格拉斯像其他的沃爾瑪人一樣，是從一個小鎮男孩成長起來的成功人士。他與沃爾頓有著同樣艱辛的工作背景、保守的宗教價值觀和對奢華的鄙視。但同時格拉斯也非常相信新技術，他非常關注迅速發展中的計算機、電子和通訊衛星工業如何會給零售業帶來一場革命。
從沃爾頓令人傾倒的、友善的、合群的、謙卑的舉止下麵，我們可以看到的是山姆鋼鐵般的意誌和敏銳的大腦。格拉斯也是一個從表麵看不到真相的人，他以一副冷靜的、慎重的、周詳的態度，掩飾了他滿懷的抱負和他對於自己能力的十足信心。山姆與格拉斯之間也有大大小小很多的不同之處，他們並不是完全一樣的。比如，格拉斯從來都不喜歡野外活動，也不關心沃爾頓的流血運動——打獵。山姆最喜歡打網球，而格拉斯最愛高爾夫球。
他們各自喜好的運動也恰如其分地體現了他們每個人作為商人的不同個性，網球是一種直接交鋒的、得失互為關聯的運動，一方多贏一分，另一方相應輸掉一分。在比賽中沃爾頓已經絕對領先的時候他也不會送給對手一分。
他的本性就是這樣。在他60多歲的時候，他還會在這項運動中打敗比他年輕30歲的人。
格拉斯不喜歡網球。高爾夫球更適合他謹慎的、善於分析的風格。持續打好高爾夫球在很大程度上造就了他能夠保持鎮定自若的性格。就算是在一次很不漂亮的擊球以後，他仍能保持沉著和注意力集中。這恰好也是格拉斯在商場上體現出來的素質。沃爾頓也曾嚐試打高爾夫球，但卻發現這項運動會讓他狂怒無望。早在幾十年前，～他就已經不打算再碰這項運動了。打完令人極為沮喪的最後一輪後，他甚至氣得把球棒打在一棵樹上折斷了。
有時候格拉斯的過於拘謹讓人覺得他很討厭。而他的冷麵滑稽的、相。當詭秘的幽默感，卻很少在公共場合上顯露。
格拉斯是一個身材瘦削，中等個頭的人，濃密的、直直的黑發，長長的連鬢胡子，一副蓬鬆懸垂的尖尖的眉毛。要不是經過多年的實習格拉斯很難輕而易舉地應付、甚至是裝作喜歡沃爾頓那些怪延荒謬的為了激發人積極性的娛樂活動。比如，有一次，格拉斯必須回到哈裏森參加沃爾瑪25周年的慶祝會，那天他穿上工裝褲，戴一頂草帽，笨手笨腳地騎著驢在停車場上轉圈。所有的人都以驚奇的目光看著他。他很慶幸自己不必成為在公司領頭喝彩歡呼的人，因為那是屬於山姆的角色，他很清楚，所以他想都不會想。
格拉斯知道他想要扮演什麼角色。除了沃爾頓提出給他高額薪金的吸引力以外，格拉斯願意跳槽的一個非常重要的原因是在他的觀察下，他確信沃爾頓和他的公司會處在零售業的領先地位。盡管他前麵還有阿連德和舒梅克，但是他知道，這是他最好的機會。他也許有可能會成為山姆的繼承人，也許會成為山姆·沃爾頓繼承者的這個人，1935年9月出生在密蘇裏東南部的俄勒岡縣，在那裏他們一家人隻有通過辛苦勞動才能維持生計。他的父親馬爾文·格拉斯，曾經獨自一人帶著兩個女兒麗吉娜和馬韋琳，後來他父親遇到了默特爾·凡·溫克爾，她成了他的第二個妻子。他們給自己的第一個兒子取名戴維·戴恩·格拉斯。當戴恩（他們這樣稱呼他）兩歲的時候，全家搬到了附近一個不足1000人口的山景區。那是戴維的外祖父母居住的地方，他們在小鎮邊兒上的一座20英畝的農場上安頓下來，與凡·溫克爾家隔著一片田野的馬爾文在一個飼料商店找到了一份工作。很快戴維又多了兩個小弟弟：傑拉爾德和理查德，小名狄克。
幾年之後，馬爾文攢夠了錢，開了自己的飼料廠。馬爾文經營飼料廠經營了50年，但掙的錢卻很少。但格拉斯一家並不覺得自己貧窮。“我們沒有很多的財富，但是，我們擁有那時候多數人擁有的東西。”默特爾·格拉斯是這樣說的。除了從商店買來的食品外，格拉斯一家基本上能自給自足，他們自家生產的牛奶，家裏人獵捕來的鬆鼠和兔子，以及自家園子裏的蔬菜，生活得一樣也是其樂融融，像當時鄉村地區很普遍的情況一樣，戴維家裏既沒有水暖設備，也沒有電。洗浴用的水是在一個鑄鐵鍋裏燒熱的。直到傑拉爾德·格拉斯上了中學，格拉斯的家中才有了室內送水管道。
在戴恩13歲的時候，他的母親為了彌補家庭開支，到鎮上安吉莉卡製衣公司的一個服裝工廠做領班。姐姐馬韋琳在白天則擔負起了照顧弟弟們的責任。默特爾·格拉斯從她一開始工作，就覺得自己一定要成就點什麼，而她最後成了那家工廠的經理，確實取得了不小的成就。