“加裏駕駛著小飛機兜風那天”成就了一段傳奇，這一傳聞要解釋的是IBM如何借助微軟的比爾·蓋茨涉足拙劣的操作係統的銷售，這筆交易又如何一舉奠定了蓋茨的財富基礎。據傳，基爾代爾對駕駛小飛機兜風樂此不疲，竟然沒有把跟IBM的會晤當回事兒；同時也由於他過於認真和敏感，沒有簽署滿是霸王條款的IBM格式化保密協議。傳聞是由比爾·蓋茨和其他人散播的，並被書寫電腦曆史的人所輕信。這純屬捏造。IBM欺騙了基爾代爾。最終不是基爾代爾而是我們大家錯過了一個機遇。要是IBM支持基爾代爾的係統，大多數電腦用戶就會提早10年使用多任務處理和視窗係統。現今采用的MS-DOS，是基於對基爾代爾係統草率抄襲的QDOS，IBM和微軟迫使用戶們白白忍受了10多年的係統崩潰之痛，以及因丟失數據、喪失機會帶來的不計其數的經濟損失。
在他生命的最後階段，基爾代爾寫了一本名為《電腦傾情》（Computer Connections）的自傳，不過從未出版。這本自傳一針見血、不矯揉造作、令人感動而不失有趣，洋溢著基爾代爾與技術的浪漫史。從下麵摘自自傳中的敘述——基爾代爾語錄原始資料——可見，沒有什麼足以木樁穿心[1]、斬妖驅魔，一舉解開引人注目的基爾代爾如何錯過成為世界首富之謎。在他的手稿裏，基爾代爾寫道：“我想我會做一盤“IBM駕機兜風傳說”的磁帶。我複製幾盤揣在身上，必要時就分發出去。隻有一個問題。我來講這個故事，錄下來分發，但聽了我講的故事的人同樣會問：“咦——是你駕機兜風，自己吹掉了IBM嗎？””
加裏·基爾代爾的父親、兢兢業業從事航海事業的約瑟夫，一直夢想著發明一個簡單的裝置，讓海員們有興趣找出船隻在地球上的準確位置，一改遠航的沉悶。除了翻閱色情讀物、校對航海儀表，海員們還趴在桌子前做一些冗長乏味的計算，從演算《航海天文年曆》到推算相互關聯的確切時間和日期。約瑟夫在家族船舶學校教授航海學，設想把數據輸進他滿是凸輪和齒輪的機器裏，搖轉曲柄，得出答案。“微機發明之前，”基爾代爾寫道，“那個“搖柄機”的確切實可行。”他父親的創意也印在了他的腦海裏。
加裏在西雅圖安妮女王中學的成績很差，但技術上還算出色。他運用技術才能修理舊車船，使之煥然一新。他設法重新對接鄰居的電話線，以便偷聽他姐姐跟她男朋友的對話。他發明了一款摩爾斯代碼裝置，並取得了專利。但是，在安妮女王中學，他的英語成績太差勁了，他不得不複讀一年。塞翁失馬，焉知非福，複讀那年，當他這個瘦高個兒在課桌前坐定，發現自己旁邊坐著一個迷人風趣的女生——多蘿西·麥克尤恩（Dorothy McEwen）。他要學的不規則動詞都拋到了九霄雲外——他們有講不完的話，老師不得不幹預，讓他們分坐在教室的兩個角落裏——數年後她成為他的妻子。多蘿西回憶說：“他善於發明創造。他像一個鑽進糖果店的小朋友。”
中學畢業後，加裏跟著父親和爺爺哈羅德在自家的基爾代爾船舶學校成了一名教師。十幾歲的加裏跟著約瑟夫和哈羅德教授了幾年航海學和三角學，直到他92歲生命結束前一個禮拜，哈羅德也沒有停止過教學。這一家人有個傳說，長輩很強勢，所以當21歲的加裏宣布要放棄船舶去上大學時，約瑟夫百般阻撓他的計劃。加裏是個有誌氣的人，他不僅要衝破父親的庇護，更要直麵自己高中畢業沒能考上華盛頓大學的事實。他請求大學的校董們算上他在基爾代爾船舶學校教書的經曆錄取他，但同時“也沒有抱太大希望”，結果他在1963年獲準入學，同年他跟多蘿西喜結良緣。多蘿西支持他求學——他現在學習真的很刻苦。“基爾代爾船舶學校，”他寫道，“教給了我高中學不到的東西，如解決某類數學問題的能力，以及相關的非常重要的分析和解決複雜問題的智力工具，還有工作自始至終的條理性。”他在學業上取得了優異成績。