從1853年到1861年，由於太平天國的戰事，導致江南地區處處民不聊生，絕大多數的徽商都陷入困境，甚至被迫收攤歇業。隻有胡雪岩，反而在風雨飄搖的時局下“逆勢上揚”，生意越做越大。
這期間，他和王有齡一直保持著“有福同享，有難同當”的交情，並通過自己在三教九流中的門路，多次為王有齡出謀劃策。王有齡的官職也一路高升，短短幾年內，由湖州知府升任浙江巡撫，其府衙就在杭州城。
無論知府還是巡撫，隻要做地方官，就離不開收稅。在戰亂年月，這筆錢很難按部就班地押解到京師國庫，長期放在衙門裏也不安全，於是王有齡把這個差事委托給了胡雪岩的阜康錢莊。當時錢莊替官府保管官銀，隻要錢莊與官府打通了關係，就不用支付利息，等於得到了官方的無息貸款。胡雪岩利用這筆資金，不斷從事絲綢、糧米等各種交易，獲利極為豐厚。
此外，胡雪岩也一直和漕幫保持著密切的來往，並通過漕幫等江湖人物，同太平軍做生意，全麵了解各方麵的行情。太平軍從1851年開始造反，至此已經和清政府展開了將近十年的拉鋸戰，胡雪岩通過官場和江湖傳出的種種情報，在綜合分析之後，越來越明確地得出一個結論：太平軍難以成事，天下終究還是大清朝的。因此，胡雪岩索性死心塌地為王有齡鎮壓“賊寇”出謀劃策，他自己和阜康錢莊的所有重要骨幹，都不再親自出麵和太平軍做生意。
王有齡越來越信任和感激胡雪岩的鼎力相助，在他升任浙江巡撫之後，馬上自掏腰包，替胡雪岩捐了個“浙江候補道”的官銜。這雖然是個虛銜，但畢竟是個三品官。而身為巡撫的王有齡，也不過是正二品。有了官銜的胡雪岩，與官府中人打交道也更為便利。曾國藩、左宗棠、李鴻章等朝廷大員的各方麵情況，胡雪岩知道的也越來越多。
1861年，一次突然的變故，再次改變了胡雪岩的人生。
太平天國在曆經“天京事變”、石達開出走等一係列變故之後，已然元氣大傷。天王洪秀全變得越發昏聵，大封毫無軍功的同宗昆弟為王，並沉醉於對“天父”、“天兄”的冥想。但太平軍的困獸之鬥，卻更加猛烈。1861年，忠王李秀成率領太平軍的主力，先攻克了蘇州，然後將杭州團團包圍。
王有齡是個書生，胡雪岩雖然精明，也不過是個商人，都不懂軍事。麵對太平軍的圍城，浙江巡撫王有齡毫無辦法，隻有緊閉城門死守。城中的糧食很快難以維持，城外又沒有援兵。情急之下，王有齡把胡雪岩請到府中，給了他兩萬兩銀票和兩封求援信，然後屈膝跪倒，懇求胡雪岩混出城去，外出購糧，並把求援信交到援軍將領手中，懇請他們協助押送糧草，解除杭州之圍。
麵對王有齡的重托，胡雪岩鄭重地表示：一定會舍命而為。
當天深夜，胡雪岩把王有齡巡撫的銀票和信件藏在貼身之處，通過漕幫的關係雇了條小船，混出了杭州城。
路上，胡雪岩遇到了一夥太平軍。為首的軍官氣勢洶洶地喝問胡雪岩：“你是什麼人？幹什麼的？”胡雪岩連忙跪下，一隻手掏出一小塊碎銀子說：“小人身上隻有這點兒盤纏，還望軍爺放過我！”那軍官一把奪過銀子，見胡雪岩衣著粗陋破舊，惡狠狠地罵了聲：“窮鬼，滾蛋！”順手在胡雪岩的手臂上捅了一刀，揚長而去。
胡雪岩痛得幾乎昏死過去，但他不敢停留，趕緊將衣袖扯成布條簡單地裹住傷口，日夜兼程地趕路。苦撐了一天一夜，胡雪岩終於趕到鬆江的漕幫總舵，見到幫主尤五爺的一刻，胡雪岩眼前一黑，癱倒在地。