長安居，大不易。十年應試，十年求仕，李商隱付出整整二十年的心力，卻始終不能登堂入室，實現光宗耀祖和濟世拯民的理想，宣宗執政後更是徹底粉碎了他的夢。為了生計，宣宗大中年間，他先後追隨外放的李黨鄭亞、盧弘政、柳仲郢等，在桂州、徐州、梓州等地任幕職，離妻別子，碌碌風塵，漂泊羈旅。“此生真遠客，幾別即衰翁”，“路繞函穀東複東，身騎征馬逐征蓬”，“欲問孤鴻向何處，不知身世自悠悠”，“薄宦梗猶泛，故園蕪已平”，李商隱的人生，如鴻雁迷途，如孤舟飄搖，無限落寞，終古淒涼。更糟糕的是，大中五年(851年)，器重他的盧弘正逝世，接踵而來是妻子王氏病故，連番打擊，使李商隱幾乎陷入絕望之境。“永巷長年怨綺羅，離情終日思風波。湘江竹上痕無限，峴首碑前灑幾多。人去紫台秋入塞，兵殘楚帳夜聞歌。朝來灞水橋邊問，未抵青袍送玉珂。”這首“淚”，寫盡人生苦痛，該是李商隱感傷身世的血淚結晶。.同年七月，李商隱遠赴東川任幕職。妻子殤逝，子女寄居京師，自己又要天涯孤旅，佛家講人生諸苦如求不得苦，愛別離苦，怨憎會苦，紛紛集聚到李商隱身心，令他抑鬱萬端，為消解苦痛甚至叩禪問佛。大中九年(公元855年)冬，李商隱回長安任鹽鐵推官，但不知為何三年後又被罷職。大中十二年底，四十七歲的李商隱病逝，結束了晦澀失意、憂讒畏譏、風刀霜劍、飄萍泛梗的無常人生，據說死的時候，他神態平和，不勝向往之意，是厭惡這個娑婆世界的劇苦流離，向往極樂世界的永恒的喜樂安寧？也許。
“芳心向春盡，所得是沾衣”(《落花》)。在這個末世之中，李商隱“芳心”有情，希望用一生精力令寒冬回暖，卻隻落得零落飄蕩，沾人衣裳的命運。讀完才子的落寞的一生，不由得讓人唏噓不已。除了文學外，他這一生是失敗的一生，與他的才華和抱負不堪匹配的一生，就連修在正史的評價，也是那樣難看難聽，《舊唐書》說他“恃才詭激，俱無持操”，《新唐書》說他“詭薄無行”，總之沒有好話。真實的李商隱，是這樣的一個人嗎？他究竟是一個怎樣的人？
奉儒家為正統的古代知識分子，讀書的目的是什麼？百分之百隻有一個答案，那就是用世，學成文武藝，貸與帝王家。當然，這個用世，一是要贏得衣食祿米，二是要光宗耀祖，三是要實現人生抱負。西方人本主義心理學家馬斯洛指出人有的五重需要：一是生理上的需要，二是安全上的需要，三是情感和歸宿的需要，四是尊重的需要，五是自我價值實現的需要。世事有變遷，人性無古今。我想作為李商隱，作為一個落魄家庭過早擔當家庭責任的長子，他比任何人都更期待取得富貴，改變一家人的衣食難以為繼的窮困現狀；作為一個數代小官微命、門庭日漸衰落的家族事業的承繼者，他比任何人都更期待著出人頭地，光宗耀祖；作為一個自小便展露才華、贏得賞識的才子，他又比別人多了一份師心自用、濟世拯民的用世情懷。所以，李商隱對仕途的苦苦追求，不完全是對富貴榮華熱望，就像他在《安定城樓》中所抒發的那樣：“永憶江湖歸白發，欲回天地入扁舟，不知腐鼠成滋味，猜意鵷雛竟未休”。永憶江湖，即懷淡泊名利之心，欲回天地，即抱建功立業之誌，二者看似矛盾，其實相成，如果沒有淡泊的誌趣，豈不是要成為爭名逐利的祿蠹巧宦？這首詩體現了李商隱的並不低下甚至有些高度的誌趣胸懷。
從學養上來看，李商隱絕對是一等一的才華，李商隱熟諳曆史，對曆史治亂頗為留意，一生寫下了大量的感懷詠史詩歌，指陳得失，以古喻今，見地非凡。一些句子至今為人津津樂道，為人耳熟能詳，如：
北湖南埭水漫漫，一片降旗百尺竿，
三百年間同曉夢，鍾山何處有龍盤？
——李商隱《詠史》