在威利姆斯大學，史蒂夫主修政治專業，他說：“這是最接近市場營銷的專業。”他加入了校園娛樂委員會，其職責是為校園樂隊注冊，盡管他的音樂天賦很有限，但他還是擔任了兩個樂隊的主唱。
畢業後凱斯加入了寶潔公司，負責銷售日用品。兩年之後他對這份工作感到厭倦，“像日用品這樣發育完全的行業，讓我感到無從下手。”不久他轉入了百事公司的比薩餅屋，作一名部門經理，他的主要工作就是從一座城市飛往另一座城市，品嚐各地的美味佳肴，尋找顧客喜歡的口味。為了打發旅途中的空閑時間，他花100美元買了一台Kay（開普勒）筆記本電腦，並從此迷上了在線服務網。他說：“想想你坐在自己的旅館房間裏，通過電腦與一群陌生人聊聊天，或是逛逛網絡商場，那感覺簡直太奇妙了。”
與此同時，凱斯的哥哥丹尼爾加盟了漢姆布瑞奇·奎斯特公司，擔任影像控製公司的董事會代表。
1983年是史蒂夫的人生轉折點。那年他在拉斯維加斯的家用電器展示會上遇到了哥哥丹尼爾，丹尼爾把他引薦給了影像控製公司的老板，他們當場同意招用凱斯為公司的營銷助理，吃膩了比薩餅的凱斯爽快地答應了。後來由於公司出現了赤字，董事會解散了管理班子，並請吉姆·金姆斯擔任執行總裁。凱斯幫金姆斯籌措大量資金。1985年，金姆斯完成了公司的重組，定名為量子電腦服務公司（QuantuamComputerServices），其主要業務是為Commodore電腦用戶提供在線服務。
幾乎從一開始，金姆斯就有意把凱斯培養為量子公司未來的領導者。1987年，在與蘋果公司那場曠日持久的談判中，凱斯憑借頑強毅力、精明的頭腦迫使對手屈服了，首戰告捷後，凱斯又興衝衝地與TanlyCorp簽定了一項合作協議並一次投入了500萬美元。對於羽翼尚未豐滿的Quantum來說，凱斯的步伐的確邁得過快了些。金姆斯說：“每天都有無數投資者闖入我的辦公室，要我趕走凱斯，但我告訴他們：‘我們已在那孩子身上投入了500萬美元的教育經費，難道就讓他這麼走了嗎？’”
金姆斯的錢顯然沒有白花。在過去12年裏，凱斯已迅速成為一名傑出的業界領袖。1992年凱斯從金姆斯手中接過了Quantuam的帥印，把公司更名為美國在線（AOL），並在首次公開上市中聚斂了6600萬美元的資金。成立初期，美國在線隻有250名員工，但它的年營業收入卻高達2700萬美元。
目前，凱斯駕駛AOL劈波斬浪，擺出了一副通吃的派頭，他的在線兵團已擴充到了4000人，並在LoudonCountry建立了一座占地113英畝的新總部。他把聯邦快遞的前任董事威廉·拉佐克招募到了自己麾下，作為開路先鋒。拉佐克說：“我的任務就是疏導繁忙的網絡線路，為每位顧客選擇一個理想的去處。”有了拉佐克的鼎力相助，凱斯就能抽出身來構製美國在線的未來藍圖。在他發現微軟的瀏覽器功能更強時，他毫不猶豫地把網絡的舊貨扔進垃圾桶裏，他迫使微軟答應重新改進其網絡探索者，使之更適應美國在線的網絡通道。
凱斯一改其內向的性格，成了美國在線最有影響的代言人，就連曾為微軟的網上政治論壇作過電視評論員的邁克爾·金斯，都盛讚他極具煽動性的口才，不管他走到哪兒，凱斯都會讓美國在線成為當地傳媒關注的焦點。凱斯知道：“隻有引起用戶的注意，你才有可能成為他們的選擇。”
網絡的通信瓶頸固然是製約美國在線發展的重要因素，但凱斯顯然不願為此所累，因為他現在得全神貫注地應付另一個更加危險的敵人——Internet。現在，Internet的在線節目鋪天蓋地，讓人應接不暇，其價格也十分誘人。凱斯知道他不可能在價格上同Internet一決高下，但他至少要讓用戶感到美國在線服務物有所值。凱斯還出台了為美國在線的長期客戶提供增值服務的計劃，根據這一計劃，獲得批準的用戶每月隻需繳納19．95美元，便可以不限時使用美國在線的網絡信道。凱斯的過人之處還在於，他清楚地知道用戶在互聯網上所麵臨的尷尬處境，即對浩如煙海的信息資料感到無所適從，相比之下美國在線的周到服務則能讓用戶盡享網上衝浪的樂趣。現在，美國在線已同AT＆T聯合推出網絡並軌服務，這種服務使得用戶能在互聯網上直接訪問美國在線的網絡節目。凱斯認為，Internet的致命弱點在於：不管它發展得多快，它也不過是一條馬路。人們並不指望從路邊的廣告和地攤上發現什麼有價值的東西，因此凱斯所要做的就是敞開“在線大門”，讓那些失望的路人在美國在線上買到他們需要的東西。
除了用戶服務外，網絡廣告也大有賺頭，當人們像潮水般湧入在線世界時，那裏的廣告必然也會身價倍增。在美國，凱斯已與ABC（美國廣播公司）、時代華納、Viacom等媒體巨人簽訂了合作協議。在歐洲，美國在線承接了德國貝爾特斯曼出版公司的廣告業務，這些公司在互聯網上都有自己的廣告欄目，但同時他們還想讓美國在線的用戶看到他們的廣告節目。美國廣播公司的多媒體部主管勞倫·馬瑞斯說：“那種以為把廣告打在互聯網後就可以高枕無憂的想法實在過於幼稚，有時在商業在線網絡上打廣告會更有效果。”