“西爾斯零售擴張之父”的羅伯特·伍得（圖右）和投資之父格雷厄姆隨著汽車和公路的普及，西爾斯的農村顧客不再局限於通過郵購手冊來購物了。同時，由於美國的城市開始發展，許多農民放棄農場紛紛加入到城市的工廠中去。當時西爾斯的副總裁看到這一趨勢，並認為城市居民不會是郵購商品的消費者，他們習慣在城市的商店裏進行購物。此時的西爾斯除非在城市裏開設商店，否則將會因為現有購物群體的縮小而使業務枯竭，也就在此時，羅伯特·伍德也發現了零售業的廣闊前景。
曾經的西爾斯大廈是世界第一摩天大廈於是1925年，羅伯特·伍德在郵購工廠內嚐試開設了第一家商店，沒想到立即就獲得了很大的成功，因此就開始了不斷地擴張，到1931年時，西爾斯的零售店銷售就已經超過了郵購業務銷售。一位專家曾經這樣描述當時的西爾斯公司：它在不停地簽訂房租協議、不停地準備新店開張、不停地進行招聘。此後的西爾斯如日中天，處於快速運轉的車道上。
到20世紀50年代以後，西爾斯公司所涉足的領域就變得更加廣泛了，他不僅是百貨大賈，而且成為了世界上最大的寶石商和美國最大的書商之一。20世紀60年代～70年代，西爾斯公司先是經營藝術品的大買家和大賣家，後來又將經營範圍擴展到了金融業和不動產業中。公司規模也在不斷地發展壯大，西爾斯高塔聳立於芝加哥市中心，它曾經是當年美國乃至世界上最高的建築。