一天下午，希爾頓正坐在達拉斯的辦公室裏發愁，忽然抬頭看到母親站在麵前。他有點沮喪地對母親說：“隻怕我選錯了職業，也許我去學造搖籃或棺材都比這個強！"母親卻以她的家庭所特有的氣質——一種不屈不撓的拓荒精神，緩緩而堅定地說：“現在有人跳樓，有人沉淪下去，也有人向上帝禱告。康尼，你千萬別泄氣，一切都會過去的。"從此，信心和希望又充滿了希爾頓的胸膛。當律師私下與他商量，要他宣告破產時，他堅決拒絕了。
他又開始四處奔波，從一個城市跑到另一個城市，能借的錢都借了，運氣仍然不佳。1931年成為他一生中最悲慘的一個年份。後來他曾這樣描述：“也許高山搖搖欲墜，但我依然滿懷希望潤為這是美國，我不願放棄自己的夢想。"希爾頓迫不得已，隻得拿幾家希爾頓飯店作為抵押，以充債款。至此，希爾頓幾乎空無一物，家人和同僚們的安身之處也操在他人手中。
1932年底，美國的經濟仍沒有起色，希爾頓重新回到起點，一籌莫展。不過在他心中，又有一個努力的方向，他認為雖隻是一線希望，卻值得一試。他回到埃爾帕索的希爾頓大飯店，準備以此為新的起點。之後，幾個月的生活就像一場夢魘。他跑遍得州，希望籌到30萬美元以使家業起死回生。
就在他瀕臨絕望的時刻，奇跡發生了。7位仍然對希爾頓充滿信心的親友各自掏出了5000美元，其中6位是親自把支票送來給他的。有一張支票上簽的名字是"瑪莉·希爾頓"，那是他的母親！為了助兒子一臂之力，這位偉大的母親傾其所有。要知道，在1933年的秋天的美國，5000美元絕不是一個小數字。這樣在第二天，他把籌到的款送到債主的手裏，一度落入他人名下的埃爾帕索希爾頓大飯店重又物歸原主了。
之後，希爾頓借到5.5萬美元。他孤注一擲，投資石油。他清楚，如果成功，數字將翻番；如果失敗，將再次一無所有。希爾頓把僅剩的8角8分錢裝進口袋，在借據上簽了字。上帝沒有辜負他，在往後的3年中，正是這個油礦為他付清了所有的欠款。
希爾頓艱苦奮戰，終於絕處逢生，闖出了一條路來。他最終打了一場勝仗。
羅斯福總統的新政給垂危之中的美國經濟注入了一支強心劑。當"全國複興法案"頒布之後，希爾頓開始感到腳跟已經站穩，可以再跨前一步，去繼續嚐試實現自己的美夢了。
1936年，希爾頓擁有的旅館又恢複到了8家。1937年夏天，希爾頓來到舊金山，看上了一家名為"德雷克爵士"的旅館。這家旅館高22層，有450個房間，還有一個價值30萬美元的豪華夜總會。老板正急於將這家旅館出手。希爾頓不失時機地籌集資金，在1938年1月將"德雷克爵士"飯店買了下來。1939年，他又買下了長堤的"布雷克爾斯飯店"。這幾次成功的收購，並沒有使希爾頓滿足，反而更加激發了他的夢想。
希爾頓想要得到世界上最大的飯店——芝加哥的史蒂文斯大飯店。他特地在1939年年底親自去調查了一下這家飯店。它擁有3000個帶衛生間的客房，宴會廳一次可接待8000位來賓，飯店裏還有小醫院，可作急救手術。盡管當時它的擁有者毫無售出的意向，但希爾頓一直暗中關注著它的動向。1945年，機會來了，希爾頓與史蒂文斯飯店老板經過3次討價還價，終於以150萬美元買下了這家飯店。不久，他又以1940萬美元的巨款買下芝加哥另一家最豪華的飯店——帕爾默飯店。
永不滿足的希爾頓又把自己的目標瞄準了紐約，瞄準了被譽為"世界旅館皇後"的華爾道夫大飯店。這家飯店位於紐約巴克塔尼大街，共有43層，2000多個房間，曾接待過世界上許多國家的國王、王子、皇後、政府首腦和百萬富豪，堪稱世界上最豪華、最著名的飯店。早在1931年，希爾頓第一次在報刊上看到這座剛落成的大飯店的照片時，就為之傾倒。他把這張照片剪下來，在它下麵寫上"飯店中的佼佼者"這幾個字。當時他正處於極度困難的境地，但始終將這張照片揣在皮包裏或壓在辦公桌的玻璃板底下。這是他夢寐以求的理想之物，他發誓一定要弄到手。經過前後18年的努力，希爾頓終於如願以償。在1949年10月12日那天，這家飯店終於屬於他所有了。慶祝晚宴後，希爾頓站在華爾道夫飯店的天井裏，仰望聳入雲霄的大廈，沉浸於忘我的境地。撫今憶昔，他徹夜未眠，不知不覺地站到了天明。難怪希爾頓後來提起這件事，總是感慨地說：“收買'華爾道夫'，是我生命中的一個轉折點。”
1954年10月，希爾頓再接再厲，用1.1億美元的巨資買下了有"世界旅館皇帝"美稱的"斯塔特拉旅館係列"，這是一個擁有10家一流飯店的連鎖旅館。希爾頓成功地做成這筆交易，是旅館業曆史上最大的一次兼並，也是當時世界上耗資最大的一宗不動產買賣。
希爾頓實現了他獨霸旅館業的美夢，成了名副其實的美國旅館業大王。這時，他的目光已超出了美國，而放眼世界旅館事業，成立了國際希爾頓旅館有限公司，將他的旅館王國擴展到世界各地。在伊斯坦布爾、馬德裏、波多黎各、哈瓦那、柏林、蒙特利爾、開羅、倫敦、東京、羅馬、雅典、曼穀、香港……一座座希爾頓飯店巍然聳立。"希爾頓"已遍布全球，除南極之外，幾乎各地都有。希爾頓的事業躍上了新的巔峰，成了世界旅館之王。
希爾頓到了晚年，仍然馬不停蹄地為實現他的夢想而奔忙著。1979年，這位92歲的旅館大王病逝於美國加州聖摩尼卡。他所創建的"希爾頓旅館帝國"，則由他的次子巴倫·希爾頓繼承和進一步地發展。