“別人這樣說倒也罷了，你居然也如此。從此以後，你我恩斷義絕！”說完，玉臂一揚，一口亮閃閃的倭刀往案上所置的那張七弦古琴砍去，鏗然一聲，七弦俱斷。沒有期期艾艾拖泥帶水，沒有一哭二鬧三上吊，這個堅定果敢的女子，揮手之間斬的又豈隻是琴弦，分明是剪不斷理還亂的情絲啊。我們又一次見識了“聞君有他意，拉雜摧燒之。摧燒之，當風揚其灰。從今以往，勿複相思。相思與君絕！”的瀟灑與決斷。
美人如此決絕，怯懦的宋轅文一臉錯愕，悄悄退了出去。
若說此時宋轅文年少不懂愛情不知珍惜也就罷了，那麼多年後當這翩翩少年郎入清參加鄉試，搖身一變成為新朝的都察院禦史時還特意致信錢謙益，對錢柳二人的結合大發牢騷，滿腹不甘，隻怕就是不知所謂、小肚雞腸了。
既然投入了情感，那麼斬斷時又怎能不心痛，有一段時間，柳如是閉門謝客，專心研習書法，也借此療傷。而這時，另一個男人走進了她的生命中，這也是她一生牽掛斷腸的男人。那就是當時“幾社”的領袖人物陳子龍，他比柳如是大十歲，可謂名人加才子，“精通經史，落紙驚人”，慷慨豪俠，誌大才高；又廣收門生，到處講學，時人譽其為“詩苑幹將”、“雲間繡虎”。據說少年英雄夏完淳就師從於他。
柳如是平時喜歡女扮男裝，“幅巾弓鞋，著男子服”，同文人名士交往時，抱拳作揖，稱兄道弟。這種行為在當時被冠以“放誕”之名。近代王國維曾寫詩讚道：“幅巾道服自權奇，兄弟相呼竟不疑。莫怪女兒太唐突，薊門朝士幾須眉。”由此卻也可以窺見這個淪落風塵卻特立獨行的女子在當時的男權社會中對男女平等人格的不懈追求，她不願“以色侍人”，而力求以自己卓絕的才華、獨立的人格贏得尊重。她努力以實際行動告訴身邊的男人們：女子也同樣可以才華橫溢、出類拔萃，男女本是同類，何來尊卑？這股子男兒氣也體現在她的詩文中，柳如是寫給宋征璧的詩《贈宋尚木》中“崢嶸散條紀，慷慨恣霸王。與論天下事，曆曆為我傷”等句，鏗鏘有力，充滿陽剛之氣。難怪宋公子讚她：
“敘述激昂，絕不作閨房語”。據說柳如是給陳子龍寫信自稱為“女弟”時，恪守傳統的陳卻不高興，沒有回信。柳如是也非等閑之輩，竟“登門詈陳曰：‘風塵中不辨物色，何足為天下名士？’”這番質問令陳子龍目瞪口呆，無言以對，更對其刮目相看。正所謂“不打不相識”，兩人從此開始了文墨之交。崇禎六年秋，身體抱恙的陳子龍攜朋友過訪亦愁病染身的柳如是，才子佳人“安得促席，說彼平生”，別時陳子龍更留詩贈答：
兩處傷心一種憐，滿城風雨妒嬋娟。已驚妖夢疑鸚鵡，莫遣離魂近杜鵑。
此後，兩人不時一起飲酒暢談，吟詩品畫，因都是豪邁爽朗之人，關係亦日益親密。陳曾為柳寫了《湘娥賦》，柳如是投桃報李，創作了《男洛神賦》（收在柳如是《戊寅草》詩集中）作為答謝，賦中將陳子龍比作了男洛神。
友人感神滄溟，役思妍麗，稱以辨服群智，約術芳鑒，非止過於所為，蓋慮求其至者也。偶來寒漵，蒼茫微墮，出水窈然，殆將惑其流逸，會其妙散。因思古人征端於虛無空洞者，未必有若斯之真也。引屬其事。渝失者或非矣。況重其請，遂為之賦。
格日景之軼繹，蕩回風之濙遠。縡漴然而變匿，意紛訛而鱗衡。望便娟以熠耀，粲黝綺於琉陳。橫上下而仄隱，寔澹流之感純。配清姓之所處，俾上客其逶輪。水集集而高衍，舟冥冥以伏深。雖藻紈之可思，竟隆傑而飛文。騁孝綽之早辯，服陽夏之妍聲。於是徴合神契，典澤婉引。攬愉樂之韜映，擷凝蛽而難捐。四寂漻以不返，惟玄旨之係搴。聽墜危之落葉，既萍浮而無涯。臨汜藏之萌濭，多漎裔於肆掩。況乎浩觴之猗摩，初無傷於吾道。羊吾之吟詠，更奚病其曼連。善憀栗之近心，吹寒帷之過降。乃瞻星漢，溯河梁。雲馺嵃而不敷，波窲雜以並烺。淒思內曠，槭理妙觀。消矆崒於戾疾，承輝嫮之微芳。伊蒼傃之莫記，惟雋朗之忽忘。驚淑美之輕墮，悵肅川之混茫。因四顧之速援，始嫚嫚之近旁。何熿耀之絕殊，更妙鄢之去俗。匪榆曵之嬛柔，具靈矯之爛眇。水氣酷而上芳，嚴威沆以窈窕。尚結風之棲冶，刻丹楹之纖笑。縱鴻削而難加，紛琬琰其無睹。鳧雁感而上騰。潾灦回而爭就。方的礫而齊弛，遵襳瞹以私縱。爾乃色愉神授，和體飾芬。啟奮迅之逸姿，信婉嘉之特立。群嫵媚而悉舉，無幽麗而勿臻。椩乎緲兮，斯因不得而夷者也。至其渾攄自然之塗，戀懷俯仰之內，景容與以不息，質寄煥以相依。庶紛鬱之可登，建豔蔤之非易。愧翠羽之炫宣，乏琅玕而迭委。即瀖妙之相進，亦速流之詭詞。欲乘時以極泓，聿鼓琴麵意垂。播江皋之靈潤。何瑰異之可欺。協玄響於湘娥，匹匏瓜於織女。斯盤桓以喪憂，雕疏而取誌。微揚蛾之為諐，案長眉之瞴色。非彷佛者之所盡，豈漠通者之可測。自鮮繚繞之才，足以窮此爛漾之熊矣。
這篇賦秉承了六朝文風，文辭華麗，用典繁複精當，由於文字艱深，一般人是看不懂的，據說既品評了陳子龍的人品和文才，也表達了對陳子龍的愛慕之情，如此大膽告白一反傳統戀愛模式，不知當時陳子龍閱後是何心情。
至此，柳如是又開始了一場刻骨銘心的戀愛。然而墜入情網的兩個人無比清楚橫亙在二人之間的坎兒是什麼。陳子龍的母親早逝，由祖母撫養長大，繼母唐氏不過是填房自然沒有宋母那樣的威嚴，然而妻子張孺人卻非等閑之輩，乃邵陽知縣張軌端之女，據說張孺人“生而端敏，孝敬夙成”，被“三黨奉為女師”。精明能幹的張孺人嫁到陳家後很得長輩的歡心，陳子龍的祖母很快以唐氏多病好靜為借口，把持家大權交給張孺人。張孺人也不負所托，把裏裏外外料理得有條不紊，四個小姑子先後及笄出嫁，都是張孺人一手操持。張孺人沒有子嗣，因此並不反對陳納妾，甚至主動為丈夫擇妾，但前提必須是“良家子”。柳如是這樣的風塵女子，自然不可能被列入選擇之列。