成功不是最終的，失敗不是致命的，繼續下去的勇氣才是最重要的。
——丘吉爾
（一）
對丘吉爾來說，重返政壇並不是一件容易的事。首先，他必須有一定的經濟基礎作為保障，因為內閣官員的薪俸根本不夠支付龐大的政治活動經費和家庭支出。另外，他還需要重新恢複自己的政治聲譽。前一件事情倒是比較容易解決，丘吉爾那數量可觀的稿費足以應付經濟需要，但後一件事就不那麼容易了。
重返倫敦之後，丘吉爾未能立即進入政壇，他隻能在下議院的會議上侃侃而談，在報刊上發表文章，呼籲官方在工業和軍隊中提高機械化程度，科學地使用人力的意見，以便解決軍隊和工業爭奪人力的矛盾，同時保護“神聖的生命之花”。
工作之餘，丘吉爾還愛上了繪畫。有一天，他看到弟弟傑克的妻子、業餘畫家瓊娜夫人在作畫，突然靈感迸發，從她手中接過畫筆畫了起來。丘吉爾這才發現自己很有繪畫方麵的天賦，對色彩的感受也十分敏感。於是，他決定發展自己在繪畫方麵的天賦。
起初，丘吉爾隻用侄子的畫筆和顏料作畫，接著他又從畫店中購買了全套工具。後來，在著名畫家萊弗尼的輔導下，他的進步很大，幾乎達到了專業畫家的水平。
戰後，丘吉爾還在巴黎舉行了個人畫展，出版了《繪畫集》。20世紀最偉大的畫家之一畢加索曾評價他說：
“要是他是一個職業畫家的話，準可以不愁吃穿！”
在丘吉爾賦閑的這段時間裏，前線的戰況依然未見好轉，阿斯奎斯內閣終於因指揮不力而垮台了，主張加強作戰力量、奪取戰爭勝利的勞合·喬治奉命組織新內閣。1916年12月，勞合·喬治主持的戰時聯合政府成立了。
對丘吉爾來說，勞合·喬治組閣無疑是一個天大的好消息。勞合·喬治與丘吉爾一向是誌同道合的好朋友，因此他有心讓丘吉爾重新參加政府工作。不過，由於保守黨的竭力反對，勞合·喬治一直未能找到讓丘吉爾入閣的合適機會。
1917年年初，達達尼爾海峽戰役調查委員會先後公布了一些調查結果。調查結果指出，達達尼爾海峽戰役的失利應由阿斯奎斯首相和陸軍大臣基奇納負主要責任。丘吉爾雖然也犯了錯誤，但卻不是整件事情的罪魁禍首。
達達尼爾海峽戰役失利的真相大白於天下後，丘吉爾的名譽也在一定程度上得到了恢複，這為他重返政壇打下了良好的基礎。
1917年7月，勞合·喬治首相巧妙地幫助了丘吉爾，讓他擔任軍需大臣。盡管丘吉爾重新進入政府，但卻招致諸多的反對之聲。《晨郵報》的評論尖刻地嘲諷道：
“盡管我們還未發明永不沉沒的艦船，但我們卻已經發現有不會倒台的政治家……我們可以滿有把握地預料，他會繼續鑄成有損於國家的大錯。”
陸軍大臣德比勳爵馬上以辭職相要挾，保守黨議員們更是組成了近40人的代表團向該黨領袖博納·勞提出抗議，質問他為什麼向“這個冷酷無情、從來不留餘地地向保守黨開火的叛徒”加入政府？
勞合·喬治和丘吉爾最終頂住了壓力，並在一定程度上化解了丘吉爾與保守黨之間因政見而引起的不和，丘吉爾也在軍需大臣的位子上坐穩了。軍需大臣是1915年才設立的新職務，並不屬於內閣大臣之列，無權參與重大問題的決策。不過，丘吉爾並沒有太多的抱怨。對他來說，能夠重新加入戰爭領導者的行列中來已經是一件不容易的事情了。他決心接受以往的教訓，腳踏實地地做實事，以行動說話。他在談到自己的新使命時說：
“既然沒有讓我提議案，我就抓緊製造武器的工作。”
在短暫的時間內，丘吉爾似乎完全變了一個人。他再也是那個動輒拍桌子瞪眼睛公開挑戰的雄獅了，他學會了韜光養晦，學會了如何用強有力的沉默來表達自己的政見。他的變化太大了，甚至連《泰晤士報》一位記者采訪丘吉爾時都驚訝地說：
“我從未見過，哪一個人能在如此短暫的時刻裏完全變成一個嶄新的人。”
（二）
軍需大臣雖然不屬於內閣大臣之列，但權力卻很大，整個遠征軍的後勤供應都歸軍需部管轄。但軍需部1200人龐大的人員隊伍卻缺乏健全的管理製度，工作效率也十分低下。丘吉爾敏銳地意識到，這種管理方式是無法有力地配合前線戰事的。因此，他上任伊始就展開了大刀闊斧的改革，建立了一套行之有效的管理製度。在理順了內部管理係統的同時，他還緊張地奔波於各個兵工廠，督促工人把大炮、槍支、子彈、坦克、飛機源源不斷地製造出來，以備前線需要。