黃侃在武昌文普通學堂所受的革命思想影響很深，敢於在同學中宣傳反滿、反君主專製，引起了學校領導的關注和不滿。有個學監叫李貢三，依靠裙帶關係身居重要崗位，耀武揚威，發號施令，動不動即對學生進行打擊報複。他喜歡在學生集會時對學生“訓話”，因為肚裏沒有多少墨水，每次訓話，常常念錯字，扯錯事，使學生聽得哭笑不得。有一次跟學生“訓話”前，要一位職員給他一個學生名冊，進行點名，有個學生叫樸（讀瓢）樸（讀卜）樸（讀迫），李貢三念成樸樸樸，統統讀卜字音，這個學生默不應聲，而全隊發出譏笑。李貢三怒斥眾生：“你們有什麼好笑的！樸樸樸哪裏去了？”仍沒有應聲。
隊伍中有一位同學把姓樸（瓢）的推了出來，李貢三怒眼圓睜問：“樸樸樸是不是你？”樸樸樸搖著頭。
李貢三大喝一聲：“那是誰？好呀！我點你的名，你不答應，好大的狗膽！看我曉得整你！”
突然，黃侃從人群中站了出來，質問李貢三：“你這就太不公平了！因為不是樸樸樸姓錯了姓，是你李學監讀錯了字。”李貢三極為尷尬。
又一次，李貢三聽人傳說，黃侃、田桐、宋教仁等在寢室議論革命，圖謀不軌，於夜間“視察”黃侃等的寢室，李見黃侃等問：‘你們在談論什麼？”
“講笑話。”田桐答。
“講什麼笑話？”李貢三問。
黃侃說：“講吳中某富翁家中的笑話。他家有位呆公子，年三十，倚父為生。父年五十了，遇陰陽先生推斷父壽當為八十，子當六十二。呆子泣曰：‘我父壽止八十，我到六十以後，那二年靠誰養活？’黃侃說著，田桐、宋教仁都開懷地笑了起來。李貢三皮笑肉不笑地走開了。
歡送李貢三的又是一陣笑聲。
這笑聲像鋼針一樣紮得李貢三很不好過。他意識到黃侃他們是譏諷他靠後台為官，一旦後台倒了，也會像那呆子一樣，要哭泣了。
一天，有位同學急匆匆地跑進黃侃的寢室，報告說：“學校的公告欄裏貼了一張公告，黃侃已被開除學籍，宋教仁也受到警告。”黃侃愕然，那為什麼？隨後跟那位同學走出了寢室。黃侃一看，果然如此。
黃侃氣憤極了，許多同學也為黃侃鳴不平，有的還主張找校方講道理，到官府去告學監李貢三的狀，控訴他打擊報複。
田桐想了想說：“不必，講理沒有用，告狀更不行，甚至可能是王小二告狀，自家告自家。”
宋教仁知道黃侃的父親和湖廣總督張之洞有舊交，建議可去找張之洞講講。
那時張氏年近七十，他身材矮小，說話時牙不能關風，發出嗡嗡聲；精神欠佳，行走不便，出門多坐馬車，對學生態度和藹，大家都稱他“督帥”，寫信給他稱“老師”。一見老朋友的兒子黃侃來找自己，陳述被開除情況，先是有些驚詫，因為學校當局並未報告此事。當時的情況是，閱讀革命書刊，議論革命事情，幾乎有三分之二以上的學生。學校當局怕擴大事態，鬧出來以後，使自己獲罪，隻好隱匿不上報，所以張之洞還不知道。但看老朋友的份上，且黃侃又是當世不可多得的人才，便承諾為其資助官費到日本留學。
黃侃到日本後，入早稻田大學學習。住在東京中國留學生會館。館址設於駿河台，外觀頗為宏偉。到日本留學的學生，大多住在這裏。從1910年開始，成立了中國留學生會館組織，由各省學生開全體大會選舉幹事若幹名以處理之。湖北士官學校學生吳祿貞謂會館之於中國，猶美國之獨立廳雲。會館經費開支，按照會章每一學生每月繳納三角，由同鄉會代收繳付。
1906年1月31日，黃侃在武昌文普通學堂的同學宋教仁亦已至早稻田大學報名入學。在此，相互很快有了接觸，都極為高興。與此同時，還會見了田梓琴、曹亞伯等。