官渡之戰以前，曹操對袁紹的強大頗有顧慮，郭嘉為他分析了曹操有十勝，袁紹有十敗的緣由，表現了郭嘉知己知彼和遠見卓識的戰略思想。
（原文）：嘉曰：“今紹有十敗，公有十勝，紹兵雖盛，不足懼也：紹繁禮多儀，公體任自然，此道勝也；紹以逆動，公以順率，此義勝也；桓、靈以來，政失於寬，紹以寬濟，公以猛糾，此治勝也；紹外寬內忌，所任多親戚，公外簡內明，用人惟才，此度勝也；紹多謀少決，公得策輒行，此謀勝也；紹專收名譽，公以至誠待人，此德勝也；紹恤近忽遠，公慮無不周，此仁勝也；紹聽讒惑亂，公浸潤不行，此明勝也；紹是非混淆，公法度嚴明，此文勝也；紹好為虛勢，不知兵要，公以少克眾，用兵如神，此武勝也。公有此十勝，於以敗紹無難矣。”（聞聽此言，曹操馬上對如此完美的自己充滿了必勝的信心。）
曹操因為出身微賤，所謂“閹豎之後”，在士人清流、名門貴族的心目中是沒有地位的，少年時的曹操通過一些事表現出他出眾的才幹，那當時三國人對曹操的評價是怎樣的呢？時人有一個叫橋玄的，對曹操說：“天下將亂，非命世之才不能濟。能安之者，其在君乎！”曹操常視其為知己。南陽何顒見到曹操，言：“漢室將亡，安天下者，必此人也。”汝南的許劭以人倫鑒識聞名於世，很多人都想得到他的品鑒，曹操也想來相相麵，問道：“我何如人？”許劭不肯答。（《後漢書&8226;許劭傳》則稱許劭“鄙其人而不肯對”。）
曹操見沒得到答複，又問。（沒關係，不給我看相我就泡你。）許劭隻好給了他一個品語，是“清平之奸賊，亂世之英雄”（《後漢書&8226;許劭傳》）。《世說新語&8226;識鑒篇》注引孫盛《雜語》則作“治世之能臣，亂世之奸雄”，這也是演義的原文，對曹操的才能還是持肯定態度。當然最順耳的評價還是曹操周圍身邊的人發出的，刨去恭維奉迎的話，郭嘉、荀彧等人則提出了比較客觀的看法，比如郭嘉論曹操的十勝和袁紹的十敗，高度評價了曹操的為人處事方法和本身所具有的個人才能。
至於反對他的人給他的評價，也反映了曹操在他們心中的惡劣形象，其中以漢獻帝為首的朝廷反對者眾多，可是迫於壓力聲音甚微。最惡毒的攻擊還是陳琳為袁紹寫的討伐曹操的檄文，列舉曹操的罪狀，可謂檄文如箭，直接治好了曹操的頭風病，相比那些反對他罵他“漢賊”的敵手，這篇檄文算得上是最強有力的宣傳攻擊武器了。
在鎮壓黃巾軍起義時，朱儁率劉備等人圍攻盤踞在宛城的黃巾軍餘部，起義軍城中斷糧，為首韓忠欲出城投降，朱儁不許。（原文）劉備勸曰：“昔（漢）高祖之得天下，蓋為能招降納順；公何拒韓忠耶？”儁曰：“彼一時，此一時也。昔秦、項之際，天下大亂，民無定主，故招降賞附，以勸來耳。今海內統一，惟黃巾造反；若容其降，無以勸善。使賊得利恣意劫掠，失利便投降：此長寇之誌，非良策也。”