喬布斯在經曆著漫長的流放生涯的同時，蘋果也在計算機業日益激烈的市場競爭中逐漸失去自身的優勢。
蘋果公司的軟件曾經因為它新穎的創意，便捷的操作在激烈的市場競爭中脫穎而出，但是在喬布斯離開的十年裏卻止步不前，被微軟迎頭趕上。微軟不僅借鑒了蘋果的優點，而且還以蘋果同樣“抄襲”了施樂為借口，逃脫了與蘋果的那場曠日持久的圖形界麵之爭中的關於微軟“抄襲”蘋果可能帶來的法律責任。微軟花費了幾年時間來模仿麥金塔的圖形用戶界麵，到了1990年就已經推出了自己的Windows%3.0係統，從此走上了統領台式電腦市場的征途。1995年8月發布的Windows%95成為有史以來最成功的操作係統，而與此同時，麥金塔的銷售量開始暴跌。喬布斯對此評價道：“微軟隻是剽竊了他人的成果，然後再利用它對IBM兼容機的控製堅持下去而已。蘋果也是活該，在我離開後，它沒有發明任何新東西，麥金塔幾乎沒有改進。麵對微軟，它隻能坐以待斃。”喬布斯對蘋果的沮喪是顯而易見的。
蘋果公司因為其產品工業設計、大膽的外觀美學而聞名於世，但不知為何，蘋果公司後來的一些產品越來越像其他普通的計算機製造商生產的產品，和那些平淡無奇的米黃色外殼沒有什麼兩樣。之前的蘋果公司因為有一個年輕氣盛、卓爾不凡、愛拋頭露麵的領導人而名聲在外，現在盡管蘋果也吸收了一些高管進來，但是這些人都沒有上述的特質。對蘋果公司來說，最寶貴的資本就是其仍然強大無比的品牌，這一品牌代表了創新和不落俗套，但是就現在來看，這一格調已經是陳年往事，已被糟蹋的所剩無幾了。蘋果公司的人仍然坐吃老本，完全不顧已經大不如前的公司聲譽，而且他們傲慢自大地標高了產品的價格，但產品的質量和科技含量卻並不比其他廠商生產的數百種產品好上多少，或者說根本就沒有什麼區別。蘋果公司的衰敗非常迅速而且來勢洶洶。1994年，在全球價值數十億美元的個人電腦市場中，蘋果占有大約10%的市場份額。當時，蘋果公司是僅次於巨人IBM公司的全球第二大電腦生產商。1995年，蘋果公司售出的電腦數量達到了空前水平——全球售出470萬台麥金塔電腦；但是蘋果希望銷售更多，很不甘心被微軟後來居上。微軟曾向戴爾和康柏等其他公司出售了數十億的認證軟件，這些公司每售出一台電腦，微軟公司就可以掙得一份傭金。無比眼紅的蘋果公司也想從這一業務中分一杯羹，於是，它也開始向Power Computing公司、摩托羅拉公司以及Umax公司等電腦生產商提供麥金塔操作係統授權。蘋果公司本以為這些“克隆”機器將會擴大麥金塔電腦的市場份額，然而，情況並非如此，麥金塔電腦的市場並沒有因此得到擴大，它仍然保持較低的份額。相反，由於“克隆”麥金塔的功能更加強大，但價格卻遠低於麥金塔電腦。蘋果公司的年銷售額開始持續下滑，從110億美元跌至70億美元，市場份額也從原本領先的12%跌至4%，隻能說是偷雞不成蝕把米。蘋果公司的股價在1992年為每股60美元，1996年則跌至每股17美元，而在此期間，其他計算機公司的股票價格卻迅速的以兩倍或三倍的速度上升著。僅1996年一年，蘋果公司的損失就達到了十億美元，而且這一頹勢似乎仍將持續下去，公司將會損失更多的錢。以至於蘋果公司的首席執行官，先是約翰·斯卡利，後是邁克·斯平德勒，都想賣掉蘋果公司。他們先後向全球電子行業的巨頭推銷蘋果公司，比如飛利浦、西門子、IBM、柯達、東芝、索尼、美國電話電報公司等，但是沒有找到合適的買家。