沒有嬌驕二氣的富家女
幼年時特殊的經曆，就體現出了林徽因的可愛。她雖然出生一個顯赫富貴之家，卻絲毫沒有嬌驕二氣。這樣的女孩子，即使容貌不美麗，也是非常可愛的，更何況她確實很美麗，於是她的可愛度便增加到百分百。
林徽因的父親林長民雖然是一個接受過前衛思想的新式青年，但也未能逃脫家庭的包辦婚姻。他的第一個妻子是早在杭州讀書的時候娶的，沒有生育。第二個妻子何雪媛是商家女子，雖然家庭豐裕，卻因舊式教育下長大，目不識丁，還急躁任性，與工書法、善女紅的大家閨秀婆婆遊氏素來不和。雖然何雪媛為林長民生下了最得寵的長女林徽因，卻得不到他的喜愛。
不久，林長民娶了第三個夫人上海女子程桂林。林徽因稱之為二娘，這是父親的第二個姨太太。二娘雖然沒有文化卻性情乖巧，接連生了四個兒子和一個女兒，得到了丈夫全部的寵愛。家裏分地盤兒，二娘分到了寬敞明亮的前院，而母親隻能住在冷僻陰暗的後院，父親也很少來這裏，何雪媛如同被打入冷宮一般，隻能整天絮絮叨叨地向小徽因訴苦。
林徽因雖然聰明早慧，很早就看清了人情世故；但她並沒有因此而變得尖酸刻薄，恰恰相反，她一方麵深切地體味著母親的悲劇，另一方麵，林徽因在深宅大院裏，因為這份勾心鬥角的生活而深諳生存的法則，母親不見寵，她便竭力獲得父親的寵愛。她性格溫順可人，善待異母的弟弟妹妹，因此在整個家庭都很受歡迎，與她母親的命運完全不同。林徽因這時便顯現出她可愛的一麵，雖然生錯了房，但她仍然可以通過努力，經營好自身。林徽因從十多歲開始便幫著料理家事，樣樣處理得得心應手，是個能幹的小管家。她十四歲的時候，為父親書房中的字畫分門別類，製作出一個詳盡的字畫目錄，這樣方便了父親回家的時候查閱，令教育家林長民稱讚有加。
如此一來，林徽因通過努力爭取，她其實比受寵的三娘所生孩子更受寵，完全能在家中呼風喚雨。這是林徽因由可愛而獲得人生第一份滿分的褒獎。
林長民因為對林徽因的滿意，而特意帶上這個女兒遊訪他國，那是1920年，國際聯盟成立，林長民被派往倫敦。他特意攜十六歲的林徽因一同前往歐洲，周遊列國。在倫敦的家中，有家庭教師教林徽因鋼琴和英文。林長民對林徽因說：“我此次遠遊攜汝同行，第一要汝多觀察諸國事物增長見識，第二要汝近我身邊能領悟我的胸次懷抱，第三要汝暫時離去家庭煩瑣生活，俾得擴大眼光，養成將來改良社會的見解與能力。”從這段話中，不難看出，一向重男輕女的林長民卻對這個女兒重視有加，甚至超過對待其他子女。而這個舉動也改變了林徽因的一生，使她的人生高出同時代的很多女性。
林長民在歐洲的那段時間，家中門庭若市，可謂是談笑有鴻儒，往來無白丁。端莊大方的林徽因成了家中的小主人，自然，以林徽因的可愛周到，接人待物，大方得體。這就是林徽因，她把握住了優勢，並保持住了優勢。她也因此獲得了豐厚的回報，她跟著父親見識到了當時歐洲最一流的學者文人，也遊曆了歐洲各國，看到各地迥異的文化風俗。她的生活歡快明亮，她的人生也以鮮花鋪展開來。
徐誌摩：轟轟烈烈的追求者
可愛的女孩子自然是會有人來愛的。林徽因的第一個狂熱追求者便是大名鼎鼎的徐誌摩。
