同大多數中國讀書人一樣，蔣夢麟童年所受的是私塾教育，5歲背誦《三字經》，後來開始攻讀四書五經。據他在自傳中說，那時恨透了家塾，一度逃課回家，後來老師因勢利導，有針對性地講解課文的微言大義，家國情懷，他才從四書五經裏慢慢了解做人的道理，並有了一些朦朧的修身、齊家、治國、平天下的理想。少年蔣夢麟雖覺背古書既乏味又愚蠢，但當他到了成年，常常可以從背得的古書裏找到立身處世的指南針。而由少年到青年這一時期，當他看到並領悟了所有的學者名流、達官貴人，大多都是經過數年寒窗苦讀的煎熬，才終於迎得飛黃騰達的人生風景時，對自己的前途也充滿了無限希望。“吃得苦中苦，方為人上人”，“天子重英豪，文章教爾曹。萬般皆下品，唯有讀書高”，“別人懷寶劍，我有筆如刀”等格言，驅策著年輕的蔣夢麟向學問之途奮力邁進，其情勢“正如初春空氣中的芳香吸引著一匹慵懶的馬兒步向碧綠的草原”。[9]學有所成的蔣夢麟決定參加科舉考試，以此來賭一生之榮枯。在這一思路指導下，他昂首挺胸走進了紹興中西學堂和浙江高等學堂，畢業後參加郡試，初試和複試均榜上有名，為即將踏上“人上之人”的獨木橋奠定了堅實的基礎。
促使蔣夢麟由一度逃課的頑皮少年，轉化為一個埋頭讀書奮發的“小書生”，除了以上君子大道的滲透，還有一個不為外人所知的偶然事件。這個事件在蔣氏的命運轉折中起了極其重要的作用，並與其形影相隨，相伴一生。許多年後，蔣氏在他的自傳《西潮》中對這個隱秘故事做過詳細的解說：“我故鄉餘姚城外的姚江岸上有一座接官亭，這是各縣都有的。如果有上級官員過境，知縣就在這裏迎候。大約六十年前的一個下午，我發現亭子附近聚了一大堆人。我趕過去一看，原來是大家在觀望學台和他的隨行人員紛紛下船，有些上岸。這位學台正預備去寧波主持郡試。前一日，知縣已經從老百姓手中‘抓’去好幾條大船，那條專為這位學台預備的船上裝了好幾隻加封條的箱子，至於箱子裏麵裝些什麼，自然隻有經手的人才知道了。”又說：“我遙望著學台等一行換了船，學台踏上最華麗的一隻，隨後這隻載著官吏和陋規禮金的小型艦隊就揚帆順著退潮駛往寧波去了。那種氣派使我頓生‘大丈夫當如是也’的感觸。我心裏說從今以後一定要用功讀書，以便將來有一天也當起學台享受封藏在箱子裏麵的神秘禮物。”[10]
正是這頗具神秘色彩、令人心馳神往的一幕，在蔣夢麟幼小心靈裏埋下了“大丈夫當如是也”的種子，這粒種子催促著他在學業與事業雙重世俗功業上奮發努力，一度登上了比那位學台還要顯赫的權勢寶座。在此後漫長的歲月裏，這粒種子一直伴著蔣氏身心，揮之不去，慢慢生根、發芽、開花、結果。如今，蔣夢麟之棄北大而入政府內閣，正是這粒種子梅開二度，適時開花結果的際會因緣。
蔣夢麟可謂生得其時又不適時。1928年，意氣風發的他初次登上中華民國政府教育部部長的高位時，是否享受到了當年家鄉那位學台“封藏在箱子裏麵的神秘禮物”，不得而知。但就當時那種亂象叢生、“城頭變幻大王旗”的社會局麵，“神秘禮物”即使可得，也絕不會有什麼貴重的成色。到了執掌北京大學時代，要享受類似的禮物，怕也是心有餘而物不足了。隨著抗戰爆發，不但夢中的“神秘禮物”隨風而去，即使應得的那份幹薪也朝不保夕，生活難以為繼。由於戰爭使中國國土不斷淪陷，日軍又不斷地對海陸進行封鎖，中國經濟又恢複到了舊時代的情況。女人們又搬出她們的紡車，開始用手紡線。用煤油燈的人家開始改用桐油燈照明，抽紙煙的人改抽水煙，家織布代替了機織布。大片田地荒蕪，工廠倒閉，商店關門，鄉野田疇遍布麵黃肌瘦的逃荒者與失業人員。而對於賴以避難的西南邊陲，同樣是百業凋敝，經濟一落千丈。在西南聯合大學的蔣夢麟親眼看到“物價則一日三跳，有如脫韁的野馬”。[11]家事校事國事皆令他愁腸百結、焦灼無計與惶恐不安。對於這段經曆，蔣夢麟在自述中說：“抗戰第二年我們初到昆明時，米才賣法幣六塊錢一擔（約八十公斤）。後來一擔米慢慢漲到四十元，當時我們的一位經濟學教授預言幾個月之內必定漲到七十元。大家都笑他胡說八道，但是後來一擔米卻真的漲到了七十元。法屬安南投降和緬甸失陷都嚴重地影響了物價。”又說：“物價不斷上漲，自然而然就出現了許多囤積居奇的商人。囤積的結果，物價問題也變得愈加嚴重。鍾擺的一邊蕩得愈高，運動量使另一邊也擺得更高。”[12]