接著，一個板著臉的先生開始清理客廳，驅趕人群。他毫不客氣地對希爾頓說：“請離開客廳，8小時後再來碰運氣，看有沒有騰空的床位，因為我們這裏每天24小時做三輪生意的。"希爾頓憋了一肚子氣，忽然靈機一動地問：“你是這家旅館的主人嗎？"對方卻訴起苦來：“是的。我就是陷在這裏不能自拔了。我賺不到什麼錢，不如抽資金到油田去賺更多的錢。""你的意思是，"希爾頓壓抑住自己的興奮，故意慢條斯理地問，"這家旅館準備出售？""任何人出5萬美元，今晚就可以擁有這兒的一切，包括我的床。"旅店老板下定了賣店的決心。
3個小時後，希爾頓在仔細查閱了莫布利旅館賬簿的基礎上，經過一番討價還價，賣主最後同意以4萬美元出售。希爾頓立即四處籌借現金，終於在一星期期限截止前幾分鍾將錢全部送到。莫布利旅館易了主，希爾頓幹起了旅館業。他隨即給母親打電報報喜：“新世界已經找到，錫斯科可謂水深港闊，第一艘大船已在此下水。”
當天晚上，莫布利旅館全部客滿，連希爾頓的床也讓給客人住下了。他隻好睡在辦公室裏。夜裏，他做了一個夢，夢見得克薩斯州鑲嵌著一連串的希爾頓飯店。當然，要使美夢成真，還得一番努力。但這位未來的"旅館大王"，畢竟已成功地寫下了他的發跡史的第一頁。
希爾頓雖然曾在"家庭式旅館"中做過招攬顧客的小職員，但真正悟出經營旅館業務的一些原則，並逐步迷上這一行業，卻是在他當上莫布利旅館的老板之後。
莫布利是個小旅館，往往是客人過多而無法安排。希爾頓經過不斷思考和摸索，對它進行了有效地改造，把餐廳隔成一個個小房間，增加了20多個床位；又把大廳的一角辟為一個小雜貨鋪。這種修改給旅館增加了一筆可觀的收入。希爾頓由此悟出了經營旅館業的第一個原則，即"裝箱技巧"，把有限的空間巧妙地加以利用，使旅館的土地麵積和空間產生最大的效益。他後來又稱之為"探索黃金"原則，意思是要使旅館的每一尺地方都產生出"金子"來。
接著，希爾頓又引進了軍隊中的團隊精神，即榮譽感加上獎勵，把旅館的經營好壞和每一名員工聯係起來，並直接和經濟效益掛鉤，從而大大激發了員工的工作熱情。團隊精神成為希爾頓經營旅館業的第二個準則。
隨著莫布利旅館的經營成功，希爾頓又與人合夥買下了華斯堡的梅爾巴旅館、達拉斯的華爾道夫旅館。希爾頓的旅館業開始蒸蒸日上。
在又購買了幾家二手貨的旅館之後，希爾頓產生了厭倦感，他內心萌發出一個更偉大的夢想，要建造自己的新旅館。他對母親說：“我要大刀闊斧地幹一場。第一件事，我要集資100萬美元，蓋一座名為希爾頓的新旅館。”
此時，希爾頓手頭隻有10萬美元，單獨蓋一座投資100萬美元的新旅館談何容易？！但他決心冒這個風險，其氣魄不亞於繞好望角、上聖母峰。他看中了達拉斯市中心的一塊地，經過談判以每年租金3.1萬美元、租期99年，租下這塊地產；接著又以這塊地產作抵押籌集貸款。多位好友也向他伸出了援助之手。
1925年8月4日，"達拉斯希爾頓大飯店"終於落成，舉行了隆重的揭幕典禮。不久，希爾頓和瑪莉在聖三一教堂，舉行了簡單的結婚儀式。
隨著家庭生活的美滿和事業的新進展，希爾頓又開始了新的冒險。1926年的一天，瑪莉見他看報時在發愣，便問他怎麼回事。希爾頓指著報紙上一大堆地名說：“我要在這些地方都建起旅館，一年開一家。"果然，到了1928年聖誕節，即希爾頓41歲生日這一天，紙上的這些夢想都一一實現了，並且速度大大超過了一年一家旅館的計劃。除達拉斯外，在阿比林、韋科、馬林、普萊恩維尤、聖安吉諾和拉伯克都相繼建起了希爾頓飯店。
希爾頓的夢越做越大。他成立了希爾頓飯店公司，把所有的連鎖店統一起來。他決心向更廣闊的世界去擴展。作為這項計劃的第一步，就是在西部大城市埃爾帕索建造一座希爾頓大飯店。1929年秋天的一天，他宣布在該城中心"拓荒者廣場"開始建造一家耗資175萬美元的大飯店。
雄心勃勃的希爾頓怎麼也沒想到，他正麵臨著一場空前的大災難。
19天後，紐約股票市場全麵崩潰。全美國頓時陷入大蕭條的困境之中。不景氣很快使美國東部經濟陷入癱瘓狀態，逼得一些人紛紛跳樓自殺。經濟大恐慌像瘟疫一般向南部襲來，正處於事業巔峰的希爾頓感到自己正墜向深淵。
盡管如此，埃爾帕索的希爾頓大飯店還是在1930年11月5日建立起來。這在當時是多麼艱難的事呀！大飯店揭幕那天，來自整個得州和新墨西哥州的觀眾比旅館一年的賓客居住人數還多。當人們看到華麗的套房、直達雲霄的19層大廈和300多間以印第安人和西班牙人以及拓荒者的傳統風格布置起來的房問時，無不驚訝，歎為觀止。
然而盛大的開幕典禮一過，接踵而來的是無情的打擊。蕭條時期，人們極少出遊，商店的貨物也無人問津，失業人數日益增多。美國大部分旅館都破產倒閉了。希爾頓盡管長袖善舞，使他的8家旅館保全了5家，卻也陷入資金周轉不靈的困境。他鼓勵員工發揚集體合作精神，共渡難關。每一個人都在竭力節省每一項開支，如停止房間電話的使用，每台可省下15美分；關閉一些房間以免浪費電力和暖氣。
盡管這樣，收益仍在下降、而地租、貸款利息和各種捐稅又樣樣不能少。在這艱難日子裏，希爾頓常常用冷毛巾敷頭，以減輕頭疼的折磨。