楚鍾南曾經預計過，穿過西伯利亞肯定會是一個很苦的旅程。雖然相對於大海的不可預計，這條已經有俄羅斯人開拓過的道路的安全性應該很高。可是，他依然沒有想到自己會在這條路上走上將近一年，從1623年秋天，走到1624年的夏天。這比韋小寶還不如呢。
當然，楚鍾南也知道自己這一行的難處。雖然俄羅斯人已經在西伯利亞建立了一些要塞，並先後派人考察過了鄂畢河、葉尼塞河這些大河的流域，而且豐沛的水源所形成的四通八達的河流，在冬季就像是一條條平坦的大道，非常利於用雪撬趕路。但是，西伯利亞實在是太大了，大到俄羅斯人兩百多年來的考察也隻不過是將西西伯利亞給占據了一部分而已。剩下的，他們在中西伯利亞建立了幾個要塞，東西伯利亞更是連考察都還沒來得及。所以，再發達的河道也無法讓人愜意的行進。要不是他準備了羅盤，女奴護衛美洛妲又是海盜出身，懂得一些東西，他說不定還會迷路。
不過，俄羅斯人雖然對西伯利亞垂涎三尺，可誰肯像他這樣花大價錢又是雇那麼多人，又是準備大量物資的？何況，想要占領一個地方也並不是走過去就算了，還要把那裏的各種情況考察清楚，這才是最耗時間精力的。而他隻需要走過去就成。所以，路程雖然遠，雖然難，但除了無比可怕的寒冷之外，其餘的難處倒不是太多。
就這樣，越過烏拉爾山之後，他沿著沙皇米海依爾送的地圖所標識的方向，一直到了葉尼塞河的俄羅斯要塞葉尼塞斯克。並且在那裏渡過了西伯利亞最寒冷的日子。直到第二年初春，天氣稍稍轉暖之後，他才開始繼續前進。沿著葉尼塞河的河道一直向南溯流而上，在春天即將過去的時候，到達了一片大草原。雖然由葉尼塞斯克向南的時候，一路艱辛迷茫，並且還穿過了一個巨大的山脈，地理不好的楚鍾南依然猜到了自己所到達的草原是什麼地方。蒙古草原！雖然不知道是內蒙還是外蒙，但卻極有可能就是那片草原。
楚鍾南很興奮。可是，接下來他就覺得有些為難了。因為，他的地理不好。到達蒙古草原之後，他隻知道向東南方向走，可就是在向東南方向走的時候，他的這支隊伍遇上了麻煩。這麻煩當然就是那些蒙古人。本來，按照楚鍾南所學到的東西，蒙古人是熱情好客的。雖然按照時間來算，1624年的時候，蒙古與明朝相互之間應該是敵人，可是，他是從北麵來的。隊伍的人數又不多，還帶著不少“禮物”，怎麼也不可能被蒙古人當成是敵人才對。可是，謀算的雖然不錯，他卻沒想到問題都出現在了另一夥人身上。這夥人就是楚鍾南帶著自己的雇傭兵隊伍翻過烏拉爾山脈，進入西西伯利亞的時候，從後麵追上來的那一隻三百多人的騎兵。那些騎兵沒有統一的衣服，但是，全是精銳的哥薩克！
根據這支騎兵的頭目，一名俄國上尉軍官圖拉諾夫的自述，他們這支雜牌軍是俄羅斯沙皇米海依爾·羅曼諾夫應法蘭西大主教黎塞留的要求，派出來保護楚鍾南穿越西伯利亞的。當然，這支部隊還有一個目的，那就是順便考察沿途的情況，回去之後還要向沙皇陛下做出報告。
這絕對是一件非常麻煩的事情。黎塞留在布置任務的時候確實說過會要求俄國沙皇派人保護楚鍾南穿越西伯利亞，可是，出於不願意讓俄羅斯人這麼早就把整個西伯利亞吞下去的意願，楚鍾南曾經告誡過拿著路易十三親筆信的朱薩特，不許這家夥向沙皇提起這件事情。可是，他沒想到，在他走後，朱薩特還是按照黎塞留的要求做了。這或許是出於好心，但卻讓楚鍾南難過。但是，不管在心中是怎樣的不願，護送的隊伍還是到了。雖然沙皇很小氣，隻派出了一隻雜牌軍，可是，楚鍾南還是很不樂意。這也是他為什麼在離開葉尼塞斯克之後不再向東，而非要順著葉尼塞河往南的原因之一。當然，溯流南下的另外一個原因，那就是楚鍾南害怕碰到極有可能會出現的“清兵”。