徽商普遍善於創造機會，贏得社會聲譽，並力求與官府結交，從而在官本位社會的夾縫中，拓寬自身的生存空間。但一介商人的努力，終究無法撼動根深蒂固的封建體製。明朝中葉著名海商汪直，就是一個近乎悲壯的典型。
汪直（？—1559年）在明朝中葉，是亞洲最有勢力的民間海商。但他平生最大的願望，就是得到明朝官府的海上貿易許可，從而安分守己地從事海上貿易。而這個理想，最終導致汪直被朝廷誘殺，死後被冠以“海盜”，甚至“漢奸”、“倭寇”等種種汙名。直到近代，很多史家才紛紛為他平反。
汪直生於徽州歙縣，少時家境潦倒，但為人仗義、有俠氣。徽州人自古有“窮幫窮”的傳統，在鄉間小有威信的汪直，帶著一群窮哥們兒離開家鄉，到東南沿海地區做生意。他們起先販鹽，獲得了一筆可觀的“原始資本”，然後南下入粵，在“山高皇帝遠”的荒僻之處打造了一批大型木船，並試航成功。一代海商巨子的壯麗生涯就此展開。
當時的大明朝，堪稱富甲天下。周邊的沿海各國，雖各有異產，但絲綿、棉布、鐵器、茶葉、藥材等各類生活物資普遍較為匱乏，與中國進行互通有無的貿易，可謂民心所向的雙贏之舉。但儒家的正統文化自古鄙視經商，明朝自太祖朱元璋以來，就嚴禁民間的海上貿易，甚至把舟山等海島的居民強行遷至內陸，以絕“後患”，徹底實行海禁。因此，民間的海商，不得不武裝起來，以對抗官府的搜捕。而舉凡膽敢與官府對抗的沿海武裝勢力，都被官府籠統地稱為“倭寇”。
1542年前後，汪直和他的許多同鄉，加入了許棟的沿海商幫，許棟也是歙縣人。他們以寧波雙嶼為基地，把棉布、茶業等航運到日本和東南亞各國出售，再從東南亞各國購買胡椒、香料等，回國賣給東南沿海的商人，轉運到國內各地。數年之內，他們的規模越來越大，終於令當地的官府忍無可忍。
當時調任浙江巡撫的，是著名的清官朱紈。此人一生服膺儒家的正統思想，深恨“不法”海商。
1548年，朱紈調集府衙重兵，對商港雙嶼進行突襲。當時，停泊在雙嶼沿岸的各國商船，多達1290餘艘。眾官差以虎入羊群之勢，一把大火將雙嶼的商船盡數焚燒，並當即斬殺了數以百計的海商。朱紈下令調集大量的泥土，將雙嶼海港完全填塞。不久，許棟亦被府衙官軍所擒。第二年年初，許棟和另外95名被官府生擒的海商一起，被就地處斬。
朱紈的鐵腕政策沉重打擊了“不法”海商，但也造成了胡椒、香料等東南亞貴重物資的短缺，引起很多京官和各地富戶的極大不滿。一些海商財路被斷，索性破罐破摔，以搶劫沿海富戶為生。禦史借故彈劾朱紈，朝中大員紛紛對朱紈落井下石。麵臨罷官候審的朱紈，仰天長歎道：“如今到了這個地步，就算天子不想讓我死，福建、浙江的‘刁民’也不會放過我。”於是服毒自殺。朱紈臨終前的悲歎，足見海禁政策嚴重違背民心。
僥幸逃脫的汪直，收拾了許棟的殘部，並被推舉為首領。為躲避官府的捕殺，汪直與東南亞的葡萄牙人做生意，以日用品換取西洋火槍，大大提升了自衛的能力。他還把經商賺取的利潤，用來修建更大、更堅固的船隻，並把物資中轉的基地，遷至日本的薩摩（鹿兒島）一隅。
當時的日本，連年軍閥混戰，民不聊生，汪直經營的大量生活必需品，對當地人來說，可謂雪中送炭。對這位巨商，薩摩百姓頗為擁戴，一些貧民索性加入了汪直的商幫。薩摩自古民風彪悍、多智謀，距此三百多年後，明治維新的元勳西鄉隆盛和大久保利通，皆出自薩摩。汪直以一介海商之身，能在薩摩立足，並在當地被視為尊貴、賢達之人，毫無惡名，可見汪直的商幫，絕非濫用武力的海盜，而且對當地百姓必有厚澤。徽商客居海外，依然保持以德為先的儒者本色。
一個名叫盧七的海盜頭子率眾在杭州周邊地區作亂，搶劫民財，掠奪民女。浙江的海盜副使丁湛以“拿賊投獻始容互市”為條件，請求汪直出麵相助。汪直率領手下的弟兄（包括日本人），大破盧七的海盜窩點，生擒其首惡，並解救出被掠的婦女。此後不久，汪直又協助官府，攻破了另一夥窮凶極惡的海盜，解救出被擄的婦女12名。於是，當地官府默許汪直沿海經商，並把汪直的商幫，作為抗擊海盜、維係治安的重要力量加以利用。
此時的汪直，號稱“五峰船主”，其商船的規模，超過了當年鄭和下西洋時的艦隊。特別是，汪直的商船上，裝備了葡萄牙人的佛郎機大炮和很多火槍，戰鬥力遠勝於官軍。