他當時正在倫敦經濟學院讀書，但他對自己的專業並無興趣，於是想通過林長民的關係結識英國文學家狄更生，以謀得轉學的機會。
年僅十六歲的林徽因，正如一株扶風弱柳一朵吐蕊桃花。身材纖弱，氣質柔婉，莞爾一笑間露出盈盈貝齒，顯得分外地迷人。更重要的是，她擁有尋常女子所不及的可愛，那一種使人迷戀的充滿人格魅力的可愛，讓林徽因顯得如此與眾不同，讓人感覺到擁有這樣一位可愛的美麗女子，便是擁有了人生的最高幸福。於是，詩人徐誌摩身不由己地陷入了一場如火如荼的情愛之中。
通過狄更生的介紹，徐誌摩成了劍橋大學皇家學院的特別生，終於可以自由地沉浸於文學海洋。在徐誌摩的鼓勵下，林徽因也開始拿起筆寫詩。
徐誌摩從一開始就毫不遮掩對林徽因的喜愛，進而展開了猛烈的追求。
雖然林徽因對徐誌摩也是心動的，然而，實在是牽絆太多，她不可能完全投入。他早已結過婚，並且有了兒子。林徽因在道德上對自己的要求十分嚴格，因此她絕不容忍自己成為被人唾罵的“第三者”。林徽因盡管很享受這場來自詩人的浪漫愛情的恩賜，可是她心裏一直是醒著的。她是活在真實世界中的。首先，她很小，其次，他有小。一個初識愛戀滋味的女孩，麵對婚姻裏的男人，麵對一個有孩子的男人，畢竟是不太情願的。
1921年底，林徽因與父親回國，行前並未告知徐誌摩。
不料，徐誌摩接著便迫不及待地提出與發妻張幼儀離婚。1922年，經金嶽霖和吳經熊作證，他與張幼儀正式離婚，並在報上登了離婚通告，由此可見，徐誌摩對於林徽因的愛幾乎是孤注一擲的。
然而，林徽因並未因此而嫁給徐誌摩。不幸的童年讓她對自己的婚姻異常慎重。童年時，她陪母親住在後院，前屋常常傳來父慈子孝、夫敬妻賢的笑聲，母親的院落卻死一般的寂靜。這個敏感的女兒，夾在愛她的父親，與不被父親愛的母親之間進退兩難，母親常年被冷落的悵恨積攢成了無孔不入的怨懟，脾氣越來越壞，性格也愈加偏執，她珍惜父親的愛，卻逃不開母親的仇恨。
當徐誌摩回國的時候，他發現自己熱戀的女孩已經和恩師梁啟超的兒子有了口頭上的婚約，多少有些失落。但是，他在給梁啟超的信中說：“我將在茫茫人海中尋訪我唯一之靈魂伴侶。得之，我幸；不得，我命。如是而已。”
後來，林長民將老友徐誌摩請去長談，向他說明了林徽因與梁思成已有一同出國留學的準備，過去的事情不必再提，兩人依舊可以做很好的朋友。之後，林徽因也與他長談一番，自然，仍然是拒絕。
徐誌摩的一顆詩心與無果的愛情相互碰撞，寫下了一首《偶然》：
我是天空裏的一片雲，偶然投影在你的波心——你不必訝異，更無須歡喜——在轉瞬間消滅了蹤影。你我相逢在黑夜的海上，你有你的，我有我的，方向；你記得也好，最好你忘掉，在這交會時互放的光亮！
幸福的新式包辦婚姻
林徽因和梁思成的交往算是一種“新式包辦婚姻”，由雙方父親主導，介紹他們認識，而後兩人自由戀愛，培養感情。這種形式在現代習以為常，但在當時卻是很前衛。
兩人青春做伴不知愁滋味，徜徉在賓夕法尼亞大學校園，他常常耐心地在女生宿舍下等待梳妝打扮的她，時常等上二三十分鍾，她才打扮好，姍姍下樓。