢的跟在後麵，結果使得諸將十二騎被劉繇的一千多人圍攻，要不是“周瑜領軍來到”，後果是不難想象的。孫策還多次隻帶數名大將，輕易出擊，深入險境。這樣，大將們怎麼想？後來，張糸龍勸道：“夫主將乃三軍之所係命。不宜輕敵小寇，願將軍自重。”孫策卻無可奈何地說：“先生之言如金石，但恐不親冒矢石，則將士不用命耳。”由此就可看出問題有多麼嚴重，軍中諸將對他的態度持有異議。
正是這種性格，孫策總會做出一些讓人想不到的事情，便如這年春節正月十二這天，孫策忽然來了興致，竟然要去打獵，這本來也很正常，但是關鍵是孫策打獵，竟然沒有告訴諸將，更沒有和人商量，甚至隻領了區區幾個親兵就偷偷的出了城，便在城外狩獵，結果遇到了許貢之子許平，領兩名此刻伏於江邊，趁孫策射鹿之時，變形刺殺之事，結果一箭射中了孫策的臉上，當時孫策並沒有死，反而徒手將三名刺客搏殺。
吳郡太守喚做許貢，密表漢帝，說孫策驍勇，和項籍相像，該把他早些召回中央，不可聽他留在江外，致成後患。許貢不僅品行不佳，而且對孫策早有害意。許貢早先在吳郡太守盛憲手下任都尉，後來，為自己謀得太守一職，竟要拿自己原來的上司盛憲開刀。幸虧上文提到的高岱將盛憲藏匿在餘杭大族許昭家中，盛憲才保住一條命。周昂被吳景、孫賁打敗逃到吳郡，許貢卻不明不白地殺了他。不僅如此，許貢身為太守，卻一向與境內匪首嚴白虎關係不清不白。
孫策入襲吳郡，先派部將朱治打敗許貢，許貢隻得投奔嚴白虎。後來嚴白虎也為孫策打敗，許貢與嚴白虎一起投奔餘杭許昭。孫策放棄用兵，改用招降的方法，不久許昭連帶許貢、盛憲、嚴白虎不得已全部投降。許貢名為歸附，卻密謀推翻孫策，他悄悄上奏皇帝說“孫策驍雄，與項籍相似，宜加貴寵，召還京邑。若被詔不得不還，若放於外必作世患。”奏章不慎落到孫策手裏，於是孫策隻得令人將許貢絞死。
而許貢死後，貢之子平，便一直密謀為父親報仇雪恨，常年關注孫策，這一天才算是終於找到了機會，隻可惜當時不曾把孫策射死，但是孫策回去邾縣之後，自然有郎中為其處理傷口，郎中告訴他，說這傷可治，但應好好養護，一百天不能有劇烈活動。孫策拿過鏡子自照麵目，對左右說：“臉成了這個樣子，還能建功立業嗎?”奮起虎威，推幾大吼，傷口都裂開了。當夜死去。
而坊間還有傳聞，說是孫策殺了於吉，這於吉會妖法，人雖死卻冤魂不散，糾纏於孫策，此後，每一獨坐，都感到於吉好像就在左右，心中惱火。這次調治箭傷剛有起色，引鏡自照，又見於吉立在鏡中，回頭看，不見於吉，如是再三。孫策摔破鏡子，奮力大吼，傷口崩裂而死。
但是民間還有另一種說法，確實說是孫策之弟孫權，因為各種利益糾葛，加上手下部將的攢等，當時孫權的實力已經超過別、策；孫權周圍的親信，為了自己的利益，都希望孫權取孫策之位而代之，便慫恿孫權謀殺孫策而代之。