40年代初，艾薩克曾認為年輕的傑特魯德酷似奧麗維亞·德·哈維蘭。珍尼特雖不具備傑特魯德年輕時的美貌，但艾薩克認為她擁有許多令人想往的氣質，而這正是傑特魯德所缺乏的。另外，艾薩克與傑特魯德的婚姻幾乎是一場無性生活的婚姻，這就不難理解他們的關係到了何等岌岌可危的地步。
歲月催人老，艾薩克當然也不例外，而且他還日益發福了。可笑的是，這竟然使他平添了一副令許多女人都喜歡的小笨熊模樣。她們往往將他視為無惡意的玩具熊，而那些與這隻玩具熊做愛的女人常覺得他很順從。戰爭時期，傑特魯德身材苗條，但35歲時她也開始發胖，到40歲時已經是個大胖子了。
傑特魯德有抽煙的習慣，艾薩克則痛恨抽煙，由此滋生出了他們婚姻中更大的麻煩。無論他說什麼都沒能勸她把煙戒掉。艾薩克越發認為傑特魯德的這種態度是她不再愛他的表現。他理論道，如果她不能放棄那令他深惡痛絕的東西，那麼是她根本不在乎他了。
我們回過頭來看，可以將艾薩克對此事的憤怒理解為他企圖以此為借口將婚姻失敗的責任推卸給傑特魯德。不論她是否抽煙，事實上他才是背叛者，而他以為傑特魯德不能戒煙就是不再愛他的標誌，這種想法隻能表明他的幼稚。在西紐頓的家中，傑特魯德並不快樂，她希望能拓寬自己的視野，過更充實的生活。她不能改掉一個終生養成的習慣，這並沒什麼可奇怪的。由此我們大概能看出，傑特魯德至少已從下意識裏認識到了丈夫的不忠，從而將這點習慣視為了她生活中的最後一絲自由，除此之外，均是丈夫的意願和決策主宰著生活中的一切。
然而，艾薩克確實對家中經常有股彌漫不去的煙味痛恨萬分，煙味甚至躥到了頂樓他的私人禁地中。盡管他應該對此習以為常，或者把它作為妻子的一個小缺點而接受下來，但事實卻在那明擺著，珍尼特就不抽煙，而且與艾薩克一樣憎惡這一習慣。如果傑特魯德是借此來展示其最後一點個性的話，她最終將引火燒身。
形勢顯然已對她很不利，但傑特魯德還蒙在鼓裏。艾薩克與珍尼特對生活中幾乎所有方麵的問題都有著相同的見解——政治、音樂、食物、科幻小說，甚至珍尼特比艾薩克還更喜歡文學。她看過許多現代與古典小說，而阿西莫夫則沒看過多少現代文學作品。
珍尼特有點健康狂的傾向，艾薩克對此則無甚興趣；珍尼特很在意自己的飲食，而艾薩克則從來不關心自己吃什麼，隻要好吃就行。在其他方麵，兩人簡直就是天生的一對，這一點他們自己也心中有數。和她在一起，艾薩克就不用再扮成意大利人；有她在身邊，他就有了安全感。他們的友誼源自於感情與智力上的依托和支持。
盡管兩人如此投緣，但珍尼特與艾薩克很少見麵。他去紐約時才去找她。兩人更多地是在聚會與會議上碰頭。珍尼特的弟弟約翰在波士頓學院學醫，有時她也去波士頓。每逢此時，兩人便一塊兒吃飯、聊天。
1969年8月，阿西莫夫的家庭發生了戲劇性的變化。正如阿西莫夫所形容的那樣——在那個月中，“一切都土崩瓦解”
當年夏天，傑特魯德決定帶羅賓去英國度假。她已意識到他們的婚姻發發可危。那時，大衛已經18歲，正上高中，羅賓也14歲了。事‘請已經很明了，如果不采取什麼措施，這段婚姻將很難維持到兩個孩子大學畢業。到國外旅行，分開一段時間可能有利於他們勉強湊合著繼續維持下去。
