這是一場漫長的等待。2006年，勞爾·卡斯特羅在哥哥菲爾德·卡斯特羅做完手術後暗示說，他打算與美國開始對話。終於，歲月讓菲德爾成為一個88歲高齡的虛弱的退休老人。2008年，他退了下來，將位置交給了勞爾。2010年，很少有人注意到，古巴紀念了卡斯特羅與海明威的第一次會麵——這似乎是一個卸去曆史責任重擔的老人穿梭時光，對那個美古關係尚好的時代的懷舊；1939至1960年，海明威曾在哈瓦那郊外的瞭望山莊居住了22年。卡斯特羅曾稱讚海明威的作品，文學的生命將長過“我們所有的人”；當海明威抵達榮譽的頂峰時，卡斯特羅正在巴蒂斯塔王朝的監獄裏，等待著渺茫的命運反彈。
然後，一個個與菲德爾同一時代的曆史巨人，相繼謝幕。2013年3月，反美鬥士查韋斯去世。在勞爾推動下進行著經濟改革、還處於虛弱“十字路口”的古巴，失去了最慷慨和堅定的實權派石油援助者。查韋斯的突然離世，推動古巴不得不加速經濟開放進程；中國、俄羅斯、巴西擴大了對古巴的投資貿易和支持。俄羅斯承諾免除古巴的巨額美元債務，提出向古巴提供援助以助其經濟改革；這種情形，隱約地讓美國人想起1962年之前的地緣情勢。2013年底，南非前總統曼德拉去世。菲德爾是曼德拉的好友，菲德爾曾在非洲安哥拉率軍戰鬥過；他們也都是不結盟運動的領導人。而美國總統奧巴馬自身，則是這些上一代政治家所進行的鬥爭的受益者。隨著曼德拉的離去和菲德爾·卡斯特羅的老去，在曼德拉的葬禮上，後意識形態世界裏魅力單薄很多的奧巴馬與勞爾·卡斯特羅有了握手的理由。那些有著極其頑固意誌的曆史巨人退出曆史舞台，被相比之下顯得微弱的人物所取代，對抗的意誌也隨之消退。奧巴馬不再是一個創造曆史的魅力型領袖，他代表著一個人們對未來的希望不斷減小的後曆史世界；勞爾·卡斯特羅顯然也不再是菲德爾，他不再有哥哥羅馬天主教徒的泰然自若和革命者的驕傲，也遠不及他的哥哥那樣有固執的理想主義氣質。勞爾加速了經濟改革；他的實用主義改革是否能夠最終推動政治變革，還不清楚。奧巴馬與勞爾·卡斯特羅在約翰內斯堡FNB足球場的那一次握手，與曆史非常契合。後來人們得知，古巴與美國在梵蒂岡教皇的斡旋下開始了長達18個月的秘密談判。隨後，奧巴馬宣布，美國孤立古巴的政策“失敗了”。在美國短暫的曆史上，很少有什麼糟糕的決策，會持續這麼長的時間。
和解終於來臨。美國與古巴的和平似乎暫時讓人回想起半個多世紀前的黃金時代：那時的美國生機勃勃、招世人愛；越南戰爭、阿連德事件、伊拉克戰爭和其他所有的災難都還未曾發生；美國在古巴剿滅叛軍，美國的黑幫在哈瓦那開會，海明威在哈瓦那郊外寫《喪鍾為誰而鳴》；拉美與西方的左翼知識分子熱切地盼望著理想主義的烏托邦在革命後的古巴實現。半個世紀的對峙後，這場經曆了漫長等待的和解的曆史戲劇終於拉開了帷幕。
1 月17 日，由美國民主黨參議員萊希（右）率領的美國國會代表團抵達哈瓦那，對古巴進行訪問