經過一夜的精神煎熬，第二日，也就是1938年元旦，吳宓又記：與同事賀麟聯名電唁彥，文曰：“香港電局探交熊希齡夫人禮鑒。驚悉秉老仙逝，無任悲悼。至祈節哀順變，謹此唁慰。賀麟、吳宓。”因元旦電報局放假之故，唁電未能發出。“宓昨夜就寢之前，燃燈作長函致湖南教育廳長朱經農君，述愛彥之深情，及今茲悲悼之意。請其以彥現在情形及住址相告。此函竟未得複。今日又函毛子水君。長沙。旬日後得複，謂僅知香港熊寓為‘跑馬地，鳳輝台，十六號’雲雲。宓按鳳去台空，此地名亦不祥之征。此後兩月中，宓幾於無日無夕不思及彥。自覺我一生惟愛彥最為深至久長，熊公既歿，宓或可有機緣與彥重複舊好，終成眷屬乎。”（《吳宓日記》，第六冊）
因心中複燃的欲望加希望之火，吳宓開始給毛彥文寫信，以傾訴離別之苦，相思之情。同時向周圍的人訴說緣由，並尋求理解與同情。除同事賀麟等人外，吳還向因抗戰而遷往南嶽衡山的一位在軍事委員會秘書廳當秘書，稱為鳧公的人訴苦。據吳宓1938年1月5日日記載：“除夕悲彥詩，宓曾以寫示鳧公。今日，鳧公偕其同僚來，未及敘談，乃約往訪。”1月7日，吳宓往訪鳧公，“鳧公贈宓詩二首，另錄宓《詩稿》中。最能道出宓對彥之情事。宓甚愛之，尤喜其‘可堪生死搖魂夢，死指熊公之歿。隻與悲歌曆夏秋。言宓之壯年、中年時期，如此過了，為伊葬送。’此二句至深刻也。鳧公在鄰近之村店中，款宓以酒飯。又久談。鳧公以為宓可存愛彥之心，但不必再去接近，與賀麟所見同”。從記述的口氣看，吳宓認為對方之言合理，自己也有下決心從此與毛一刀兩斷的意思。想不到事隔六天之後，吳就拿捏不住，開始連續往香港發信，向毛彥文發起狂攻。據吳宓日記載：“十三日，致彥一函，慰藉，並述宓三年來生活實況。十九日，又致彥一函，均寄港，約到港訪晤。蓋處今亂世，會晤極難。而宓今決由港、越航海入滇，乃為過港晤彥故耳。”（《吳宓日記》，第六冊）
麵對吳宓的舊情複發與雪片狀的信函，毛彥文均未理睬。待為熊老頭子辦完喪事，便回到國內工作。大部分精力投入慈善教育事業，並設紅十字總會於重慶，收容戰區流浪兒童及學生，在四川籌設了萬縣慈幼院，先後收容了大約5000名兒童及學生等，其間一度出任浙江省參議員。
麵對毛彥文緊捂不露的冷屁股，千古多情的吳宓卻要一根筋走到底，仍是情書不斷。在愛之愈切，愈求之不得的痛苦焦慮中，便有了吳宓的嘴巴在公共場合經常失控，在課堂上不自覺地扯到與毛彥文的陳年舊事上來，由此成為聯大師生飯後談資甚或取笑的故事。當然，除了課堂上，吳宓如同魯迅筆下的祥林嫂一樣，幾乎到了逢人便說毛彥文的病態境地。在南嶽、長沙、蒙自時代，一長串的人物聽取了他的“彙報”，到了昆明，更是日勝一日，且“彙報”的圈子已由文教界擴大到軍政界，與關麟征的交談就是一個顯例。
1940年，關麟征出任第九集團軍總司令，所部由湖北轉入雲南，駐守滇邊，司令部設在文山，在昆明有一個辦事處。關是陝西戶縣人，吳宓乃陝西涇陽人，兩縣相隔不遠，關吳二人算是陝西小同鄉。關經常在昆明辦事處所在地——崇仁街瘐園小住，閑來無事便在友人的介紹下，與當時住在昆明玉龍堆聯大宿舍的同鄉吳宓相識，隨後幾年間二人關係融洽，互有往還。此時吳宓仍緊追毛彥文不放，毛仍置之不理，每次寄去情書，均被原封不動退回，吳對此“百感交集，不勝悔痛”。正在這時，偏巧遇著一位談得來的關將軍，自然地要向這位同鄉一訴衷腸。據吳宓1941年1月22日的日記載：吳去瘐園回訪關麟征，其間“談甚歡，留晚飯。關君甚關心宓愛彥事，欲出力助成，俾宓與彥結合”。吳宓一聽這位總司令要親自出馬助自己好夢成真，大為感動，盡情暢述“對彥之往事”。這位關司令聽畢，以黃埔軍校出身的戰略家眼光“評判曰，統論全局，宓秉真情，彥用手段，宓之行動錯誤，彥之心術不端。宓是過，而彥是惡。彥隻欲指揮操縱宓，以表示其權力。宓倘1930年赴美，甚至1935年1月赴滬，均可婚彥。但婚後結果恐不佳，終致決裂”。最後，關麟征總結三年來毛彥文對吳宓的做法和態度，認為“其三年來對宓之行事一貫，始終隻是極自私而冷淡地將宓推開，隻恐沾染受損，絕無絲毫為宓設想之意。故宓如再對彥進行，必無結果，故宜毅然將彥事宣告終結，另尋佳偶”（《吳宓日記》，第八冊），以為上策。