傑特魯德與羅賓於1969年8月2日一起起程，艾薩克便立即投入了新的創作，這部書命名為《艾薩克·阿西莫夫的幽默寶庫》，倒頗具有諷刺意味。
艾薩克又一次從寫作中得到了安慰。他非常清楚這種反應，並多次把它當作保護傘。毫無疑問，當他與傑特魯德之間出現問題時，他通常是逃到打字機邊而不是勇敢地麵對問題。而傑特魯德的避難所則是家庭與一個有限的、不能令她滿意的社交圈。相對而言，艾薩克的天堂至少還能令他恢複活力。
傑特魯德與羅賓離開兩天後，艾薩克正坐在他的書房裏想著下一個笑話時，突然電話鈴響了，這次是斯坦利打來的，他說父親去世了。
艾薩克非常尊敬自己的父親，並且一直珍視與父母的關係。為了給家人創造一個舒適的生活，老人在美國奮鬥了數十年，並取得了令人吃驚的成功。剛到美國時，他身無分文，但在多年奮鬥後，他獲得了事業的成功，賺了錢並過上了連做夢也想不到的生活。艾薩克對此欽佩不已。
1968年，父母退休後搬到了佛羅裏達，但一直住不習慣。阿西莫夫兄弟倆很快做出決定，在把朱達·阿西莫夫的遺體運回紐約安葬的同時，必須將母親安娜·瑞棋爾一起帶回來。參加寧靜葬禮儀式的直係親屬隻有艾薩克與斯坦利，但他們照顧到了所有的細節。奇怪的是，他也沒與大工聯係，直到葬禮結束之後，才把事情告訴了他。
第二天，斯坦利與艾薩克利用他們的影響，在紐約的幾家報紙上登了訃告。
在這種無與倫比的悲痛場合，艾薩克竟然糊塗了，不知道什麼是該做的，什麼是不該做的。舉行葬禮的那天晚上，艾薩克本來在馬薩諸塞州的布蘭迪斯大學有一場演講，但在斯坦利的堅持下，艾薩克取消了這個演講。
“我以前從未取消過演講。”艾薩克抗議道。
“是的，你以前也從未失去過父親。”斯坦利冷冷地回答說。
自然，學校找了替代人。但盡管如此，葬禮一結束，艾薩克便立即飛奔到學校看自己是否還有機會做個快速演講以彌補取消預約而帶來的遺憾。替代人的演說很成功。他在演講開始前介紹了阿西莫夫缺席的原因，接著宣布，他將把所得的酬金捐給學校，設立一個朱達·阿西莫夫獎學金。演講結束後，共收到了1200美元作為啟動基金，資助無法支付大學學費的學生。朱達如果有靈，一定會很吃驚，而且會非常自豪。
傑特魯德與艾薩克都很清楚，試分居是他們婚姻的最後希望，然而隻要兩人一打越洋電話，所談的便是離婚。
當時，傑特魯德與羅賓住在英格蘭朋友的家中。20年後，這家人仍然記得傑特魯德與艾薩克是如何在電話裏唇槍舌劍，爭論財產分割的。盡管受到新近喪父的悲痛打擊，甚至哀傷到了自願不將此事告訴妻子女兒的程度，阿西莫夫仍在為財產頑強奮戰著。那位朋友說：“可笑的是，這兩人在那討論著怎麼分那數百萬美元的財產，這個數字一點都不誇張，但卻為誰來付這次的電話費而爭執不下。”
“艾薩克的觀點是，”這位朋友接著說道，“所有的錢都是他掙的，傑特魯德憑什麼分一半？”
對於傑特魯德和艾薩克兩人來說，這是段令人痛苦的時期。盡管艾薩克確信他們的婚姻已經完了，並且也想做個徹底了斷，但仍然情不自禁地有些傷感。畢竟，他們共同生活了27年。
