“我那時是很差勁的。”卡耐基回憶說：“但後來我發現至少自己可以站著，並說出比一般演說者更具活力及熱忱的演說。”
在母親的鼓勵下，卡耐基在主日學裏作了幾場演說。另外，他在中學時曾有些舞台經驗——曾在《女巫的秘密》中飾演報童史努克斯。
然而，瓦倫斯堡州立師範學院演說優勝者並不是在一夜之間誕生的。首先，與賽者必須先加入一個社區，隻有借著贏得社區內的所有比賽，才能合法地參與社區間的競賽。
卡耐基滿懷熱忱地參加了12次比賽，結果是屢戰屢敗。之後，他告訴一名聽眾說：“在最後一次，我的希望粉碎……筋疲力盡……意誌消沉。”他沮喪了，他看不到任何可以改變命運的跡象，他對未來不抱任何希望，並覺得自己是個笑柄。他對自己笨拙的外表及破爛的衣服感到非常自卑，因而無法專心於課業。他認為自己是社會的遺棄者及女人避之唯恐不及的對象。全校600名學生中隻有五六個住不起市鎮宿舍，他是其中之一。每天他從農場裏騎馬上學，而農場至學院間3英裏多的路程，把他與住在城裏的學生群阻隔了；貧窮，也阻隔了他與其他人的交往。
也許書讀完後，他隻能像他父母一樣一輩子和莊稼、牲畜打交道了吧？還有什麼比讓他的餘生成為一個被貧困籠罩的密蘇裏農人更糟呢？
後來，他憑著一股狠勁兒把演講練得爐火純青，終於在瓦倫斯堡州立師範學院抬起了頭。
但是，大學念完後，他並沒有從一開始就捧起他的演講金飯碗，而是經曆了一係列的曲折。
1908年4月，20歲的卡耐基找到了第一份工作，他的任務是推銷國際函授學校丹佛分校的教學課程。應聘的第二天，卡耐基便滿懷熱情、全身心地投入了他的新工作。
然而，卡耐基不久就意識到自己低估了推銷的難度，因為散居在那布斯卡的居民並不是像他想象中那麼熱衷於等待郵購教學課程。卡耐基在外辛辛苦苦地奔波了一周，但嚐到的卻是一次又一次重複失敗的滋味。不管他怎樣熱心，怎樣運用口才，他的種種努力似乎都傾倒進了滾滾東流的密蘇裏河中，還是一無所獲。
偶爾的一次成功並沒有帶來什麼改善，卡耐基覺得在這家公司混不出名堂了，因為少得可憐的收入與太多的失敗相較，顯得是太不成比例了。在國際函授學校的數周奔波中，除去食宿及旅費，他已一文不名。卡耐基摸摸口袋中僅剩的一頓飯錢，下定了決心：離開丹佛。
卡耐基來到了俄瑪哈，這裏銷售員還是供不應求，工作出色者更是大受歡迎。卡耐基成為這個大軍中的一員。
幹了一段時間，他沒興趣了，他想到當演員也不錯，於是他又跑到紐約，在位於西弗爾提斯的美國戲劇藝術學院待了一年。一年以後，他感到自己並不具備演戲的天才，又回到推銷的行業裏，為一家汽車公司當推銷員。
但是他並不喜歡推銷員工作，在無盡的憂慮中度日如年，精神上遭受著極大的折磨。於是，他又開始考慮從事寫作。他想找一份新的工作，一邊工作一邊寫作，他要當一位全世界人民都愛戴的偉大作家……
現在回過頭來看，像許多資質平庸而又有點稀裏糊塗的大學畢業生一樣，他困惑、迷茫，對未來毫無方向。大學畢業後，他隻是四處亂撞，混了4年，生活始終不如意。一直到他24歲的時候，他依然沒有解決最基本的生存問題。為了糊口，卡耐基決心白天寫書，晚間去夜校教書，以賺取生活費。
然而，在勉強湊足錢應付生計的同時，如何能重新捕捉夢想呢？當結束每日的工作時，他已精疲力竭，幾乎是蹣跚走回公寓，全身癱在床上。絕望已開始產生伴隨著頭痛、失眠及沮喪等現象。
對卡耐基而言，放棄工作是無望的，除非他有別的事可做。但是他能做什麼呢？有哪種天賦與能力能使他賺取生計呢？絕望之中，卡耐基開始反思：到目前為止，他的人生中唯一的成功經曆是在瓦倫斯堡州立師範學院的演講。
我們今天也許會重新估計他那4年毫無成就的工作經曆。推銷員工作練就了他與人談話的口舌，使他懂得了人際交往的心理；表演生涯培養了他在眾人麵前藝術地表達自己的能力；寫作迫使他大量研究傳記、文學、心理學和哲學，而早先對演講的刻苦練習則是使他對當眾講課輕駕熟路。他4年茫然的經曆似乎都在為他日後拿起課本、走上講堂作著準備。
1912年的一個夜晚，卡耐基被紐約第125街的一個基督教青年會的燈光吸引，他走進了青年會的大門。這本來是個成人夜校，來者大都是一些商人，他們利用晚上來“充電”，學一些“實際”的商業知識。