我喜歡微笑著戰鬥的人。
——丘吉爾
（一）
丘吉爾從南非回到倫敦之時，時任英國首相索爾茲伯裏已經解散了議會，宣布舉行下議院選舉。保守黨人試圖利用英布戰爭期間甚囂塵上的沙文主義熱潮，奪取下議院的多數議席。他們的口號是——南非戰爭進行到底。保守黨領袖約瑟夫·張伯倫認為，戰爭還沒有真正結束，布爾人很有可能以遊擊戰的方式卷土重來。因此，他在在競選演講中說：
“政府在議會中失掉的每一個席位，都將是布爾人贏得的席位。”
丘吉爾瞅準了時機，打算利用自己在南非的傳奇經曆，再次競選奧德姆地區的議員。現在，丘吉爾在民眾心目中再也不是那個隻能寫作的戰地記者了，而是機智勇敢的英雄，是上流社會認可的人。
丘吉爾找到了他的堂兄瑪爾巴洛公爵九世，希望他能支持自己。瑪爾巴洛公爵九世當即表示，他願意出400英鎊作為丘吉爾的競選經費，此後每年年捐100英鎊給當地的保守黨組織。業已改嫁的母親也不遺餘力地幫助他競選，她利用前夫倫道夫的社會關係，請殖民地大臣約瑟夫·張伯倫在奧德姆的一次競選集會上發表演說，支持丘吉爾。
作為英布戰爭中的傳奇英雄，丘吉爾贏得了奧德姆地區民眾的廣泛支持。在他剛剛逃出布爾人的牢籠時，奧德姆地區的民眾便寫信向他表示祝賀，甚至連支持自由黨的選民都表示在下次選舉中“不管政局如何”都將投他的票。保守黨人也不失時機地利用丘吉爾的傳奇經曆大作文章。他們請了專業的歌手為丘吉爾譜寫讚歌，並在音樂廳裏公開演唱。一時間，要求選舉丘吉爾為奧德姆地區議員的呼聲響徹了大街小巷。許多支持者高舉著丘吉爾的照片，在大街上呼籲道：
“我們需要英雄溫斯頓，奧德姆需要英雄溫斯頓，下議院需要英雄溫斯頓，英國也需要英雄溫斯頓……”
丘吉爾則乘坐馬車，在民眾的前呼後擁中上街發表演說。他公布了在英布戰爭中獲得的第一手材料，並特別宣傳了他本人傳奇般的英雄事跡。丘吉爾占盡了天時、地利、人和，輕而易舉地贏得了民眾的支持。結果，丘吉爾在奧德姆地區選出的3名議員中排名第二，順利地奪回了上次選舉中在該區所失去的席位。
從此，丘吉爾開始了他長達61年的政治生涯。
麵對如此光鮮的勝利和榮譽，26歲的丘吉爾一改過去張揚的作風，發表了一篇成熟、大度的演說。他在演說中謙卑地指出：
“你們推舉了3位有較高才能的人，我不過是第四位。令人詫異的是，自由黨候選人朗西曼先生卻站在失敗者中間。不過，我們不可能全是勝利者。”
丘吉爾的演說技巧十分嫻熟，處世態度也非常謙卑。英國著名新聞記者史蒂文斯評價他說：
“論年齡，甚至論氣質，溫斯頓還是個孩子；但若論個人抱負、深思熟慮、運籌自如、有的放矢、手段高明等方麵，他已經是一個成熟的男子漢了……”
奧德姆地區的選舉結束後，保守黨人向丘吉爾發出了邀請，希望他們能到其他地區幫助該黨發表助選演說，連約瑟夫·張伯倫等保守黨領袖也請他前去捧場。丘吉爾很聰明，他清楚地意識到，這是一次在全國範圍內提高自己聲望的大好時機，也是為從事政治活動激烈資金的機會。在此後的幾個月裏，丘吉爾四處發表演說，不但贏得了巨大聲譽，也賺了個盆滿缽滿。
多年之後，丘吉爾回憶這段經曆時說：
“除了星期日以外，我差不多每晚都要演說一個小時或更多的時間，有時一晝夜演說兩場。”
丘吉爾終於找到了適合自己的職業。他喜歡那種吵吵嚷嚷的熱鬧場麵，喜歡那種眾星捧月的感覺，而這正是政治家需要具備的基本素質。由此可見，丘吉爾選擇從政是完全符合他的性格特點的。
（二）
1901年1月，在位長達64年的維多利亞女王逝世，女王的長子威爾士親王繼位為國王，稱愛德華七世（1901-1910年在位）。大英帝國也迎來了一個悲慘的轉折點，由鼎盛走向衰落，貴族地位和影響力開始衰退，資產階級、工人和農民在政界的影響力日益凸顯。
2月15日，丘吉爾第一次作為議員走進了位於泰晤士河畔的議會大廈——威斯敏斯特宮。他昂首闊步地走到下院保守黨後座議席的第一排坐下，這是他的父親倫道夫勳爵曾經坐過的位置。按照慣例，新議員應該在進入下議院後一個月發表亮相演說，但這位“偉大的急於求成的年輕人”不願等那麼長時間。在進入議會的第四天，丘吉爾便發表了在下議院的首次演說。
演說的主題依然是英布戰爭，這是丘吉爾最熟悉的話題。為了取得轟動效應，丘吉爾作了精心的準備，並盡力把全部內容背誦下來。傳奇英雄的亮相演說吸引了眾多的聽眾。那一天，下議院裏座無虛席，連走廊上都擠滿了人。