從孫正義投資阿裏巴巴至今，一直十分信任馬雲，幾乎完全沒有幹預過企業的相關事務。他和馬雲的理念一樣，就是要贏在未來，對阿裏巴巴作長期的戰略考慮。馬雲常在電話中和他開玩笑，阿裏巴巴如果缺錢，他第一個電話肯定打給孫正義。孫正義說：“你當然應該打給我啊。”
2003年年初，當時馬雲和蔡崇信飛往東京，與孫正義就軟銀向阿裏巴巴的融資進行談判。雖然已經是合作了3年多的股東與創業團隊之間的談判，但是當時的討價還價的程度還是不亞於，一個是資金，一個是股份。但對孫正義來說，員工團隊持股問題不好理解，因為在日本，所有公司的員工很少有持股的先例，而馬雲堅持必須通過股份來激勵整個公司團隊。在這兩個問題上雙方相持不下，一時間場內氣氛顯得比較僵。
這時候，馬雲和孫正義不約而同地起來去上洗手間。在洗手間裏，馬雲沉默了一會兒，對孫正義說：“我覺得8200萬是一個合適的數字，你看怎麼樣？”孫正義也沉默了一下，很快答應說：“好，那就這麼定下來。”
這看起來似乎太過瘋狂了，就算外人能夠理解馬雲可以6分鍾搞定孫正義，也很難相信他們在洗手間裏就決定了8200萬美元的投資。
這次談判的結果在全球互聯網經濟領域都引起了巨大的反響。這是風險投資向純互聯網公司單筆的最大投資，也是孫正義在互聯網泡沫破滅以後最大的投資。這次投資完成以後，阿裏巴巴的另外一個變化是高盛作為天使基金退出了股東層。“與高盛的整個合作是愉快的，他們進入後僅僅4個月，軟銀就進入了。從軟銀進入的資金和它獲得的股份看，高盛的投資當時就增值了4倍。當然，在當時的情況下，一家公司如果上市可能一夜之間股東收益就翻幾倍，不過當時他們還是很高興的。而當第三次融資結束後他們退出時，雖然阿裏巴巴還沒有上市，但他們還是獲得了十多倍的收益，可以說他們的阿裏巴巴之旅是愉快的。”馬雲說。
3.強強聯手馬雲得到十億
“第一雅虎跟阿裏巴巴合作以後有四個品牌，雅虎、阿裏巴巴、淘寶、支付寶，今天我們希望迅速把雅虎品牌在中國能夠上升到我們自己滿意的境地，另外我們希望雅虎在國外能夠幫助阿裏巴的出口企業做文章，我不想蒙你，也不想表決心，8年以後，希望你看一下那時候的雅虎是怎麼樣，我不是說要酷，一定要是有用的。”
——馬雲
除了孫正義之外，還有一個人對馬雲來說是頗為重要的，這個人就是雅虎的創始人楊致遠。
楊誌遠，台灣人士，國籍美國，就讀於斯坦福大學，獲得博士學位。楊致遠在斯坦福大學寫博士論文期間，發明了最早的網站搜索軟件。楊致遠和費勒在1993年年底，靠著校園中的一台搜索器記錄他們所喜愛的網站。不久後，他們整理出清單，即“萬維網指南”。1994年秋季，它的訪問量已首次突破100萬人。1995年，楊致遠放棄即將完成的博士學位建立雅虎公司，將網絡搜索引擎商業化。楊致遠和費勒根據斯威福特所著的《格列佛遊記》中的野獸將其站名取名為Yahoo！他由於當時能夠提供免費信息檢索服務的公司寥寥無幾，因此得到市場廣泛認可。1996年4月12日“雅虎”股票IPO，當日市值即高達8.48億美元。隨著網絡搜索市場的升溫，以搜索引擎起家的“雅虎”目前正重新建立其行業巨擘的領先形象。
其實，馬雲和楊致遠之間也有一段淵源。楊致遠1998年來到北京，這個時候馬雲也在北京，他正在外經貿部運作那家叫做國富通的互聯網公司。由於兩個人都是互聯網的先鋒人物，馬雲被請去迎接楊致遠。有這樣的大好機會，馬雲自然不會放過。
這次見麵，馬雲和楊致遠彼此之間都留下了很好的印象。作為一個正試圖在全球發展的互聯網公司，楊致遠力邀馬雲和他的團隊一起成為雅虎中國的中國代理。對於，楊致遠的這個提議，馬雲並沒有直接答應下來。因為馬雲在那個時候並不想與人合作，他想一個人獨立地運作一家互聯網公司。後來，在馬雲創辦了阿裏巴巴之後，他曾經給楊致遠寫過一封電子郵件，認為將來在中國可能出現一個阿裏巴巴雅虎公司。但是楊致遠沒有回複馬雲的電子郵件，因為那時，兩者的地位相差懸殊。楊致遠已經成為一個互聯網行業的成功者，而馬雲隻是剛剛組建自己的互聯網公司。