奧唐奈心裏清楚，東京附近的防空力量很強大，由於美軍戰鬥機航程有限難以護航，轟炸機群在東京上空必將遭到日本飛機的頑強攻擊。但奧唐奈對手下的飛行員十分了解，他們大多身經百戰，有的參加過對德轟炸，有的在北非上空作過戰，可謂經驗豐富。更主要的，B-29轟炸機的出色性能使他對完成轟炸任務充滿信心。
不料，東京上空濃雲密布，雲層很低，目視轟炸相當困難。奧唐奈當機立斷，命令裝有轟炸瞄準雷達的42架飛機利用雷達對原定目標進行轟炸；未裝雷達的59架飛機可以實施目視瞄準，對東京城市工業區轟炸。機群得到命令後馬上兵分兩路，飛向各自的目標。
巨大的B-29轟炸機在順風作用下以時速約455英裏的速度掠過目標上空，從3萬英尺的高空投下一串串炸彈，東京響起了震耳欲聾的爆炸聲，彈起橫飛，火光衝天，一些市民被這突如其來的爆炸聲嚇呆了，望著天空中黑壓壓的機群不知所措。
100多架日本“零”式戰鬥機氣勢洶洶地追了上來。但麵對在3萬英尺高空飛行的B-29轟炸機，大部分“零”式戰鬥機束手無策，隻能盲目地射出子彈，隻有少數飛行技術精湛的日本飛行員不顧“零”式戰鬥機的升限，冒死仰攻，B-29則以猛烈的炮火予以還擊。
B-29轟炸機不同於以往的重型轟炸機，設計人員為使它成為名副其實的“超級空中堡壘”，在飛機尾部、前上部、左右側和後艙的上部共安裝了5個自動炮塔，其中4個炮塔安裝有雙管12.7毫米機槍，位於前上部的炮塔則裝有2門20毫米機關炮，能在雷達的幫助下準確射擊各個方向來襲的敵機。數架B-29在空中織成了一個嚴密的火網。衝入B-29機群密不透風火網的日機，一架接一架地中彈起火墜向地麵。轟炸進行得很順利，絕大部分轟炸機安全地返回了基地。
為配合美軍在日本本土實施登陸的作戰計劃，1944年底，美軍更加頻繁地轟炸日本本土，轟炸機群也越來越龐大。
日本人在猛烈的爆炸聲和刺耳的空襲警報聲中迎來了1945年的新年。裕仁天皇在皇宮圖書館下麵的地下室裏向首相詢問萊特灣戰況時，整夜都能感到炸彈落下的沉重聲響。誰都知道加強防空的必要性，但日本已沒有資源來造出更多的飛機，用於保衛東京的戰鬥機更是少得可憐。
1945年1月，柯蒂斯·李梅將軍被任命為第21轟炸機指揮部的司令官，當時他年僅38歲，是陸軍航空隊中最年輕的兩星將軍。李梅曾是B-17重型轟炸機駕駛員，擁有豐富的作戰經驗和強烈的進取心，雖然他沒有進過西點軍校，但是足智多謀，他領導的第3轟炸機師在轟炸德國時表現非常出色。
李梅是晝間精確轟炸戰術的積極支持者，在歐洲作戰時，他就成功地組織過B-17轟炸機對德國的晝間精確轟炸。作為一名陸軍航空隊的軍官，李梅接受了美國陸軍航空隊戰術學校的思想，即空中力量的發展要以轟炸機為核心，應當突擊敵人國家經濟結構，打擊國民經濟關鍵環節，導致其全麵崩潰，因此，轟炸航空兵的使用原則應是——晝間對重要目標係統中的重要點狀目標進行精確轟炸。李梅上任伊始，第21轟炸機指揮部仍是以晝間精確轟炸為主，輔以中空晝夜轟炸日本城市工業設施。到1945年3月9日止，美軍從馬裏亞納群島共起飛了48批次轟炸機，其中有16次是晝間高空精確轟炸，美機共投下了5000噸炸彈和燃燒彈。
但是，美軍參謀長聯席會議對轟炸效果並不滿意，認為雖然通過晝間高空精確轟炸，以高爆炸藥來摧毀工業設施的做法對付工業集中的德國作用很大，但對日本效果甚微，因為日本工業的2/3都分散在小工廠裏，精確轟炸無法奏效。
這時，美軍在硫磺島的登陸作戰已經開始。硫磺島在塞班島以北約625海裏，東京以南660海裏，是遠程轟炸機理想的中繼基地。B-29受傷後可以利用它作緊急著陸點，航程較短的P-51“野馬”戰鬥機可以從這裏出發護送B-29到日本。
硫磺島的戰報不斷傳來，李梅坐不住了。他知道，為了使他的轟炸機部隊高效轟炸東京，每天都有數百名海軍陸戰隊員在為爭奪硫磺島犧牲生命。李梅深思熟慮後果斷決定：改晝間高空精確轟炸為夜間低空大麵積轟炸，並攜帶燃燒彈，火燒東京！
燃燒的地獄之夜
1945年3月9日，第21轟炸機指揮部的飛行員們聚集在作戰室裏，等待出發前的任務指令。機組人員獲悉：他們將於當晚低空轟炸東京。
飛行員們議論紛紛，搞不清為什麼把晝間轟炸改為夜間。
任務指令發下來了，內容更令飛行員們吃驚：轟炸高度為5000～8000英尺，低空轟炸；全部攜帶燃燒彈；除尾炮外其餘全部武器都拆除。作戰室裏鴉雀無聲，飛行員們心裏明白低空轟炸拆除武器意味著什麼。很快，人群中傳出一陣竊竊私語：“這簡直是讓我們去送死！”