吳作棟終於如願，體麵卸任新加坡總理職。吳執政近十四年，使用他本身的話語是，“前七年大豐收，後七年卻是歉收年代”。一方麵，吳之表現看來平平無奇，這些年來新加坡都在掙紮求存，苦苦維持其區域樞紐中心地位。另一方麵，新加坡政府在吳的領導下，可謂是本區域最富有經濟改革動力的國家。
吳作棟生於１９４１年５月２０日。早年就讀於新加坡曆史悠久的萊佛士學院，後在新加坡大學學習，獲一等經濟榮譽學位。１９６４年開始在政府部門任職，兩年後到美國威廉斯學院深造，獲發展經濟學碩士學位。
１９６９年起在新加坡海皇輪船有限公司任職，１９７３年後任公司董事經理。１９７６年當選為國會議員，第二年９月任財政部高級政務部長，１９８１至１９８５年先後任衛生部長兼貿工部長和國防部長兼衛生部長。
１９８５年任第一副總理兼國防部長。
吳作棟於1990年接任總理職。當時新加坡經濟蓬勃發展，吳作棟一執政就享有七年的高經濟成長期。但一般認為，這是“李神”(李光耀)當年所創下的“經濟奇跡”，是“李神”的“遺贈”，與吳作棟施政無太大關係。
１９９７年１月新加坡大選後連任總理。
1997年中葉，亞洲爆發金融危機，新加坡經濟就此陷入泥沼，麵對獨立以來最嚴重的國際競爭定位危機，經濟欲振乏力，近乎七年的時間，吳作棟政府束手無良策，吳的領導威信麵對嚴峻挑戰。據悉，吳作棟曾一度被“李神”要求提早下台。但他堅持獅城經濟好轉後方卸任總理職，而得以延續其政治生命。他說，“如果解決經濟問題須耗上五年，那我得留任五年。”
若說前七年“大豐收”非吳的功勞，那麼後七年的“歉收年代”也非吳個人之過。縱觀其它遭到亞洲金融風暴蹂躪的國家而言，經濟欲振乏力實屬一般現象。事實上，就經濟麵而言，在吳領導下的新加坡政府是亞洲四小龍中最積極的。
1993年，吳作棟政府積極推動“區域化政策”，動用國營企業，鼓勵民營企業，投資亞洲區域，擴大新加坡經濟版圖。具體的說法是，新加坡資源匱乏，但可以通過海外投資而擁有海外資源，如馬來西亞的樹膠園，香港的電訊。但是，這些海外投資多在亞洲金融風暴後，損失慘重。
九七金融風暴後，新加坡政府經濟政策轉向“全球化”，正麵響應崛起的中國。為了擴大新加坡小島國的經濟體，新加坡已經積極建立遠距自由貿易區塊。與新加坡簽署自由貿易的國家有新西蘭、日本、歐洲自由貿易協會國家、澳洲和美國；尚在談判中的有印度、韓國、加拿大、墨西哥、中國。後來吳作棟也成功說服東南亞國家，成立東南亞經濟共同體，與中國龐大的市場互動。
此外，吳作棟政府也通過政策和國營企業，積極整合零散的優勢領域，修補落後領域的競爭差距，投資高科技領域如生物藥物科技。當然，這些“經改”是否會在吳卸任後奏效，在現階段隻能拭目以待。
２００１年１１月大選獲勝再次連任總理。
2002年8月10日上午，新加坡總理吳作棟正式向新加坡總統納丹遞交了辭呈，這為副總理李顯龍正式接任總理鋪平了道路。
縱觀吳作棟的政治生涯，我們會發現吳作棟是一位比較保守的政治家。
就國內政治而言，吳作棟顯然非改革型領袖。他從李光耀手中承繼了威權統治政體後，並沒有從事深化民主改革。他施展親民作風，強調協商，給新加坡人民比較自由的空間，鼓勵人民使用“正確管道”提出意見，但又不願意撤除政治地雷禁區。對於公共政策，今天新加坡人民還是噤若寒蟬，不敢以身試法。
在國際社會，吳作棟亦非魅力型領袖，在國際舞台上曝光率不高，處理國際雙邊事物，手腕不強，常常需要依賴李光耀出麵。例如，過去新馬關係緊張，吳作棟就需要靠李光耀出麵，與前馬來西亞首相馬哈蒂爾談判。然而，在處理SARS方麵，吳作棟政府高透明度，高效率的處理手法，為新加坡在國際社會上贏取崇高信譽。