在相對自由的說的狀態裏，高曉鬆自己喜歡的話題有兩類：“一類是我覺得有義務要說的，比如台灣和日本係列，‘曉說’第二季日本一共說了9期，現在‘曉鬆奇談’的台灣係列會說大概14期。第二類是我覺得有點意思的，比如大航海時代和美國軍人總統，美國為什麼那麼多軍人當總統但沒人獨裁，這兩個小係列各有4期，這是我自己的獨特視角，我自己琢磨出來的。”觀眾的興趣與他的個性興趣之間，是否能達成一致？高曉鬆還是滿意的。“日本、台灣點擊率都很高，大航海和美國軍人總統係列點擊率沒有那麼高，但也還行。”他的結論是，“有些東西你的角度比較新的話，確實是不像大家熟悉的、或者大家以為熟悉的東西那麼容易引起關注，但是你自己看到有意思的角度還是願意跟大家分享。”“雖然我老說我隻是個門客心態，我給門客發明了兩句話，‘獻言不獻身，盡力不盡義’，但是你總是還要獻點言，盡點力。”
早在2000年，高曉鬆在自己的第一本小說《寫在牆上的臉》自序裏，就闡述了自己的“門客理想”，“無限向往三千門客吃閑飯，最好公子還有三千姬妾其中有個把多情烈女的年代”。那時他正值而立之年，經曆了校園民謠時期的無限風光，在《青春無悔》之後再也沒有新的音樂作品，遊曆歐美之後，開始寫小說，寫劇本，轉型電影圈。他在電影宣傳介紹小冊子裏，給自己寫了一段簡介：“年近三十，或已長大成人，懷念與憧憬中日漸心平氣靜。尚無其他謀生本領，隻能繼續以文以藝為夢為飯，人生如夢如飯，不知何時終了。”他自己解釋說，“為夢為飯”的意思，“就說你又得做夢還得吃飯，就是這麼簡單。實際上你的生活始終就是這兩種東西一直在左右你，有些時候你被夢想左右去幹一些事，有些時候你被飯所左右去幹一件事”。
高曉鬆心中“最初的夢想”看起來還是音樂。他上朋友馬東的談話節目時曾說得很坦白：“像我們這些做幕後的是很難過的，如果中國有很好的版稅製度，能夠保護做幕後的人生活的話，我覺得沒有人願意離開藝術這一行去做別的，因為藝術是個鴉片，它不會讓人戒掉的。但是你沒辦法，因為你得吃飯。而且我覺得很難過的是，像我這樣在行業裏是屬於功成名就的那種位置都被迫地要去找其他的方法來生活，更不要說年青人如果到這行來能怎樣。”2000年，高曉鬆給自己找到的新方向是互聯網，最開始是加盟搜狐，任職“娛樂事業發展總監”，跟張朝陽一起亮相，描繪未來搜狐在娛樂業上的藍圖，可這藍圖還沒有展開就終結了；一年之後，高曉鬆轉投新浪，任職“文化事業戰略顧問”，開始描繪另一張藍圖。這一段轉折過於迅速的職業履曆，高曉鬆自己也在訪談節目上解釋過：“我不是從搜狐跳槽到新浪。雖然我個人並不認為忠於某一個人是出來做事的一個原則，因為大家出來做事要自己做事嘛，沒有人規定你非要對一個資本家從一而終。”這不過是高曉鬆職業生涯頻繁跳槽的開始，有人統計過，在“曉說”之前，他至少換過5次不同的公司頭銜。
高曉鬆的一位老朋友在一篇文章中給了他一個界定，說他是一個頑強、善於變通的異類。現在看完這篇文章，高曉鬆也並不生氣，反而覺得寫得挺好。他唯一想澄清的一點，隻是他與文章所描述的心態上的不同。“我主要是來玩的，來玩的心態就敗不了。你是來拚命就不一樣了，你拚贏了三陣，可能第四陣就被斬於馬下，總是會死，出來混總是要還的。來玩就不一樣了，你就不拚命，處處留有餘地，處處都別讓自己‘努到吐血’，你玩玩這個玩玩那個，每一樣都留著很多餘地。每一樣其實我自己心裏都知道我拚命會成為什麼樣子，我不說你也應該知道，我拚命會成什麼樣子，但我正好就沒拚命，我覺得這可能就是北京孩子處事比較特色的地方，幹什麼都別那麼努，一隻手用力，另一隻手留著，必然還有點別的用。”怪不得高曉鬆喜歡論述門客理想，門客看起來就是這種遊戲心態最好的概述。“這公子供你吃供你喝，然後你要幹的事就是陪他聊或者陪他玩兒。你還可以出格，公子自己可能都出格，但是你越出格公子可能覺得你更適合……”
10年之前，高曉鬆加盟搜狐和新浪，高調而去，沉默而歸。10年之後，他卻因互聯網脫口秀紅得發紫，名利雙收。同樣的高曉鬆，同樣的互聯網，那麼中間不一樣的到底是什麼？當我們把這個問題拋給高曉鬆，他卻聰明地迅速化解掉了，他說：“布衣立談成卿相，‘能說’恐怕從春秋時代開始有巨大價值，說是商業價值或者人生價值也好，這子那子這麼多子，其中一大半都是說的，孔子自己就是‘述而不作’的。我不算能說的，自古能說的都說成宗教了。真正能說的人，真正牛的人，根本不需要互聯網時代，甲骨文時代，他都能名滿天下。我隻是個北京孩子比較愛聊天而已，隻不過，互聯網時代，讓我們這種人也能有點價值而已，互聯網的好處，是讓很多沒那麼牛的人，因為互聯網的傳播能力，也能有一口飯吃，比如我。”