來自兩方麵的安慰，將艾薩克從沮喪的深淵中拉了出來。一方麵，艾薩克一直都將他的工作視為一種慰藉。許多人在經曆了離婚打擊後，盡管周一不得不去上班，但工作對他們來說已無足輕重了。艾薩克不是這種人，他放下電話後便可以全身心地投人到最新的創作項目，盡管這隻是本笑話故事集。另一個出乎意料的安慰來自他的朋友珍尼特·傑弗遜。
在父親的葬禮過後幾天，艾薩克打電話給珍尼特，請她共進午餐。他們開車去了新英格蘭，一起度過了一個美妙的下午。他們在林中漫步，沐浴在八月的陽光裏；參觀了康科德鎮周圍的曆史遺址，並到愛默生的墳上掃了墓。
這次旅行加深了他們的友誼，同時也大大緩解了喪親之痛與婚姻巨變給艾薩克帶來的雙重壓力。艾薩克發現珍尼特確實是個完美的伴侶：聰明、機智，對一切都充滿了興趣，小到生活中的瑣事細節，大到政治、藝術、科學與文學。艾薩克覺得在過去的27年中，他娶錯了人。
但是，當傑特魯德和羅賓返回波士頓時，傑特魯德與艾薩克卻挽狂瀾於既倒，短暫地挽救了他們的婚姻。
公平地說，當傑特魯德發現艾薩克正承受著喪失慈父的巨大悲痛時，她的憤怒消融了。在餘下的夏季、秋季及第二年的初春，他們的婚姻都很風平浪靜，但仍潛伏著危機。1970年初，事態又開始惡化了。
新年簡直就是個災難。阿西莫夫在波士頓的出版社豪頓·米弗林為他舉行了一個晚會，慶祝他50歲的生日。盡管全家人都去參加了這個聚會，但歡樂隻是表麵現象。
2月初，阿西莫夫參加“迪克·卡維特節目”的製作，對節目的另一位特邀嘉賓，一個年輕漂亮的女演員說了些被視為在一套房子裏，卻數月幾乎未說一句話。他受夠了。他覺得住在波士頓猶如被囚在牢籠裏，從21年前他與傑特魯德搬到波士頓的那刻起，他就渴望著回到老家。與傑特魯德分手，為他創造了搬回紐約的極好機會。他的律師建議，如果艾薩克搬到紐約，離婚會更容易些。這正是他所需要的借口。
1970年7月3B，搬運工從西紐頓的家中搬走了艾薩克的書架、桌子、書籍與文件。那到，距他與傑特魯德的第28個結婚紀念日還有25天。他對妻子說了聲再見，徹底離開了這所房子。而他的《艾薩克·阿西莫夫的幽默寶庫》業已於6月13日完成。
阿西莫夫半開玩笑地問這位年輕女人，製作完節目後有什麼安排，電視台在轉播節目時竟沒有把這句話刪掉——盡管阿西莫夫在發現自己失言之後曾特意要求把它抹掉。
傑特魯德早已習慣了丈夫的油嘴滑舌，並與眾人一樣，深知這是他的一種秉性，但在晚會上與人調情與在人國數百萬觀眾麵前與女人稻情，顯然有著天壤之別。
羅賓當時正在朋友的家中收看這個節目，她難堪極了，對父親非常生氣。傑特魯德默默地承受著痛苦。挽救阿西莫夫夫婦婚姻的最後一絲希望破滅了。從那以後，夫婦兩人互不理睬，艾薩克更深地投入了工作中，並開始為未來做打算。
他與朋友及斯坦利談了此事，也與珍尼特探討過他的婚姻問題，並試圖製訂出一個計劃，以使他與傑特魯德在離婚時，從頭到尾都能將痛苦減少到最小。
1970年6月初，艾薩克做出了決定。他與妻子共同住。