男孩子們和馬韋琳回憶起他們的童年時代時覺得悠然自在，而他們的父母沉著冷靜，性情溫和，“他們從來沒有真正打過我們，”狄克·格拉斯說。馬爾文·格拉斯沒有太高的學曆，甚至連小學也沒念完，他工作努力、不愛說話，非常穩重而且心腸很軟，這讓他難以成為一個嚴厲的管教者。
默特爾每星期日都帶孩子們去教堂，但是，戴恩並不喜歡這種活動，他甚至會設法逃出去。
像那時候大多數男孩子一樣，戴恩小小年紀就去工作了。他的第一份工作就是在9歲時，每天下午在理發店裏以10美分一雙的價格為人擦皮鞋。這些事情在他成為名人後都漸漸被遺忘了，而正是這些事情預示了他將來的成功。從他的情況看，所有的一切預示著他將在零售業方麵取得成功。喬·鄧肯，當地救護中心和殯儀館的業主，說了他1945年從軍隊複員以後到理發店去與戴恩的故事，“戴恩在那兒擦皮鞋，哎喲，他真的工作得很認真。”
“我說，‘能便宜點兒嗎，戴恩？’他說，‘我已經是這兒價格最低的了。’然後他說，‘喬，我給你特殊優惠。第一隻鞋免費。’我問道，‘那麼第二隻鞋呢？’格拉斯咧嘴笑了，然後告訴他那隻鞋一角錢。”戴恩是多麼富有零售業的天賦，他知道如何給顧客甜頭而自己並不損失一分錢，兩全其美。
格拉斯並不是隻有那麼簡單，他一直在工作：送報紙，在飼料店裏幫忙，在夏天采摘黑莓，在加油站給人加油，甚至偶爾還為鄧肯開救護車。因為喜歡在工作中尋求無盡的樂趣，所以他喜歡做這些事情。
中學時，他晚上在他的一個夥伴布拉德頓的父親開的台球廳裏工作，在那裏他既能參加社交活動，又可以獲得報酬，何樂而不為呢？
在山景中學，他是個普通的學生。他一向非常聰明，馬韋琳還記得，弟弟戴恩四歲的時候就開始讀她二年級的課本，但是在學業上他的積極性不高。數學對他來說很容易，他很少花很多時間做作業。“花那麼多時間在學習室裏，我們還不如去台球廳。”布拉德頓回憶說。50年後，戴恩成了千萬富翁，經營著世界上最大的零售店，並已成為出自山景地區的最有名的人士時，他的母親仍為他沒能成為致告別辭的學生而感到惋惜。
在別人看來，戴恩有比學習更好的事情要做。格拉斯、布拉德頓和另外一個夥伴狄恩·德克斯，自封為皇室三成員。在中學裏，格拉斯打網球、籃球、橄欖球，而且還是聖路易斯卡迪耐爾斯棒球隊狂熱的追隨者。他喜歡收聽棒球比賽的廣播，所以格拉斯經常跑到小鎮中心家具店外路邊的人群中收聽比賽情況，因為家具店的老板不僅有一台功率強大的收音機，他還在外麵裝了一個揚聲器，那樣他可以聽得更清楚。像大多數的孩子們一樣，在周末，他會經常和夥伴們到他們喜歡的青少年娛樂場所去，比如去小鎮外麵幾英裏遠的遊泳場所。格拉斯還組織過很多的班級聚會。早在高中低年級的時候，到處打工的他已經攢夠了錢，並且買下了曾屬於夥伴布拉德頓的1928年款的切韋牌汽車了。
戴恩的媽媽下定決心，不能讓孩子們像她和馬爾文一樣，得讓孩子們上大學學習更多的知識。但是，當戴恩17歲中學畢業以後，他並不急著注冊入學。他決定到姐姐馬韋琳所在的愛達荷州去一段時間，馬韋琳在三年前已經結婚，並和丈夫李·格斯塔弗森搬到了那裏。馬韋琳的姐夫在當地的一個核電站搞建築工作。在很短的時間裏戴恩依靠其姐夫的關係在公司裏謀到一份臨時工作，可是因為公司發現了戴恩還未成年，結果他們兩個都被解雇了。後來兩個人又找到了為一個卡車運輸公司拉糧食和煤的工作，他們倆都嫌工錢太低，最後格斯塔弗森辭了這份工作，而後他和馬韋琳決定回到山景。
格拉斯也離開了，他決定主動去參軍。在服役期間，他開始使用他的名字戴維。他被派往新墨西哥阿爾伯克基附近的一個基地。在那裏，戴維遇見了他的太太魯思·羅伯特，當時她還是一個隻有15歲的嬌小可愛的女孩。戴維窮追不舍了三個星期的時間，才得以同魯思約會，在他們相遇三個月以後，他們結婚了。
婚姻和軍隊似乎改變了格拉斯的觀點。複員以後，他帶著自己已有身孕的新娘回到了密蘇裏，並到斯普林菲爾德的南密蘇裏州立大學上學。他在學習上非常刻苦，在晚上做全職工作，在一個卡車運輸公司當調度員賺錢以支撐家庭和完成自己的學業。