楊善，字思敬，大興人。年十七為諸生。成祖起兵，預城守有勞，授典儀所引禮舍人。
永樂元年，改鴻臚寺序班。善偉風儀，音吐洪亮，工進止。每朝謁引進奏時，上目屬之。累進右寺丞。仁宗即位，擢本寺卿。宣德六年被劾下獄，褫冠帶，逾月。
正統六年，子容詐作中官書，假金於尚書吳中。事覺，謫戍威遠衛，置善不問。久之，擢禮部左侍郎，仍視鴻臚事。
十四年八月扈駕北征。及土木，師潰，善間行得脫。也先將入寇，改左副都禦史，與都督王通提督京城守備。寇退，進右都禦史，視鴻臚如故。景泰元年，廷臣朝正畢，循故事，相賀於朝房。善獨流涕曰：“上皇在何所，而我曹自相賀乎！”眾愧，為之止。是年夏，李實、羅綺使瓦剌，議罷兵，未還，而也先使至，言朝廷遣使報阿剌知院，而不遣大臣報可汗及太師，事必不濟。尚書王直等奏其言，廷議簡四人為正副使，與偕行，帝命俟李實還議之。已而實將至，乃命善及侍郎趙榮為使，齎金銀書幣往。
先是袁敏者，請齎服禦物問上皇安，不納。及是，尚書胡濙等言，上皇蒙塵久，禦用服食宜付善等隨行，亦不報。時也先欲還上皇，而敕書無奉迎語，自齎賜也先外，善等無他賜。善乃出家財，悉市彼中所需者，攜以往。
既至，其館伴與飲帳中，詫善曰：“土木之役，六師何怯也？”善曰：“彼時官軍壯者悉南征，王司禮邀大駕幸其裏，不為戰備，故令汝得誌耳。今南征將士歸，可二十萬。又募中外材官技擊，可三十萬。悉教以神槍火器藥弩，百步外洞人馬腹立死。又用策士言，緣邊要害，隱鐵椎三尺，馬蹄踐輒穿。又刺客林立，夜度營幕若猿猱。”伴色動。善曰：“惜哉，今皆置無用矣。”問：“何故？”
曰：“和議成，歡好且若兄弟，安用此？”因以所齎遺之。其人喜，悉以語也先。
明日謁也先，亦大有所遺，也先亦喜。善因詰之曰：“太上皇帝朝，太師遣
貢使必三千人，歲必再賚，金幣載途，乃背盟見攻何也？”也先曰：“奈何削我馬價，予帛多剪裂，前後使人往多不歸，又減歲賜？”善曰：“非削也，太師馬歲增，價難繼而不忍拒，故微損之。太師自度，價比前孰多也？帛剪裂者，通事為之，事露，誅矣。即太師貢馬有劣弱，貂或敝，亦豈太師意耶？且使者多至三四千人，有為盜或犯他法，歸恐得罪，故自亡耳，留若奚為？貢使受宴賜，上名或浮其人數，朝廷核實而予之。所減乃虛數，有其人者，固不減也。”也先屢稱善。善複曰：“太師再攻我，屠戮數十萬，太師部曲死傷亦不少矣。上天好生，太師好殺，故數有雷警。今還上皇，和好如故，中國金幣日至，兩國俱樂，不亦美乎？”也先曰：“敕書何以無奉迎語？”善曰：“此欲成太師令名，使自為之。
若載之敕書，是太師迫於朝命，非太師誠心也。”也先大喜，問：“上皇歸將複得為天子乎？”善曰：“天位已定，難再移。”也先曰：“堯、舜如何？”善曰：
“堯讓舜，今兄讓弟，正相同也。”其平章昂克問善：“何不以重寶來購？”善曰：“若齎貨來，人謂太師圖利。今不爾，乃見太師仁義，為好男子，垂史策，頌楊萬世。”也先笑稱善。知院伯毅帖木耳勸也先留使臣，而遣使要上皇複位。
也先懼失信，不可，竟許善奉上皇還。
時舉朝競奇善功，而景帝以非初遣旨，薄其賞。遷左都禦史，仍蒞鴻臚事。
二年，廷臣朝正旦畢，修賀朝房。善又曰：“上皇不受賀，我曹何相賀也？”三年正月加太子太保。六年以衰老乞致仕，優詔不許。
善狀貌魁梧，應對捷給。然無學術，滑稽，對客鮮莊語。家京師，治第郭外。
園多善果，歲時饋公卿戚裏中貴，無不得其歡心。王振用事，善媚事之。至是又與石亨、曹吉祥結。天順元年正月，亨、吉祥奉上皇複辟。善以預謀，封奉天翊衛推誠宣力武臣、特進光祿大夫、柱國、興濟伯，歲祿千二百石，賜世券，掌左軍都督府事。尚書胡濙頌善迎駕功，命兼禮部尚書，尋改守正文臣。善使瓦剌，攜子四人行，至是並得官。又為從子、養子乞恩，得官者複十數人。氣勢烜赫，招權納賄。亨輩嫉而間之，以是漸疏外。二年五月卒。贈興濟侯，諡忠敏。