帶土憤怒之下，打了卡卡西一拳並選擇自己獨自去救琳，臨行前對卡卡西說：“雖然在忍者的世界裏，違反規定的人會被稱為廢物，但是…不珍惜同伴的人連廢物都不如！”“我認為，木葉白牙是真正的英雄！”卡卡西十分震驚，猶豫之後決定去追帶土。
……
途中與敵人交戰，卡卡西為了保護帶土而失去左眼，帶土認為自己總說要保護同伴卻沒一次做到，又連累了卡卡西，心裏十分悔恨，情緒波動之下，開啟了雙勾玉寫輪眼，看破了敵人的迷彩效果，將敵人擊敗。
隨後二人聯手從山洞中救出琳。此時敵人在外麵以土遁打塌山洞，三人出逃時卡卡西因左眼存在死角，未能躲開一塊巨岩，帶土將他推開自己卻被壓住，生命垂危，臨死前，帶土讓琳把完好的左眼移植給了卡卡西，對卡卡西說：”讓我成為你的眼睛，幫你看清今後。讓卡卡西好好保護琳。三人由此訣別，後帶土被認定陣亡，名字被刻在了木葉的慰靈碑上。
因正好處於宇智波斑挖的隧道附近，帶土被斑所救。斑用柱間細胞為他填補了被壓毀的右半邊身體。並用言語誘惑他為自己服務，但帶土拒絕。
斑在救治帶土的同時，在帶土心髒內留下了符咒。接下來的幾年，帶土一直進行艱苦的康複訓練，終於將新身體運用自如。雖然無法離開地下，但帶土從來沒有放棄回到木葉的願望。
……
一日，帶土從白絕處得知琳和卡卡西遭遇霧忍襲擊，有生命危險，便決定前去救援，在名叫阿飛的漩渦狀白絕的幫助下終於得以離開，斑並未阻攔。然而抵達抵達目的地時，帶土親眼目睹了卡卡西的千鳥貫穿琳的胸膛的一幕。震驚之下，二人的寫輪眼同時開啟萬花筒寫輪眼，隨後卡卡西昏迷過去。
傷心憤怒的帶土隨即大開殺戒，並領悟木遁，將在場霧隱暗部屠殺殆盡。因此劇變，激起帶土對世間無盡的仇恨，並對忍者世界的一切產生了懷疑。其實一切都是斑安排的，目的是讓帶土親眼看見同伴互相殘殺從而走向黑暗為其利用。
帶土回到斑身邊，認可了斑的思想。斑也將“月之眼計劃”告知帶土。“利用十尾的查克拉對整個世界發動巨型幻術無限月讀，控製全人類，創造一個沒有戰爭、永遠和平的理想社會，琳也會因此“複活””。
斑將陰陽遁、六道之術等傳授給帶土，還將自己的意誌注入白絕形成“黑絕”來輔助帶土，並讓帶土繼承斑之名號，隨即脫離外道魔像，衰竭而死。
帶土從此走向歧途。
……
曉組織最初由彌彥，長門，小南創建，初衷是實現和平。帶土以“宇智波斑”的身份現身，試圖勸服並拉攏長門，但為彌彥阻止。後來彌彥死於山椒魚半藏與誌村團藏的陰謀，長門在仇恨的驅使下認同了帶土的思想，接受其領導。曉組織逐漸變成一個由各國S級叛忍組成的邪惡組織。
九尾人柱力漩渦玖辛奈即將進入分娩期，帶土瞄準這個封印減弱的機會潛入木葉。