亞伯在伊利諾伊度過的第一個冬天是該州曆史上最寒冷的冬天之一：草原上的積雪有十五英尺深，牛群死光了，鹿和野火雞幾乎滅絕，人也有被凍死的。
那個冬天，為了掙得一條用灰胡桃樹皮染成棕色的斜紋棉布褲，林肯答應插一千根圍欄。他每天跋涉三英裏去工作。有一次，在穿越桑加蒙河時，獨木舟翻船了，他被扔到了冰冷的河水裏，還沒趕到離他最近的沃尼克少校家，他的腳就凍僵了。接下來的一個月裏，他完全不能走動，所以，那段時間，他躺在少校家的壁爐前，講講故事，看完了一卷《伊利諾伊州律法》。
在此之前，林肯曾追求過少校的女兒，不過少校沒有同意。什麼？讓他沃尼克家的女兒，嫁給這個笨手笨腳、沒受過多少教育的插圍欄的家夥？一個沒有土地、沒錢又沒希望的家夥？沒門兒！
是的，林肯沒有土地，這還不止——他根本不想擁有土地。他已經在農場上度過二十二個年頭，受夠了這種拓荒者的種地生活。他痛恨折磨人的辛苦勞作和日複一日孤獨乏味的生活，他渴望與眾不同，渴望與人接觸，他想要一份工作，一份可以讓他與人結交、在身邊聚集一群人，用自己的笑話逗他們大笑的工作。
還在印第安納的時候，亞伯曾經幫人劃著一條平底船順流而下駛往新奧爾良，當時多麼有趣啊！新奇、激動、刺激。一天晚上，小船在杜欣夫人的種植園邊靠岸，一群拿著刀和棍棒的黑人登上了船。他們打算殺死船員，把屍體扔進河裏，然後駕船把貨物運到新奧爾良的老巢。
林肯抄起一根棍子，靠著又長又壯的胳膊，先把三個強盜打到河裏，又把其他人趕上了岸。不過在打鬥中，一個黑人用刀子劃傷了他的額頭，直到去世，他右眼上方還有一道疤痕。
不，湯姆·林肯不可能把亞伯永遠束縛在拓荒者的土地上。
見識過新奧爾良之後，現在，亞伯又給自己找了份水上的差事。他跟繼弟和二表弟一起伐樹，砍成段，走水路運到鋸木廠，造好一條八十英尺長的平底船，裝上熏肉、玉米和豬，然後沿密西西比河順流而下。
林肯負責做飯、掌舵、講故事、打牌，還時不時敞開嗓子唱上一段：
纏頭巾的土耳其人，誰也看不起，
卷著連鬢胡，趾高氣揚邁著大步，
可是除了他自己，誰也沒注意。
這次旅行對林肯產生了非常深刻而久遠的影響。赫恩頓是這樣說的：
在新奧爾良，林肯第一次實實在在地感受到了蓄奴製的恐怖，他看到“鐵鏈鎖著的黑人被鞭子抽打”——內心的公平正義不能容忍這種野蠻行徑，思想和良知也突然警醒——他意識到自己平日裏聽到和讀到的消息都是真的。沒錯，如他的一個同伴所說：“當時當地，蓄奴製如烙鐵一般深深地燙傷了他”。一天早晨，三個人在城裏漫步，正好趕上一場奴隸拍賣會，待售的是一個蓬勃有力且長相清秀的黑白混血女孩。競價者逐個對她進行檢查：捏捏她的肉，讓她像馬一樣在屋子裏跑一跑，以便看看她走路的姿態。就像拍賣人說的那樣，“競價者們可以盡管看”，因為他們有權知道自己要買的物品是不是完好無損。林肯不堪忍受這令人反感的場麵，懷著“難以抑製的仇恨”轉身走開了。他央求同伴一起走，並說：“上帝，夥計們，我們走。如果有一天我有機會揍它（指蓄奴製），我一定要狠狠地扁它一頓。”
丹頓·奧法特非常喜歡林肯，就是他雇林肯去的新奧爾良。奧法特喜歡他講的笑話和故事，也喜歡他誠實的品質。他雇林肯返回伊利諾伊州，砍倒幾棵樹，在新塞勒姆建造一間小木屋，開起了雜貨店。這是一個總共隻有十五到二十間小木屋的小村子，都建在蜿蜒曲折的桑加蒙河沿岸高聳的懸崖上。在這裏，林肯一邊在雜貨店當店員，一邊經營著一間磨坊兼鋸木廠。他在這裏生活了六年——這六年對他的未來產生了極大的影響。
村子裏有一幫野蠻、喜歡聚眾挑事的家夥，人稱“克林幫”。這群人自稱比伊利諾伊州的其他任何幫派都更能喝威士忌，更能發毒誓，更能摔跤，更能打架。
但他們心地都不壞。他們忠誠、率真、慷慨、富有同情心，就是喜歡出風頭。所以，當喜歡誇誇其談的丹頓·奧法特來到這兒公開讚揚他的雜貨店店員亞伯·林肯孔武有力的時候，克林幫的人樂壞了，他們要給這個自命不凡的家夥長點兒見識。
不過事情的走向恰恰相反，年紀輕輕、高大健壯的林肯贏了賽跑和跳遠。靠著他的長胳膊，他扔出去的大槌或加農炮彈比其他人都遠。而且，他會講他們聽得懂的笑話，他講的故事能讓他們笑上幾個小時。