“死也要死在外頭”
隨著年齡的增長，陳光標的“生意”越做越大。販水、販冰棒、販糧等，各種“發財”門道，他都一一嚐試過。據說，不到20歲，陳就成為家鄉遠近聞名的萬元戶之一。
一個偶然的機會，陳光標認識了一個在小商品市場做生意的溫州人。兩人決定一起做棉鞋生意，這是陳光標第一次與人合作。
不明就裏的陳光標在支付了3萬元的貨款後發現，發過來的鞋全是偽劣產品。鞋底是用硬紙板糊的，晴天看不出來，一到雨天鞋底就全爛了。
這一單“生意”，幾乎把陳光標幾年辛苦掙來的錢全賠光了。
此次受挫，對於一個剛出道的年輕人來說，打擊可想而知。顯然，不服輸的秉性讓他選擇了再次站起來。
從老本行——販糧開始，陳光標又回到了原點。
沒有本錢，陳光標隻能暫時賒欠著，僅憑當年做生意留給鄉親的好形象先拿糧後付款。多年後，陳光標憶及此事時，仍不勉感慨萬千。
度過危境之後，陳光標相繼跑過客運、販過花生，生意雖幾起幾落，卻愈挫愈勇。正是這一次又一次的成功與失敗，磨煉了陳光標的堅韌與恒定，也練就了今天任憑東西南北風，我自微笑不已的“厚臉皮”。
在最艱難的日子，陳光標甚至對自己說：“死也要死在外頭”。
一個對榮譽有著體麵追求的人，這種心情是完全可以理解的。
混跡南京街頭
從南京中醫藥大學（一說是參加了高考，一說是通過自考）畢業後，陳光標開過拉麵館，擺過地攤，但一直都沒成功。
沒有混出名堂的陳，一度甚至都不敢正大光明地回老家，擔心被別人瞧不起。
一次，陳光標到藥店閑逛。見一群人圍著一個袖珍式醫療儀器反複詢問，無所事事的他也湊上前去，一探究竟。原來，這隻是一台新近上市的耳穴疾病探測儀。把兩個電極夾在耳朵上就能測出身體哪個部位有毛病。
在今天的人們看來，大家會一笑了之，不會有多少人在意。“如果真有這麼靈光，那不所有的醫院都要關門，所有的大夫都要下崗？”一位當年買過這種儀器的胡朝剛老人說。
然而，陳光標就是陳光標。別人不在意的東西，入了他的法眼，就能變成錢。
陳光標心道：“這個疾病探測儀好是好，就是沒有直觀性，如果能讓患者直觀地看到探測結果，定受歡迎。”
既然看出了問題所在，那就改變它，以新的麵孔來賺取別人看不到的財富與利潤。
說幹就幹。
陳光標用僅有的3000元錢，在相關專家的指導下，將耳穴疾病探測儀做了簡單的改進，安裝了一個象征高科技的顯示器外殼。據他本人介紹，患者隻要手握儀器的兩個電極就能在顯示器上直觀地看到自己身體哪個部位有疾病。
這個後來被陳光標命名為“跨世紀家庭CT”的新玩藝兒，不但獲得了國家專利（記者在相關網站上並未查到該儀器的專利號），還大獲成功。陳光標說：“產品一上市就廣受好評。”
就這樣，一個原本簡單的疾病探測儀，經過一番包裝之後，身價倍增。從原來100多元的樣機經改裝後賣到了8000多元。陳光標說：“新儀器研製成功後，已經沒什麼錢了。”時值八九月，為節省開支，陳光標花15元錢買了一床被子，一張細席，露宿南京街頭。白天在路上用儀器為患者檢測身體，晚上就睡在新街口金陵飯店旁的郵電局走廊上。
清晨起來，花兩毛錢到原來老新百門前的公共廁所裏用自來水洗臉、刷牙。
南京素有火爐之稱，雖已是八九月，依然悶熱無比。為了掙錢，陳光標頂著烈日，穿著一身白大卦，在南京新街口路邊為人檢測身體，當人稱他為“假大夫”時，陳光標會義正詞嚴地告知對方：“我姓陳，不姓賈。”
每檢測一位患者收2元錢，但最重要的是為了賣他的“跨世紀家庭CT”。測病是噱頭，賣儀器才是真正目的。
這樣，又積攢了一些錢。陳光標開始想心思。跑到安微去做電視廣告，籍此打開安微市場。據陳光標自己透露：“僅五河縣就賣了一百多台”。
1997年，陳光標創立了首家屬於自己的公司——南京金威利電子醫療器械有限公司。借助“跨世紀家庭CT”掘得了人生的第一桶金。
至此，當年喜歡“小紅花”的少年，已經真正的步入“商海”了。