貞觀五年，李承乾原本定於二月行冠禮，不過皇帝李世民為了不奪農時，將冠禮改在了十月。同年，李承乾生病，而從來不信佛也不信道的皇帝李世民卻請了道士秦英來為兒子祈福；等李承乾病愈後，他又召度三千人出家，並特地修建了西華觀和普光寺，還將獄中的囚犯減免了罪行，以此為兒子祈福。
貞觀六年，皇帝李世民駕幸岐州，李承乾身為太子留京監國，八月李承乾來朝，皇帝李世民高興之餘大宴東宮官屬。
貞觀七年，李承乾再次生病，皇帝李世民下旨請天竺高僧波頗為兒子祈福。李承乾病愈後，皇帝李世民大喜之下賜了綾帛等六十段與及時服十具給波頗。同時也因為李承乾多病，皇帝李世民為了不讓他太辛苦，特別準許他不用多讀書，隻要和孔穎達評說古事即可。不過李承乾並沒有借機放縱自己，反而更加展示出了經國安邦的卓越才能，有一次皇帝李世民讓他試著寫一寫治國的策略，結果他很快便寫滿了三頁紙，內容很有價值，皇帝李世民看了後非常得意地向侍臣們炫耀說：“先論刑獄為重，深得經邦之要也。”
不過皇帝李世民也擔心承乾“生長深宮，百姓艱難，都不聞見”，於是對太子左庶子於誌寧、杜正倫等人說：“卿等輔導太子，常須為說百姓間利害事。……每見有不是事，宜極言切諫，令有所裨益也。”而李承乾亦十分好學，不僅令孔穎達撰《孝經章句》，還讓顏師古注班固《漢書》解釋詳明，完稿後又鄭重上表，皇帝李世民對此大加讚賞，將之珍藏進皇家的圖書館秘閣內，並賞賜顏師古古物二百段、良馬一匹。
貞觀八年二月乙巳，太子李承乾加元服，皇帝李世民因此大赦死罪以下，賜五品以上子為父後者爵一級，天下大酺三日，又大宴群臣，賜帛各有差。三月，皇帝李世民駕幸九成宮，九月丁醜，李承乾來朝。同年，李承乾召諸碩德集弘文館講義，又念及“皇帝為寡人造寺，廣召名德”一事，特意請了普光寺高僧釋道嶽前來，甚為禮遇。
貞觀九年正月甲申，李承乾娶秘書丞蘇亶長女蘇氏為太子妃，唐太宗為此大宴群臣，賜帛各有差。五月庚子，太上皇李淵病逝，居喪期間，皇帝李世民下詔令太子監國權知軍國大事，而李承乾“頗識大體”“頗能聽斷”，幹得相當出色。六月己醜，朝臣懇請皇帝李世民上朝聽政，他應允了，不過“細務仍委太子”，之後皇帝李世民每每外出巡幸時，都是由太子留京監國。
貞觀十年，長孫皇後漸漸病重，李承乾憂心之下便請求大赦囚徒並度人入道，以期冀蒙福佑，卻被長孫皇後斷然拒絕。李承乾於是不敢將請求大赦一事上奏，隻告訴了自己的太子詹事房玄齡，朝臣聞之紛紛懇請大赦。雖然長孫皇後最終還是拒絕了大赦一事，但皇帝李世民卻另辟蹊徑，下令重修了三百九十多座廢棄寺廟以此為愛妻祈福。然而如此感人肺腑的夫妻之情、母子之情，卻終究還是沒能從死神手中奪回皇後的生命。六月己卯，長孫皇後崩於立政殿，享年三十六歲。
貞觀十一年四月，李承乾於延興寺造一切經。
貞觀十二年三月丙子，李承乾的嫡長子李象出生，因為皇孫誕育之喜，皇帝李世民詔令天下見禁囚徒都降罪一等，內外官職事五品以上子為父後者，各加勳官一轉，天下大酺五日，又大宴五品以上於東宮。同年，李承乾集諸官臣及三教學士於弘文殿，進行了一次極為成功的佛道儒三教學術交流，不僅太子本人“怡然大笑”，與會諸人也是“合坐歡躍”。
貞觀十三年，皇帝李世民下詔令東宮置崇文館。崇文館是為貞觀年間皇帝李世民專為太子李承乾所設置的學館。崇文館中的學士掌東宮經籍圖書，以教授諸生，但凡課試舉送，皆入弘文館。
不過這時候的李承乾隨著年歲既增再加上患了足疾，開始叛逆起來。於是皇帝李世民“搜訪賢德，以輔儲宮”，先後挑選了十餘位老臣、名臣出任東宮輔臣，如於誌寧、李百藥、杜正倫、孔穎達、張玄素、房玄齡、魏征等，又令劉洎、岑文本與馬周遞日往東宮，與太子承乾談論。然而這些諫臣們卻忽略了很重要的一點，那就是這樣的教育方式是否適合李承乾，一味的進諫是否能夠將承乾已經出現偏差的行為糾正過來?因為通觀於誌寧、孔穎達、張玄素等人的勸諫就能發現共同點——這三人幾乎是比著上疏，而且措辭是一個比一個凶狠，言語一句比一句鋒利，最後卻根本收不到期望中的效果。
欲知後事如何，請看下回分解。