與多由也一戰鹿丸在編隊時充分發揮了聰明才智，將每個人放在最適當的位置。
最後，隊伍分散攻擊，並會使用幻術束縛對手。鹿丸戰鬥中再次展示了精彩絕倫的戰術，並成功用影子抓住了多由也。但是，多由也的力量遠不止如此，她釋放了咒印狀態2，用力量強行解開影子束縛術。之後鹿丸中了幻術而不能移動，可就在多由也用苦無刺向鹿丸時，她停住了。
原來鹿丸用影子折自己的指頭，用疼痛驅散幻術。等多由也一靠近，他又使用忍術抓住多由也。距離的減少使忍術束縛更強，並可使用升級版的影子鎖喉術。不過多由也的力量依然強於鹿丸，兩人相持一段時間後，鹿丸查可拉耗盡，忍術被解，正當這時，一陣風將多由也卷走，援兵居然是手鞠。結果當然是以手鞠的勝利而告終。
……
雖然鹿丸盡了最大的努力，可當他回到木葉時依然很痛苦——不僅是任務失敗了，而且他的隊員們也都傷痕累累，有的還麵臨死亡，包括他最好的朋友丁次。若不是我愛羅他們及時支援，他們大概都會被音忍消滅掉。
知道這樣的結局後，鹿丸準備放棄做忍者，可他卻被手鞠嘲笑為在困難麵前低頭的懦夫。他無可爭辯，正欲離開，他父親的話傳入耳畔：“如果你放棄了忍者，那麼會有另外的人帶領你的朋友繼續任務，若是一個差勁的隊長，你的朋友也會死。你隻有增強你的能力，才能保護你的朋友。”當得知朋友們轉危為安時，鹿丸流下淚水，下定決心成為更優秀的忍者。
在這之後的鹿丸的第一次亮相是與手鞠一起出現的。盡管身高長了不少，可他的模樣沒太大變化，穿著略有些改變。
他學會了新的忍術，“影縫”，使他可以用影子刺穿多個敵人。鹿丸第一次展示這個忍術是毀壞佐井畫的獅子。作為中忍，他還要負責為中忍考試當“誌願者”。
不同於其他角色的是，雖然鹿丸是第一個當上中忍的，兩年半後他仍然是中忍（盡管寧次與砂忍的手鞠、堪九郎已當上上忍），鹿丸告訴鳴人，他是參加中忍考試那些人當中唯一一個還未升級的人了。
……
一次，在鹿丸與阿斯瑪下將棋時，阿斯瑪告訴鹿丸，如果將木葉忍者比做棋子，鹿丸以他不拘一格的靈活的思考方式，作為威力不大但能跨越其他棋子移動的桂馬，而阿斯瑪自比為用來當炮灰的成銀。而對最重要的玉，阿斯瑪賣了個關子。
之後，阿斯瑪，鹿丸，出雲，子鐵開始了追殺“曉”的成員的任務。他們的目標是飛段和角都。一開始，他們用團隊合作束縛了飛段，當出雲、子鐵將劍刺入飛段身體後，他們驚異地發現飛段是不死之身。角都出現，解開影子束縛，再之後阿斯瑪與鹿丸協同作戰，但阿斯瑪還是被飛段傷了一刀，於是飛段用血進行詛咒儀式，即對飛段的傷害都會轉嫁到阿斯瑪身上。