大和七年(公元833年)，二十二歲的李商隱第一次參考科考，落第。同年，令狐楚調任河東節度使、北都留守，李商隱跟隨隨至太原。兩年後，李商隱再次參加科考，繼續落第。這一年，觸目驚心“甘露之變”發生，李商隱以詩為筆，嚴厲抨擊宦官和藩鎮勢力，表現出對國家命運的憂慮。差不多就是在這一個時期內，李商隱在仕進遭挫的情況下，一度在河南濟源玉陽山、王屋山一帶修習道術，發生了被後人考證出的與女道士宋華陽的情事。在《月夜重寄宋華陽姊妹》、《贈華陽宋真人兼寄清都劉先生》等詩中，李商隱提到了“宋華陽”的名字，於是，宋華陽就被認為是李商隱的戀人。還有一種誇張的說法是：李商隱曾經和宋華陽姐妹二人同時戀愛。蘇雪林在《玉溪詩謎》中對於這個故事進行了最大限度的想象發揮。對於李商隱愛情生活的研究，以蘇雪林的《李義山戀愛事跡考》（1927）最為著名。此書在1947年曾再版，更名為《玉溪詩謎》。蘇雪林的研究，繼承了程夢星、馮浩等人的成果，拓寬和豐富了這一領域的內容。例如，通過她的考證，多數人接受了李商隱與女道士的戀愛經曆。不過，蘇雪林的猜測和推理幾乎不加節製，從而構畫出幾段離奇的戀情，包括他曾與宮女偷情。
唐朝立國後，為了高貴門弟，神化李姓，於是尊崇道家，下詔規定了先道、次儒、後釋的次序。雖然說唐朝宗室崇道有高攀門第的動機，但道家提倡的成仙不老和房中術對那些皇帝是有很大吸引力的。上有所好，下必甚焉，在統治者的倡導下，學道成了時髦而又榮耀的事情，很多王孫貴族、甚至美麗的公主都入宮做起了道士。
當時唐王朝一位公主帶著一群青春少女也在玉陽山的靈都觀修行學道。其中一位姓宋的宮人與商隱“心有靈犀一點通”，雙雙墜入了愛河，但他們的這種愛卻得不到正統禮教的承認，所以他們隻能暗中傳書遞箋，借詩或音樂來傳情達意。後來有了狂熱的幽歡，二人經常在觀中秘密幽會，李商隱的詩中可以找到明證：“密邇平陽接上蘭，秦樓鴛瓦漢宮盤。池光不定花光亂，日氣初涵露氣幹。但覺遊蜂饒舞蝶，豈知孤鳳憶離鸞。三星自轉三山遠，紫府程遙碧落寬。”（李商隱《當句有對》）
可見二人感情之深切，希望從幽會發展為長相廝守，但又擔心天違人願，所以幽會狂歡之餘又隱含著分離的隱痛。後來這位宮人可能隨公主回宮了，將來是否會重返靈都觀，李商隱不得而知，所以他獨自忍受著刻骨銘心的相思之苦——
“悵臥新春白袷衣，白門寥落意多違。紅樓隔雨相望冷，珠箱飄燈獨自歸。遠路應悲春晼晚，殘宵猶得夢依稀。玉璫緘劄何由達，萬裏雲羅一雁飛。”（李商隱《春雨》）
夜深人靜的時候，詩人冒著夜雨，提著孤燈，來到宋氏宮人曾住過的地方淒然隔雨相望，然而那裏人去樓空，物是人非，自己心愛的人早已悄然離去。
據南京大學鍾來茵教授考證，李商隱二十三歲在河南玉陽山東峰學道，而在西峰的靈都觀裏，有一個姓宋的宮女，本是隨行侍候入宮學道的桂陽公主，後也隨公主修起道來。一個在東峰，一個在西峰，宋姑娘美麗聰慧，因著兩峰之間的業務往來，兩人結識了並很快墜入情網。在這裏，極有可能是李商隱主動進攻，宋道士豆蔻年華，象水蓮花不勝涼風的嬌羞，李商隱才子風調，以詩為箭，三下五除二，宋道士立即中招。
李商隱在玉陽山學道時，必須學習道家經典《道藏》。《道藏》中有不少“秘訣隱文”的表達方式，可能被李商隱用來表達自己不可遏止的情愫，同時又怕別人讀懂不利自己，采取欲言又止、製作謎題一樣的表達方式。學點秘訣隱文本來無傷大雅，要命的《道藏》中有很多關於房中術的內容，這對激發李商隱激情無疑是起了藥引作用。“那該是一段刻骨銘心的愛情”，李商隱研究專家和洪範老先生這樣描述：“你想想，當時李商隱和宋華陽一個東山、一個西山，兩個人相會一次要到兩山之間一個叫玉溪的山穀，中間要各自走四公裏的山路，全不顧狼蟲虎豹，如果沒有深刻的感情，他們不會這樣做！”和先生說是“深刻的感情”，未免有些美化，但在那麼寂寞的深山，一個年輕的才子，讀著令人心驚肉跳的有關內容，遇見一個如花似玉的女冠，並且與她耳鬢廝磨研究些關於“禱詞”如何措辭等問題，那是很容易刮擦出火花出來的。道家有道家的戒律，男女之欲在清修境地，是嚴格禁止的，偷香竊玉到公主身邊的人來，也是大不敬的。但是，宋華陽綺年玉貌，頂著道冠，裹著青袍，頗有些“美豔聖女”凜然不可犯的態度，越是不可犯，但內心偏想犯，越是禁果，越是刺激，越是令人顛倒狂想。他們愛的行徑在當時來說，是不合法又不合理，隻合一個“情”字。所以偷偷摸摸，既有滯雨尤雲的顫栗歡悅，又有悖理違規的極大恐懼。