偉大的事情都很簡單，而且大多數都可以被凝結成一個個簡單的單詞：自由、公正、榮譽、責任、仁慈、希望。
——丘吉爾
（一）
下台之後，丘吉爾依然十分熱心政治活動。除了撰寫第二次世界大戰的回憶錄之外，他還多次提出建立一個統一的“歐洲合眾國”的設想，以共同抵禦共產主義在歐洲的擴散。
1946年3月5日，丘吉爾在美國密蘇裏州富爾頓的威斯敏斯特學院發表了題為“和平砥柱”的演說，宣揚他的反蘇反共思想。丘吉爾在演說中指出：
“從波羅的海邊的什切青到亞得裏亞海邊的的裏雅斯特，一副橫貫歐洲大陸的鐵幕已經拉下。”
他說，對蘇聯的擴張，不能采取“綏靖政策”。作為正高踞於世界權力頂峰的美國，應擔負起未來的責任。因此，丘吉爾主張英、美結成同盟，英語民族聯合起來，製止蘇聯的“侵略”。
這就是著名的“鐵幕”演說。“鐵幕演說”迅速在世界各地傳開，並引起軒然大波。很多人都把丘吉爾看成是戰爭販子。斯大林也對蘇聯《真理報》記者發表談話，指責丘吉爾“實質上是站在戰爭販子的立場上”。
即便受到很多人的抨擊，丘吉爾依然堅持他的政治偏見。在1948年10月召開的保守黨年會上，丘吉爾甚至號召英國人民趁蘇聯尚未掌握核武器生產技術之機發動反蘇戰爭。事實上，工黨政府的外交政策也在某種程度上貫徹了丘吉爾的這種思想，隻不過工黨政府在對待戰後風起雲湧的民族獨立運動和對待蘇聯的問題上要比丘吉爾溫和一些。
當然，丘吉爾的這種態度並不是毫無來由的。第二次世界大戰結束後，美國和蘇聯一躍成為世界上兩個頭號超級大國，而英國則淪為“二流國家”。出於對“日不落帝國”的懷念，丘吉爾曾在英國的殖民地，如印度、緬甸等國獨立之時，千方百計進行阻撓。阻撓不成，他便無可奈何地哀歎道：
“我滿懷悲傷地注視大英帝國，連同它的全部光榮，連同它為人類所曾作過的全部貢獻，卡嗒作響地崩塌了。”
（二）
進入20世紀50年代之後，以蘇聯為首的社會主義陣營與以美國為首的資本主義陣營逐步走上對立，英國政治形勢突變，這種形勢對丘吉爾又有利起來。英王喬治六世因長期吸煙患上了嚴重的肺癌和喉癌，決定於1951年秋季動手術。為保證這一事件不影響英國的政局，喬治六世於9月下旬敦促艾德禮首相舉行大選。
在此次首相競選中，丘吉爾提出了許多具體化的措施，如提出對軍火企業征收超額利潤稅，許諾每年建造 30萬所房屋以解決中低收入者的居住問題等。他還開天辟地第一次使用電視媒介，通過在電視畫麵上向選民展示了清晰的競選圖表，抨擊工黨政府跟在美國的屁股後麵，大搞軍備競賽，嚴重影響了民眾的日常生活。
結果，77歲高齡的丘吉爾在這次競選中以微弱的優勢取得勝利。然而，再次擔任首相之後，丘吉爾很快發現，由於秘密研製原子彈、氫彈等，英國已陷入財政和經濟危機。但搞經濟建設又不是丘吉爾的強項，而且他的年齡實在太大了，已無法承擔繁重的國務活動。他的私人醫生曾於1952年說，他“已經沒有以往那種活動精力了，他所做的一切都是很吃力的”。
在外交上，丘吉爾的第二屆任期也沒有取得什麼建設性的成就，這主要是由當時的世界形勢所決定的。1952年，美國舉行大選，艾森豪威爾當選為新任美國總統。1953年初，喬治六世因病逝世，其女伊麗莎白繼位為新的國王，稱伊麗莎白二世。1953年3月，蘇聯領袖斯大林逝世。在世界政局發生變化之際，丘吉爾也放棄了反蘇的強硬態度，轉而以“和平演變”的方式與社會主義國家“和平共處”。
1953年之後，丘吉爾的健康狀況逐步惡化。當年6月，丘吉爾在宴請意大利總理後，出現了第三次中風的狀況，左邊身軀開始麻痹，口齒也變得不清了。丘吉爾越來越感到，對恢複大英帝國昔日的輝煌一事，他已經是心有餘而力不足了。
1954年3月，丘吉爾不無悲傷地對朋友說：
“我感到自己像一架正要結束飛行的飛機。天色已是薄暮，汽油也將耗盡，可我還在尋找安全降落的地點。”
1954年11月30日，丘吉爾迎來了他的80歲壽辰。就是在這一天，丘吉爾決定於1955年1月5日辭去首相之職。隨後，他便讓正在東南亞參加國際會議的老搭檔艾登返回倫敦，準備接班組閣。
由於各種原因，丘吉爾最終於1955年4月才辭去首相之職。4月4日，丘吉爾在唐寧街10號的首相府邸舉行告別午宴，英國女王伊麗莎白二世夫婦應邀出席宴會。女王對丘吉爾辭職一事特別關心。政府官員、著名的工黨成員以及一些著名的軍事將領也紛紛趕來參加首相的告別午宴，向丘吉爾表達了敬仰之情。