所以當佐助的偷襲失敗後，就去找佐助。途中卻中了卡卡西的幻術，身負重傷的佐助向他求救，她立刻被嚇得暈倒。醒來後，誤以為佐助真的有生命危險，故繼續找佐助。但當看見被埋在地上，頭部外露的佐助跟他說話時，便以為是死去的佐助在和她說話，二話不說再次暈倒。
結果，三人俱不能在中午時份搶到卡卡西的兩個鈴，鳴人更因欲偷走測試中準備的食物，被卡卡西縛在木柱上。卡卡西說他們三人跟本沒資格當忍者，連返回學院的資格也沒有。卡卡西也說出測試的真正目的，就是要他們表現“團隊合作”的重要性，即使麵對自己可能要被淘汰出局（因為隻得兩個鈴），也能放棄個人利益，跟夥伴一起合作；那些隻顧自己表現（如鳴人、佐助）及不重視同組的人（如小櫻忽視鳴人），是不能做忍者的，之後又向他們展示了旁邊石碑上殉職的英雄。
後來卡卡西“手下留情”，說又再給他們一次機會，但卻不準許小櫻及佐助給鳴人食物。就在卡卡西離開後，佐助深明卡卡西真正的意思，私下給鳴人食物；小櫻看見後，又把自己的一份給鳴人吃。卡卡西突然出現，告訴他們已經過關，因為他們不像以往考生那樣，沒有自己的想法，亦沒有重視夥伴的精神。
……
卡卡西和鳴人等人接受了C級任務，要護送建築工人達茲納回國，但途中遇上被波之國無良商人卡多雇傭的叛忍桃地再不斬和白，卡卡西兩次力戰再不斬。
第一次，卡卡西中了再不斬的計謀，被水牢之術困縛，幸好鳴人相救。之後卡卡西使用寫輪眼，複製再不斬的水遁·水龍彈之術，將其擊敗。
第二次：卡卡西使出追牙術，困住再不斬，然後使出雷切，但這一招被被白拚死擋住了，見白已死，心灰意冷的再不斬犧牲了自己的性命，反過來把作惡多端的卡多殺死。根據他臨終前的托付，卡卡西把再不斬、白連同再不斬的斬首大刀葬在一起。
在中忍考試中，卡卡西一直在旁邊觀看鳴人等三個學生的比賽。當佐助在第一戰勝出後，卡卡西就把大蛇丸落在佐助的天之咒印暫時封著。然而卻遇上了傳說中“三忍”之一——大蛇丸來犯，意圖帶走佐助，卡卡西便向大蛇丸展示自創秘技--雷切及寫輪眼，及警告大蛇丸如欲帶走佐助，勢必與他同歸於盡。不過大蛇丸就暗示卡卡西跟本沒有這種能力能殺死他，但亦沒有立刻帶走佐助，轉眼便離開了。卡卡西亦深明自己沒有殺死大蛇丸的能力。
……
後來卡卡西在第三場正式考試前，努力培訓跟他有相同“雷”屬性的佐助。
卡卡西對佐助進行了多日刻苦的訓練後，終於讓佐助完成可克製我愛羅“砂防禦”的“千鳥”；並在佐助比賽資格快要被褫奪的一刻，及時把佐助送到中忍考試會場內。然而，就在佐助跟我愛羅進行激戰之際，大蛇丸突然對木葉隱村發動了攻擊，而佐助亦追趕被千鳥所傷的我愛羅。