這時候，朝廷裏出了一件事。因為曹操權傾朝野，漢獻帝嫌他太專橫，要外戚董承設法除掉曹操。於是他寫了一道密詔縫在衣帶裏，又把這條衣帶送給董承。
董承接到衣帶中的密詔，就約了他的幾個親信，商量怎樣除掉曹操。他們覺得自己力量不夠，認為劉備是皇室的後代，一定會幫助他們，就秘密找劉備商量，叫劉備一起幹。劉備同意了。
沒多久，曹操邀請劉備去喝酒。兩個人一麵喝酒，一麵有說有笑，談得很融洽。他們談著談著，很自然地談到天下大事上來了。曹操拿起酒杯，說：“您看現在那麼多人在爭奪天下，有幾個算得上英雄呢？”劉備說：“袁紹久在冀州經營，號稱擁兵百萬，有良將數十人，又曾誅殺宦官，平定宦官之禍，可稱得上英雄。”曹操笑言：“袁紹剛愎（bì）自用剛愎自用：固執任性，自以為是，不接受別人的意見。，有雄心而無進取之心，稱不上英雄。”劉備又說：“公孫瓚固守遼東；劉表坐擁荊州，雄踞一方，應該算得上英雄。”曹操又說：“此二人雖有根據地，但胸無大誌，更不能稱作英雄。”劉備又說：“孫策、孫權偏安偏安：指封建王朝失去中原而荀安於僅存的部分領土。東吳之地，又有傳國玉璽（xǐ），能稱得上英雄了吧？”曹操搖搖頭說：“偏安東吳，不在中原地區，隻能稱得上一方豪傑，算不上英雄。”
劉備謙虛地說：“那麼我說不上來。”
曹操麵露笑容，從容地對劉備說：“依我看，當代的天下英雄，隻有將軍和我曹操兩個人。像袁紹這號人，算不上什麼。”
劉備為了跟董承同謀的事，心裏正在七上八下，聽到曹操這句話，大吃一驚，身子打了一個寒戰，連手裏的筷子也掉了下來。
就在這節骨眼上，天邊閃過一道電光，接著就豁喇喇響起一聲響雷。劉備一麵低下身子拾筷子，一麵說：“這個響雷真厲害，把人嚇成這個樣子。”
就這樣，他總算把驚慌的神情掩飾過去，沒讓曹操看出破綻。
喝完酒出來，劉備再三捉摸曹操的話，覺得曹操把他看作惟一的敵手，將來不會輕易放過他。打這以後，他一麵和董承他們聯絡，共同設法除掉曹操；一麵找機會離開許都。
正巧，袁術因被曹軍打敗，想經徐州北上投奔其兄袁紹。曹操不願他倆聯合，準備派兵截擊。劉備趁機請求前往。曹操未加考慮，隨口答應，劉備立即將兵脫離曹操而去。郭嘉等人聽說此事，連忙來見曹操，大聲說道：“主公不可放劉備出去！劉備出去後必然叛變作亂！”曹操一聽，不覺後悔起來，馬上派人追趕劉備，但劉備已走得無影無蹤了。
到了第二年春天，有人向曹操告發了董承和劉備在許都合謀反對曹操的事。曹操把董承和他的三個心腹都殺了，並且決心親自發兵征討劉備。那時候，袁紹已經兼並了幽州（在今河北北部，遼寧大部分）擁有幾十萬人馬，揚言要進攻許都。曹操就決定把一部分精兵守住官渡（在今河南中牟東北），防備袁紹進攻。他親自帶領大軍進攻徐州。劉備派人向袁紹求救，袁紹手下的謀士田豐勸袁紹乘許都兵力空虛的時候偷襲曹操，袁紹沒有同意。曹操大軍進攻徐州。劉備兵少，抵擋不住曹操的進攻，隻好放棄徐州往冀州投奔袁紹。
袁紹聽說劉備被曹操打敗來投奔自己，十分高興，以為又添了一個對抗曹操的幫手，馬上派軍前去迎接。一個多月後，劉備散失的部眾漸來會集，力量漸漸恢複。
三顧茅廬
這時，袁紹與曹操在官渡大戰，結果全軍潰敗，劉備知道後，遂南下投奔荊州太守劉表。劉表讓劉備屯駐新野（今河南新野）防備曹軍南下。