崇禎六年 (1633年 )秋天，恰巧陳子龍要進京趕考求取功名，兩人便把希望寄托在此，一旦金榜題名，或許還有商量回旋的餘地。柳如是贈《送別》詩二首與陳子龍揮淚作別。
其？一念子久無際，兼時離思侵。不自識愁量，何期得澹心。要語臨歧發，行波托體沈。從今互為意，結想自然深。
其？二大道固綿麗，鬱為共一身。言時宜不盡，別緒豈成真。眾草欣有在，高木何須困。紛紛有遠思，遊俠幾時論。
陳子龍亦揮筆疾書《錄別》相和：
悠悠江海間，結交在良時。意氣一相假，羽翼無乖離。胡為有遠別，徘徊臨路歧。庭前連理樹，生平念華滋。一朝去萬裏，芬芳終不移。所思日遙遠，形影互相悲。出門皆兄弟，令德還故知。我欲揚清音，世俗當告誰。同心多異路，永為皓首期。
然而天不遂人願，有“鄴下逸才，江左罕儷”之譽的陳子龍竟出乎意料地名落孫山，柳陳永結同心的美好願望也一朝落空。試想考場失意黯然而歸的他如何再啟齒說要娶一個妓女回家？崇禎七年（1634年），陳子龍自京城歸來，柳如是卻開始了嘉善之旅，聰慧如斯，這個女子知道男人最愛麵子，不論是考場失意還是婚期無望，最好的安慰都是不去觸及，因此故意避開，待他傷口愈合自然主動找來。
崇禎七年秋末，柳如是自嘉善回來後，兩個人才又牽牽絆絆地相處了一段時日。直至崇禎八年（1635年）春，他們的關係終於有了實質性的變化，在鬆江外一座從朋友處借來的名為“南樓”的小紅樓裏，陳子龍和柳如是同居了，柳如是將此南樓稱為鴛鴦樓，並把這段時間寫的詞集命名為《鴛鴦樓詞》。
鴛鴦樓裏，陳柳應該度過了一段紅袖添香、纏綿悱惻的蜜月生活，陳子龍寫下了一首膾炙人口的絕句《春日早起》：
獨起憑欄對曉風，滿溪春水小橋東。始知昨夜紅樓夢，身在桃花萬樹中。
後來有人認為，它就是《紅樓夢》書名的來源。
可惜好景不長，尷尬的外室身份終究是名不正言不順，這一段愛情有著揮之不去的硬傷。
半年後，張孺人率人大鬧鴛鴦樓，終驚散了鴛鴦，柳如是悲切離去。這無疑又是一次沉重的打擊。都說失戀讓人成長，這一年，十八歲的柳如是在痛苦中作了一篇《別賦》極不情願地祭奠消逝的愛情：“悲夫同在百年之內，共為幽怨之人。事有參商，勢有難易。雖知己而必別，縱暫別其必深。冀白首而同歸，願心誌之固貞。遮乎延平之劍，有時而合。平原之簪，永永其不失矣！”
離開陳子龍後，或許心裏還有所期冀，柳如是並沒有完全從他的視野裏消失，她住進了幾社成員、陳子龍好友李雯在橫雲山的別墅，這裏離鬆江城不到十公裏。獨居橫雲山的日子，她一氣寫成了《夢江南·懷人》二十闋，前十首以“人去也”為首句，後十首以“人何在”為首句，追憶鴛鴦樓中的歡愉時光，愛悠悠、恨悠悠，低回傾吐，字字深情。據陳寅恪《柳如是別傳》記載，柳如是的《懷人》，與陳子龍的雙調《望江南·懷舊》是相呼應之作。
望江南·懷舊思往事，花月下朦朧。玉燕風斜雲鬢上，金猊香燼繡屏中，半醉倚輕紅。何限恨，消息更悠悠。弱柳三眠春夢杳，遠山一角曉眉愁。無計問東流。
夢江南·懷人其一人去也，人去鳳城西。細雨濕將紅袖意，新蕪深與翠眉低，蝴蝶最迷離。
其二人去也，人去鷺鶿洲。菡萏結為翡翠恨，柳絲飛上鈿箏愁。羅幕早驚秋。
其三人去也，人去畫樓中。不是尾涎人散漫，何須紅粉玉玲瓏。端有夜來風。
其四人去也，人去小池台。道是情多還不是，若為恨少卻教情。一望損莓苔。
其五人去也，人去綠窗紗。贏得病愁輸燕子，禁憐模樣隔天涯。好處暗相遮。
其六人去也，人去玉笙寒。鳳子啄殘紅豆小，雉媒驕擁褻香看。杏子是春衫。
其七人去也，人去碧梧陰。未信賺人腸斷曲，卻疑誤我字同心。幽怨不須尋。
其八人去也，人去小棠梨。強起落花還瑟瑟，別時紅淚有些些。門外柳相依。
其九人去也，人去夢偏多。憶昔見時多不語，而今偷悔更生疏。夢裏自歡娛。
其十人去也，人去夜偏長。寶帶乍溫青驄意，羅衣輕試玉光涼。薇帳一條香。
其十一人何在？人在蓼花廳。爐鴨自沉香霧暖，春山爭繞畫屏深。金雀斂啼痕。