二次落第
杜甫的功名欲望如此強烈，可以說很大程度上是因為他的家族傳統和家庭教育。
我們前麵已經提到過，杜甫在他的一篇賦文中提到過他的家族傳統歸納起來就是“奉儒守官”。他的第十三世祖杜預在晉朝的玄學思潮中以《左傳》為基礎，對儒學進行專門研究，終成一代儒學大師。而杜預的父親也是個尊儒學、貴德行、重名節的善良君子。還有杜審言——杜甫的祖父——也是個儒學文人。儒家思想講究“窮則獨善其身，達則兼濟天下”，杜甫在這樣的家庭中成長，自然與他的先祖們一樣，處治世而憂國憂民。儒家又有“學而優則仕”的觀念，因而杜甫要走向追求仕途之路實在理所當然。
杜甫不僅遵從儒家道統、遵守禮法、忠君愛國、關懷政事，他還有“先天下之憂而憂，後天下之樂而樂”的救世熱情，有“仁民愛物”的人道主義思想。雖然與李白等人交情深厚，但並沒有受到他們那種逃避現實的思想的影響，他卓然自立，有堅毅的現實人生觀，肯定純粹入世。
受著這樣理想和熱情的一再激蕩，杜甫鼓起勇氣，來到了長安，這時他已經35歲。
凡是唐代的著名詩人，很少有沒到過長安的，他們都愛用美麗的詩句寫出長安的雄渾地勢、統治階級豪華的生活，以及日日夜夜在這裏上演的一幕幕興衰更替。
當年李白到長安時，上自天子，下至庶民，都對他極為崇拜、景仰，他也著實過了一段極為風流榮耀的日子。與之相比，杜甫的情形就顯得遜色了。
到長安的第二年——天寶六年，即公元747年，杜甫36歲時，他鼓起勇氣再次參加科舉取士，很不幸的是，他再次落第了。
滿懷熱切的政治抱負，鼓足勇氣走上入仕的唯一途徑，不幸又告失敗。當時杜甫的心情，我們可想而知。他30多年前的人生並沒有顯示出他於仕途沒有天賦，相反，他的才華和資質足以高中狀元，那麼為什麼他一再失敗呢？
天寶六年的科考由當時的宰相李林甫一手操辦。時年，玄宗終日在深宮裏縱情聲色，由一個精明有為的帝王日漸變成一個糊塗天子。他偶爾會想到自己的子民，心血來潮地減免賦稅，但他所任用的那些貪官汙吏橫征暴斂，往往比他減免的數額還要多好幾倍。
李林甫生平最忌恨文人，因為這些人來自民間，不識“禮度”，他怕他們任意批評朝政，對自己不利，於是巧施詭計，使得科考時無一人及第。之後，他反而上表皇帝以示祝賀，說這足以證明如今的民間已經沒有剩餘的賢能。
這樣一場欺騙文人的科考無疑讓所有人悲憤難平，杜甫也不例外。但當時李林甫把持朝政，大權獨攬，直到他死後，杜甫才敢說出這些年來的悲憤：
破膽遭前政，陰謀獨秉鈞。
微生沾忌刻，萬事益酸辛。
——《奉贈鮮於京兆二十韻》
杜甫在這場政治陰謀裏遭到打擊，他的經濟狀況也發生了變化。他的父親是在這個時期去世的，他在長安一帶流浪，一天比一天窮困。
幸好杜甫具有熱烈的感情，卻不是屈原式的殉身主義者，他的堅強理智恰好和熱烈的感情保持平衡和統一。他有著光明遠大的理想，但又不是李白式的浪漫理想主義者，他的理想是和現實緊緊融合在一起的。因此，杜甫在傷心之餘，在生活的重壓之下，並沒有自暴自棄，他決心重新振作起來。
奔走朱門
為了維持生活，杜甫不得不為自己尋找一條出路。當時的普遍做法是到貴族府邸充當“賓客”。這樣除了可以享受閑散的生活之外，還可以結交一些文人畫師。如果運氣好的話，還會被貴族人士舉薦給朝廷，受到青睞和賞識。
滿身倨傲的詩人，竟不得不向人卑恭屈節，為求獲得青睞，隻好壓抑著自尊。對於重視尊嚴、自負高傲的讀書人來說，這無疑是最大的悲哀！這種看人臉色、受人奚落的艱辛，委實令人難以忍受。不過，擁有強烈理智的杜甫卻將它忍了下來，他隱藏起心底的悲哀，把這種情形當作是過渡時期，腦海裏幻想著居官在位大展抱負的生活，那才是他追求的目標。為了遠大的前程，他咬緊牙根忍耐著。
杜甫曾寫過一首詩給韋濟，詩中體現了他備嚐艱辛卻寒貧自負的性格、忠君愛國的政治理想，以及攀附權貴的悲哀、懇求青睞的無奈等。
紈絝不餓死，儒冠多誤身。
丈人試靜聽，賤子請具陳：
甫昔少年日，早充觀國賓。
讀書破萬卷，下筆如有神。
賦料揚雄敵，詩看子建親。
李邕求識麵，王翰願卜鄰。
自謂頗挺出，立登要路津。
致君堯舜上，再使風俗淳。
此意竟蕭條，行歌非隱淪。
騎驢十三載，旅食京華春。